Epinefrin

From Wiki FKKT
Jump to navigationJump to search
The printable version is no longer supported and may have rendering errors. Please update your browser bookmarks and please use the default browser print function instead.

Epinefrin

Epinefrin, znan tudi pod imenom adrenalin, je kateholamin z molekulsko formulo C9H13NO3 in kemijskim imenom 4-(1-hidroksi-2-(metilamino)etil)benzen-1,2-diol. Tališče ima pri 211°C – 212°C, razpade pri 215°C.<ref>Myers, R. L. The 100 Most Important Chemical Compounds. Greenwood Press, Westport 2007. ISBN 978-0-313-33758-1, strani 108-110.</ref> Je hormon, ki nastaja v sredici nadledvične žleze, kot nevrotransmitor pa ga izločajo tudi živčni končiči. Leta 1901 ga je kot prvi identificiran hormon v čisti obliki izoliral Jokichi Takamine.<ref> Goldstein, D. S. The Autonomic Nervous System in Health and Disease. National Institute of Neurological Disorders and Stroke National Institutes of Health, Bethesda, Maryland 2001. ISBN 0-8247-0408-8 </ref> V organizmu se sintetizira iz aminokisline tirozina. Ta se pretvori v L-dopa (L-dihidroksifenilalanin) in nato preko dopamina v norepinefrin, ki se z vezavo metilne skupine na dušikov atom amino skupine. Pri pretvorbi sodelujejo encimi tirozin hidroksilaza, DOPA dekarboksilaza, dopamin β-hidroksilaza in feniletanolamin N-metiltransferaza (shema). V neaktivne spojine se pretvori z monoaminoksidazo in kateholamin-O-metiltransferazo. In vitro se sintetizira iz katehola in kloracetilklorida v prisotnosti POCl3 (celotna sinteza).

Epinefrin se veže na adrenergične receptorje<ref>Prosojnice predavanja Adrenergični sistem in učinkovine, Farmacevtska kemija III</ref> (receptorske proteine, povezane z G-proteinom) v celični membrani tarčne celice. To sproži serijo reakcij znotraj celice, posledica katerih je povečan nastanek sekundarnega obveščevalca cAMP (ciklični AMP oz. 3'-5'-ciklični adenozin monofosfat). Ta lahko povzroči različne posledice, zato je delovanje epinefrina odvisno od tipa adrenergičnega receptorja. Epinefrin lahko npr. povzroči tako konstrikcijo (α-adrenoceptorji) kot dilatacijo (β-adrenoceptorji) žil – odvisno od tkiva.<ref>Encyclopædia Britannica: Epinephrine and norepinephrine</ref> Pomemben je za normalno delovanje organizma in ohranjanje homeostaze, ob stresu iz okolja ali nizki koncentraciji glukoze v krvi pa se njegovo izločanje poveča. Epinefrin v splošnem povzroči kontrakcijo srčne mišice in relaksacijo bronhialnih mišic ter mišic prebavnega trakta, s stimulacijo glikogen-forsforilaze poviša razgradnjo glikogena v jetrih in z aktivacijo lipaze poveča sproščanje maščobnih kislin iz triacilglicerolov, poveča izločanje glukagona, inhibira glikogen-sintazo in izločanje inzulina. Bistveni rezultati so povišan krvni pritisk in frekvenca srca, preusmeritev krvi iz visceralnih organov v mišičje, bronhodilatacija in zvišanje ravni glukoze v krvi.

Epinefrin je močan vazopresor in bronhodilator ter pomembno reanimacijsko zdravilo. V medicini se uporablja predvsem pri intenzivnejši anafilaksiji, srčnih zastojih, pa tudi za nadziranje krvavitve in v kombinaciji z lokalnimi anestetiki.<ref>SureChem</ref><ref>Sultan Qaboos University: Drugs Affecting Adrenergic Transmission</ref>

Viri

<references />


Zunanje povezave

DNAtube: Action of Epinephrine - Prikaz delovanja epinefrina na jetrni celici

ChemVis: Adrenaline, molecule of the month