Nikotin

From Wiki FKKT

Jump to: navigation, search

Contents

Osnovni podatki

Sistematično (IUPAC-) ime: (S)-3-(1-metil-2- piroli-dinil)piridin

Formula C10H14N2

Gostota 1.01 g/cm³

Tališče -79 °C

Vrelišče 247 °C



Nikotin je tekoči alkaloid, ki ga vsebiujejo rastline iz družine razhudnikovk, največ ga najdemo v različnih vrstah tobaka ter koki, v manjših količinah pa tudi v paradižniku, krompirju, jajčevcih in papriki. Pri tobakovcu predstavlja nikotin 0,6–3 % mase posušene rastline. Biosinteza nikotina poteka v koreninah tobakovca ter se skladišči v listih. Rastline ga vsebujejo kot obrambo pred rastlinojedci. Nikotin je nevrotoksin, zato je bil zaradi svojih lastnosti v preteklosti v uporabi kot insekticid; danes pa se v te namene uporabljajo njegovi derivati.


Zgodovina

Nikotin je bil poimenovan po navadnem tobaku, latinsko Nicotiana tabacum, ki pa je dobil ime po francoskem veleposlaniku Jeanu Nicotu. Nicot je leta 1560 poslal rastlino in njena semena iz Brazilije v Pariz. Nikotin sta prva izolirala nemška kemika Posselt in Reimann leta 1828, ter ga na začetku smatrala kot strup. Molekulsko formulo je prvi zapisal Melsens leta 1943, strukturo Nikotina je odkril Garry Pinner leta 1893. Leta 1904 pa sta jo sintetizirala A. Pictet in Crepieux.


Lastnosti in uporaba

Nikotin je higroskopna oljnata tekočina z bazičnimi lastnostmi, ki zlahka prodira skozi kožo. Mogoče ga je mešati z vodo. Je eden redkih tekočih alkaloidov brez barve in vonja. V večjih dozah je nikotin močan strup, ki povzroči slabost, glavobol in trebušne bolečine. V zelo visokih koncentracijah je nikotin smrtno nevaren; kapljica čistega nikotina na jeziku lahko ubije človeka. Smrtni odmerek za odraslega je 30 do 60 mg nikotina, smrt pa povzroči zadušitev zaradi ohromitve dihalnih mišic. Možgane doseže v 8 sekundah po inhaliranju tobačnega dima. Ker ima nikotin podobno zgradbo kot naravni možganski kemični prenašalec acetilholin, je enako zasvajajoč kot "trda" mamila, npr. heroin ali kokain. Acetilholin aktivira pretok več kot 200 nevrokemičnih snovi, odgovornih za številne telesne funkcije, npr. za stimulacijo mišic. Razpolovna doba nikotina znaša okoli 2 uri. Presnova nikotina poteka zlasti v jetrih s citokromi P450, predvsem z izoobliko CYP2A6. Poglavitni presnovek nikotina je kotinin.


Podrobnejši podatki


Dodatne slike


3D struktura Nikotina


Viri

KEMIJA : [leksikon] / [prevod in priredba Milica Kač]. – Tržič : Učila International, 2008. – (Zbirka Tematski leksikoni)

http://www.konoplja.org/klasifikacija_drog/Stimulanti/Nikotin.htm

http://med.over.net/zasvojenost/kajenje_nikotin.php

http://sl.wikipedia.org/wiki/Nikotin

Personal tools