2-Tiouracil

From Wiki FKKT

Jump to: navigation, search

2-Tiouracil je eden izmed dveh izomerov tiouracila s formulo C4H4N2OS Skeletna formula. Njegovo kemijsko ime je 2,3-dihidro-2-tiokso-4(1H)-pirimidinon, poleg ketonske pa poznamo tudi njegovo enolno obliko. Je grenka, bela kristalinična snov, topna v fluorovodikovi kislini in bazičnih raztopinah a le rahlo topna v vodi in etanolu. Nad 340°C se stali in razpade. Sintetiziramo ga lahko s kondenzacijo etil formilacetata in tiouree, najdemo pa ga tudi v naravi, na primer v družini rastlin Brassicaceae, kamor med drugim prištevamo tudi cvetačo in brokoli, ki ga vsebujejo v zelo majhnih količinah.

2-Tiouracil je najbolj poznan kot hormonski antagonist tiroksina in trijodtironina ter je prvo uspešno tionamidsko zdravilo proti hipertirodizmu (z njim se torej zdravi Gravesovo bolezen). Kot prvi je leta 1943 njegovo uporabo opisal Edwin Bennett Astwood, ki ga je, tako kot tioureo, uspešno uporabljal na pacientih in jim tako blažil simptome ter izboljšal njihovo zdravstveno stanje. Kasneje so ga zamenjale bolj učinkovite oziroma manj nevarne snovi (npr. propiltiouracil). 2-Tiouracil je namreč potencialno rakotvoren (dokazano na živalih; sum na ljudeh), povzroča pa tudi druge stranske učinke kot je agranulocitoza.

Viri

Zunanje povezave

Personal tools