Epinefrin

From Wiki FKKT

(Difference between revisions)
Jump to: navigation, search
(Epinefrin)
m (Epinefrin)
Line 5: Line 5:
V organizmu se sintetizira iz aminokisline tirozina. Ta se pretvori v  L-dopa (L-dihidroksifenilalanin) in nato preko dopamina v norepinefrin, ki se  z vezavo metilne skupine na dušikov atom amino skupine. Pri pretvorbi sodelujejo encimi tirozin hidroksilaza, DOPA dekarboksilaza, dopamin β-hidroksilaza in feniletanolamin N-metiltransferaza [http://www.google.si/imgres?imgurl=http://www.thekanjifoundrypress.com/sketch%2520files/a%2520GIF/adrenalin%2520pathway.gif&imgrefurl=http://www.thekanjifoundrypress.com/a.html&usg=__L5nG-MXaCPPWEv5dCwE5vBo9ONc=&h=575&w=578&sz=23&hl=sl&start=0&sig2=wS8v1YAz-v4b4_NmikmPOg&zoom=1&tbnid=dUbFjr_RwQ7PFM:&tbnh=121&tbnw=122&ei=drcFTe3hLIaytAb9xun0CQ&prev=/images%3Fq%3Depinephrine%2Bsynthesis%26um%3D1%26hl%3Dsl%26sa%3DX%26biw%3D1440%26bih%3D692%26tbs%3Disch:1&um=1&itbs=1&iact=hc&vpx=1053&vpy=213&dur=1237&hovh=224&hovw=225&tx=113&ty=120&oei=drcFTe3hLIaytAb9xun0CQ&esq=1&page=1&ndsp=32&ved=1t:429,r:14,s:0 (shema)]. V neaktivne spojine se pretvori z monoaminoksidazo in kateholamin-O-metiltransferazo. In vitro se sintetizira iz katehola in kloracetilklorida v prisotnosti POCl<sub>3</sub> [http://www2.ccc.uni-erlangen.de/projects/ChemVis/motm/synthesis.html (celotna sinteza)].
V organizmu se sintetizira iz aminokisline tirozina. Ta se pretvori v  L-dopa (L-dihidroksifenilalanin) in nato preko dopamina v norepinefrin, ki se  z vezavo metilne skupine na dušikov atom amino skupine. Pri pretvorbi sodelujejo encimi tirozin hidroksilaza, DOPA dekarboksilaza, dopamin β-hidroksilaza in feniletanolamin N-metiltransferaza [http://www.google.si/imgres?imgurl=http://www.thekanjifoundrypress.com/sketch%2520files/a%2520GIF/adrenalin%2520pathway.gif&imgrefurl=http://www.thekanjifoundrypress.com/a.html&usg=__L5nG-MXaCPPWEv5dCwE5vBo9ONc=&h=575&w=578&sz=23&hl=sl&start=0&sig2=wS8v1YAz-v4b4_NmikmPOg&zoom=1&tbnid=dUbFjr_RwQ7PFM:&tbnh=121&tbnw=122&ei=drcFTe3hLIaytAb9xun0CQ&prev=/images%3Fq%3Depinephrine%2Bsynthesis%26um%3D1%26hl%3Dsl%26sa%3DX%26biw%3D1440%26bih%3D692%26tbs%3Disch:1&um=1&itbs=1&iact=hc&vpx=1053&vpy=213&dur=1237&hovh=224&hovw=225&tx=113&ty=120&oei=drcFTe3hLIaytAb9xun0CQ&esq=1&page=1&ndsp=32&ved=1t:429,r:14,s:0 (shema)]. V neaktivne spojine se pretvori z monoaminoksidazo in kateholamin-O-metiltransferazo. In vitro se sintetizira iz katehola in kloracetilklorida v prisotnosti POCl<sub>3</sub> [http://www2.ccc.uni-erlangen.de/projects/ChemVis/motm/synthesis.html (celotna sinteza)].
-
Epinefrin se veže na adrenergične receptorje<ref>[http://www.scribd.com/doc/7079576/Adrenergini-Sistem Prosojnice predavanja Adrenergični sistem in učinkovine, Farmacevtska kemija III]</ref> ([[Z G-proteini povezani receptorji]]) v celični membrani tarčne celice. To sproži serijo reakcij znotraj celice, posledica katerih je povečan nastanek sekundarnega obveščevalca cAMP ([[ciklični AMP]] oz. 3'-5'-ciklični adenozin monofosfat). Ta lahko povzroči različne posledice, zato je delovanje epinefrina odvisno od tipa adrenergičnega receptorja. Epinefrin lahko npr. povzroči tako konstrikcijo (α-adrenoceptorji) kot dilatacijo (β-adrenoceptorji) žil – odvisno od tkiva.<ref>[http://www.britannica.com/EBchecked/topic/190049/epinephrine Encyclopædia Britannica: Epinephrine and norepinephrine]</ref> Pomemben je za normalno delovanje organizma in ohranjanje homeostaze, ob stresu iz okolja ali nizki koncentraciji glukoze v krvi pa se njegovo izločanje poveča. Epinefrin v splošnem povzroči kontrakcijo srčne mišice in relaksacijo bronhialnih mišic ter mišic prebavnega trakta,  s stimulacijo glikogen-forsforilaze poviša  razgradnjo glikogena v jetrih in z aktivacijo lipaze poveča sproščanje maščobnih kislin iz triacilglicerolov, poveča izločanje glukagona, inhibira glikogen-sintazo in izločanje inzulina. Bistveni rezultati so povišan krvni pritisk in frekvenca srca, preusmeritev krvi iz visceralnih organov v mišičje, bronhodilatacija in zvišanje ravni glukoze v krvi.
+
Epinefrin se veže na adrenergične receptorje<ref>[http://www.scribd.com/doc/7079576/Adrenergini-Sistem Prosojnice predavanja Adrenergični sistem in učinkovine, Farmacevtska kemija III]</ref> (receptorske proteine, povezane z G-proteinom) v celični membrani tarčne celice. To sproži serijo reakcij znotraj celice, posledica katerih je povečan nastanek sekundarnega obveščevalca cAMP ([[ciklični AMP]] oz. 3'-5'-ciklični adenozin monofosfat). Ta lahko povzroči različne posledice, zato je delovanje epinefrina odvisno od tipa adrenergičnega receptorja. Epinefrin lahko npr. povzroči tako konstrikcijo (α-adrenoceptorji) kot dilatacijo (β-adrenoceptorji) žil – odvisno od tkiva.<ref>[http://www.britannica.com/EBchecked/topic/190049/epinephrine Encyclopædia Britannica: Epinephrine and norepinephrine]</ref> Pomemben je za normalno delovanje organizma in ohranjanje homeostaze, ob stresu iz okolja ali nizki koncentraciji glukoze v krvi pa se njegovo izločanje poveča. Epinefrin v splošnem povzroči kontrakcijo srčne mišice in relaksacijo bronhialnih mišic ter mišic prebavnega trakta,  s stimulacijo glikogen-forsforilaze poviša  razgradnjo glikogena v jetrih in z aktivacijo lipaze poveča sproščanje maščobnih kislin iz triacilglicerolov, poveča izločanje glukagona, inhibira glikogen-sintazo in izločanje inzulina. Bistveni rezultati so povišan krvni pritisk in frekvenca srca, preusmeritev krvi iz visceralnih organov v mišičje, bronhodilatacija in zvišanje ravni glukoze v krvi.
Epinefrin je močan vazopresor in bronhodilator ter pomembno reanimacijsko zdravilo. V medicini se uporablja predvsem pri intenzivnejši anafilaksiji, srčnih zastojih, pa tudi za nadziranje krvavitve in v kombinaciji z lokalnimi anestetiki.<ref>[http://www.surechem.org/index.php?Action=document&docId=2215947&db=USPTOA&tab=summ&lang=&db_query=0%3A%3A0%3A%3A0%3A&markupType=all SureChem]</ref><ref>[http://web.squ.edu.om/med-Lib/MED_CD/E_CDs/anesthesia/site/content/v02/020503r00.htm Sultan Qaboos University: Drugs Affecting Adrenergic Transmission]</ref>
Epinefrin je močan vazopresor in bronhodilator ter pomembno reanimacijsko zdravilo. V medicini se uporablja predvsem pri intenzivnejši anafilaksiji, srčnih zastojih, pa tudi za nadziranje krvavitve in v kombinaciji z lokalnimi anestetiki.<ref>[http://www.surechem.org/index.php?Action=document&docId=2215947&db=USPTOA&tab=summ&lang=&db_query=0%3A%3A0%3A%3A0%3A&markupType=all SureChem]</ref><ref>[http://web.squ.edu.om/med-Lib/MED_CD/E_CDs/anesthesia/site/content/v02/020503r00.htm Sultan Qaboos University: Drugs Affecting Adrenergic Transmission]</ref>

Revision as of 11:03, 13 December 2010

Epinefrin

Epinefrin, znan tudi pod imenom adrenalin, je kateholamin z molekulsko formulo C9H13NO3 in kemijskim imenom 4-(1-hidroksi-2-(metilamino)etil)benzen-1,2-diol. Tališče ima pri 211°C – 212°C, razpade pri 215°C.[1] Je hormon, ki nastaja v sredici nadledvične žleze, kot nevrotransmitor pa ga izločajo tudi živčni končiči. Leta 1901 ga je kot prvi identificiran hormon v čisti obliki izoliral Jokichi Takamine.[2] V organizmu se sintetizira iz aminokisline tirozina. Ta se pretvori v L-dopa (L-dihidroksifenilalanin) in nato preko dopamina v norepinefrin, ki se z vezavo metilne skupine na dušikov atom amino skupine. Pri pretvorbi sodelujejo encimi tirozin hidroksilaza, DOPA dekarboksilaza, dopamin β-hidroksilaza in feniletanolamin N-metiltransferaza (shema). V neaktivne spojine se pretvori z monoaminoksidazo in kateholamin-O-metiltransferazo. In vitro se sintetizira iz katehola in kloracetilklorida v prisotnosti POCl3 (celotna sinteza).

Epinefrin se veže na adrenergične receptorje[3] (receptorske proteine, povezane z G-proteinom) v celični membrani tarčne celice. To sproži serijo reakcij znotraj celice, posledica katerih je povečan nastanek sekundarnega obveščevalca cAMP (ciklični AMP oz. 3'-5'-ciklični adenozin monofosfat). Ta lahko povzroči različne posledice, zato je delovanje epinefrina odvisno od tipa adrenergičnega receptorja. Epinefrin lahko npr. povzroči tako konstrikcijo (α-adrenoceptorji) kot dilatacijo (β-adrenoceptorji) žil – odvisno od tkiva.[4] Pomemben je za normalno delovanje organizma in ohranjanje homeostaze, ob stresu iz okolja ali nizki koncentraciji glukoze v krvi pa se njegovo izločanje poveča. Epinefrin v splošnem povzroči kontrakcijo srčne mišice in relaksacijo bronhialnih mišic ter mišic prebavnega trakta, s stimulacijo glikogen-forsforilaze poviša razgradnjo glikogena v jetrih in z aktivacijo lipaze poveča sproščanje maščobnih kislin iz triacilglicerolov, poveča izločanje glukagona, inhibira glikogen-sintazo in izločanje inzulina. Bistveni rezultati so povišan krvni pritisk in frekvenca srca, preusmeritev krvi iz visceralnih organov v mišičje, bronhodilatacija in zvišanje ravni glukoze v krvi.

Epinefrin je močan vazopresor in bronhodilator ter pomembno reanimacijsko zdravilo. V medicini se uporablja predvsem pri intenzivnejši anafilaksiji, srčnih zastojih, pa tudi za nadziranje krvavitve in v kombinaciji z lokalnimi anestetiki.[5][6]

Viri

  1. Myers, R. L. The 100 Most Important Chemical Compounds. Greenwood Press, Westport 2007. ISBN 978-0-313-33758-1, strani 108-110.
  2. Goldstein, D. S. The Autonomic Nervous System in Health and Disease. National Institute of Neurological Disorders and Stroke National Institutes of Health, Bethesda, Maryland 2001. ISBN 0-8247-0408-8
  3. Prosojnice predavanja Adrenergični sistem in učinkovine, Farmacevtska kemija III
  4. Encyclopædia Britannica: Epinephrine and norepinephrine
  5. SureChem
  6. Sultan Qaboos University: Drugs Affecting Adrenergic Transmission


Zunanje povezave

1. DNAtube: Action of Epinephrine - Prikaz delovanja epinefrina na jetrni celici

2. ChemVis: Adrenaline, molecule of the month

Personal tools