Nogalamicin

From Wiki FKKT

Jump to: navigation, search

Nogalamicin je antraciklin iz skupine spojin, ki se uporabljajo za zdravljenje raka. Je antibiotik, ki ga proizvajajo bakterije iz rodu Streptomyces, bolj natančno Streptomyces nogalater.

Spojina je med najučinkovitejšimi protirakavimi zdravili in deluje na širok spekter rakavih obolenj. Prav tako ima protitumorske lastnosti. Vendar pa se spojina klinično ne uporablja, ker ima izrazite neželene učinke, med drugim bruhanje in zelo škodljivo delovanje na srce. Menogaril je bil sintetiziran leta 1970 in je manj kardiotoksičen, vendar še vedno neprimeren za klinično uporabo.

Kemijska formula spojine nogalamicina je C39H49NO16 z molsko maso 787,80 g/mol in izgleda takole.

Je trdna spojina rdeče-oranžne barve. Zelo dobro se topi tako v kislem kot v bazičnem, kjer dobi značilno vijolično barvo. Konstanta pKa, ki znaša 7,45, priča o prisotnosti dušika v obliki dimetilaminske skupine. Skupine, ki pripomorejo k topnosti v bazičnem, so šibko kisli fenolski hidroksili.

Ultravijolični spekter je precej podoben spektru spojine daunorubicin (daunomicin), ki je bil prvi antraciklinski antibiotik, ki so ga odkrili, zato sklepajo da nogalamicin sodi v isto skupino. Infrardeči spekter dokazuje prisotnost hidroksilnih skupin in ketonskih oziroma estrskih karbonilnih skupin.

Nogalamicin se veže na DNA in selektivno inhibira sintezo RNA in vivo. Strukturo so do sedaj preiskovali s pomočjo kristalografije z X-žarki in NMR metode (jedrska magnetna resonanca).

Viri

Personal tools