Piruvat

From Wiki FKKT

Jump to: navigation, search

Piruvat (CH3COCOO-) je karboksilini ion, anion, piruvične kisline (2-oksopropanojska kislina). Piruvat je končni produkt glikolize in tako pomemben intermediat v metabolizmu.

Strukturna formula piruvata

Contents

Piruvična kislina - 2-oksopropanojska kislina

Piruvična kislina je brezbarvna tekočina, s podobnim vonjem kot ocetna kislina, z vodo se meša v vseh razmerjih, je topna v etanolu in dietil etru.

Lastnosti piruvične kisline
Strukturna formula: CH3COCOOH
Molekulska formula C3H4O3
Molska masa 88,06 g/mol
Gostota 1,250 g/mL
Tališče 11,8 °C (285 K)
Vrelišče 165 °C (438 K)
Konstanta kisline 2.49 (pri 25 °C)

Nastanek piruvata

Piruvat nastane med glikolizo glukoze, ki poteka v citosolu. Piruvat nastane preko fosfo-enol-piruvata ob prisotnosti piruvat kinaze, poleg piruvata nastaneta dve molekuli ATP in dve molekuli reducirajočega nikotinamidadenindinukleotida (NADH).
C6H12O6 + 2[NAD]+ + 2[ADP]+ + 2[P]i --> CH3COCOO- + 2[NADH]+ 2H+ + 2[ATP] + 2H2O

V laboratoriju lahko piruvično kislino pripravimo:

  • s segrevanjem mešanice vinske kisline(2,3-dihidroksibutandiojska kislina) in kalijevega hidrogen fosfata
  • z oksidacijo propilnega alkohola (propane-1,2-diol) z močnim oksidantom
  • s hodrolizo acetil cianida: CH3COOCN --> CH3COCOOH

Razgradnja piruvata

  • v acetil-koencim A: Piruvat v mitohondrijskem matriksu najprej odda eno molekulo CO2 in se pretvori v acetil-CoA, ki vstopi v citratni cikel
CH3COCOO- + [NAD]+ + HS-CoA --> Acetil-CoA + CO2 +NADH + H+
  • v laktat (reakcija poteka pri mlečnokislinskem vrenju):
CH3COCOO- + [NADH] + [NAD]+ --> CH3CH(OH)COO-
  • v etanol (reakcija poteka pri alkoholnem vrenju):
CH3COCOO- + [NADH] + [NAD]+ --> C2H5OH + CO2
  • v L-Alanin: CH3COCOO- + NH4+ <--> alanin + H2O
  • v oksalacetat: CH3COCOO- + HCO3- + [ATP] --> C4H2O52- + [ADP]+ [Pi]
  • v formiat: CH3COCOO- + HS-CoA --> CHOO- + Acetil-CoA
  • v acetaldehid: CH3COCOO- + H+ --> CH3COH + CO2

Piruvat v metabolizmu

Ko med glikolizo nastane piruvat iz glukoze, se v aerobnih pogojih pretvori v acetil koencim A, ki je potreben za citratni cikel (Krebsov cikel),v anaerobnih pogojih pa se med vrenjem pretvori v laktat ali etanol.

Animacija pretvorbe piruvata v acetil-CoA in Krebsov cikel: http://www.youtube.com/watch?v=aCypoN3X7KQ

Viri

Biochem: Eine Einführung mit 40 Lerneinheiten, Berlin, Springer, 2005. ISBN 3-540-21164-0 strani: 180-220
http://de.wikipedia.org/wiki/Pyruvat
http://en.wikipedia.org/wiki/Pyruvic_acid
http://www.daviddarling.info/encyclopedia/P/pyruvic_acid.html
http://www.biorama.ch/biblio/b20gfach/b35bchem/b10kh/kh050.htm

Personal tools