Laktami

From Wiki FKKT
Jump to navigationJump to search
The printable version is no longer supported and may have rendering errors. Please update your browser bookmarks and please use the default browser print function instead.

Laktami[1] so organske spojine, ki so stavljene iz cikličnega obroča na katerem je vezana skupina -NH-CO. Laktami nastanejo z reakcijo -NH2 skupine z -COOH skupino.

Lahko obstajajo v alternativnih tavtomernih oblikah kot je lactim oblika. Laktami so poimenovani glede na velikost cikličnega obroča.

Poznamo α-laktame,β-laktame[2], γ-laktame in δ-laktame, kateri vsebujejo obroče iz treh, štirih, petih ali šestih atomov. Najbolj pomembni so β-laktami, ker so sestavni del penicilinov.

Laktamski antibiotiki, kot so penicilini[3] in cefalosporini delujejo tako, da preprečijo sintezo celične stene bakterij in sicer tako, da preprečijo sintezo mureina[4]. To je peptidoglikan, ki povezuje celično steno v celoto. Bakterijske celice pa ne morejo obstajati brez celične stene.

Obstajajo tudi splošne sintetične metode za organsko sintezo laktamov: - Laktami nastajajo s kislinsko-katalizno prerazporeditvijo, - Laktami so oblikovani iz cikličnih ketonov in z reakcijo hidrazinske kisline Schmitt, - Laktami nastanejo s ciklizacijo aminokislin, - Jodolaktamizacija.

Nekateri laktami so velikega industrijskega pomena. 1-vinil-2-pirolidinon, ki je polarimiziran se običajno uporablja v aerosolnih razpršilcih za lase .


Viri:

- http://chemistry.boisestate.edu/people/richardbanks/organic/nomenclature/amidenomenclature1.htm

- http://goldbook.iupac.org/L03435.html

- http://en.citizendium.org/wiki/Lactam

- http://www.answers.com/topic/lactam