Laktami

From Wiki FKKT

Revision as of 20:00, 12 December 2010 by Rok Grm (Talk | contribs)
(diff) ←Older revision | Current revision (diff) | Newer revision→ (diff)
Jump to: navigation, search

Laktami[1] so organske spojine, ki so stavljene iz cikličnega obroča na katerem je vezana skupina -NH-CO. Laktami nastanejo z reakcijo -NH2 skupine z -COOH skupino.

Lahko obstajajo v alternativnih tavtomernih oblikah kot je lactim oblika. Laktami so poimenovani glede na velikost cikličnega obroča.

Poznamo α-laktame,β-laktame[2], γ-laktame in δ-laktame, kateri vsebujejo obroče iz treh, štirih, petih ali šestih atomov. Najbolj pomembni so β-laktami, ker so sestavni del penicilinov.

Laktamski antibiotiki, kot so penicilini[3] in cefalosporini delujejo tako, da preprečijo sintezo celične stene bakterij in sicer tako, da preprečijo sintezo mureina[4]. To je peptidoglikan, ki povezuje celično steno v celoto. Bakterijske celice pa ne morejo obstajati brez celične stene.

Obstajajo tudi splošne sintetične metode za organsko sintezo laktamov: - Laktami nastajajo s kislinsko-katalizno prerazporeditvijo, - Laktami so oblikovani iz cikličnih ketonov in z reakcijo hidrazinske kisline Schmitt, - Laktami nastanejo s ciklizacijo aminokislin, - Jodolaktamizacija.

Nekateri laktami so velikega industrijskega pomena. 1-vinil-2-pirolidinon, ki je polarimiziran se običajno uporablja v aerosolnih razpršilcih za lase .


Viri:

- http://chemistry.boisestate.edu/people/richardbanks/organic/nomenclature/amidenomenclature1.htm

- http://goldbook.iupac.org/L03435.html

- http://en.citizendium.org/wiki/Lactam

- http://www.answers.com/topic/lactam

Personal tools