Nukleozidi in nukleotidi: Difference between revisions

From Wiki FKKT
Jump to navigationJump to search
 
(28 intermediate revisions by 2 users not shown)
Line 1: Line 1:
Nukleotidi so monomerne molekule, ki tvorijo molekule nukleinskih kislin.  
Nukleotidi so monomerne molekule, ki tvorijo molekule nukleinskih kislin.  
Nukleotidi nosijo zapis za informacijo o tridimenzionalni strukturi nukleinskih kislin in njihovem delovanju v celici. Najpomembnejši in najpogostejši nukleotid v celici je adenozin-5'-monofosfat (AMP).  
Nukleotidi nosijo zapis za informacijo o tridimenzionalni strukturi nukleinskih kislin in njihovem delovanju v celici. Najpomembnejši in najpogostejši [http://images.google.si/imgres?imgurl=http://celica.enki.si/images/sheme1.jpg&imgrefurl=http://celica.enki.si/podvojevanje-dna&usg=__udR8kqbuWH_tO3_ItdFsImb1y-M=&h=316&w=580&sz=104&hl=sl&start=2&um=1&tbnid=OY9rguLCEN2hEM:&tbnh=73&tbnw=134&prev=/images%3Fq%3Dnukleotidi%26hl%3Dsl%26client%3Dfirefox-a%26channel%3Ds%26rls%3Dorg.mozilla:sl:official%26sa%3DG%26um%3D1 nukleotid] v celici je adenozin-5'-monofosfat (AMP).  
===Struktura===
 
 
==Struktura==
 
Nukleotid sestavljajo tri komponente:   
Nukleotid sestavljajo tri komponente:   


•      oglijkov hidrat (aldopentoza) : V DNA se nahaja 2-deoksiriboza, v RNA pa riboza.  
•      oglijkov hidrat (aldopentoza): v [http://en.wikipedia.org/wiki/DNA DNA] se nahaja 2-deoksiriboza, v [http://en.wikipedia.org/wiki/RNA RNA] pa riboza.  


• dušikove baze :purinski bazi adenin (A) in gvanin (G), pirimidinski bazi pa timin (T), citozin (C)in uracil (U).
• dušikove baze: purinski bazi [http://sl.wikipedia.org/wiki/Adenin adenin (A)] in [http://sl.wikipedia.org/wiki/Gvanin gvanin (G)], pirimidinske baze [http://sl.wikipedia.org/wiki/Timin timin (T)] (ta samo v DNA), [http://sl.wikipedia.org/wiki/Citozin citozin (C)]in [http://sl.wikipedia.org/wiki/Uracil uracil (U)] (ta samo v RNA).


• fosfatne skupine  
• fosfatne skupine  
Povezava ogljikovega hidrata z dušikovo bazo tvori nukleozid. Povežeta se z N-glikozidno vezjo. V naravnih nukleozidih ima N-glikozidna vez β-konfiguracijo.
Povezava ogljikovega hidrata z dušikovo bazo tvori nukleozid. Povežeta se z N-glikozidno vezjo. V naravnih nukleozidih ima N-glikozidna vez β-konfiguracijo.
=== Tipi ===




Line 21: Line 22:
</tr>
</tr>
<tr>
<tr>
<td>Adenin (A)</td>
<td>adenin (A)</td>
<td >adenozin  
<td >adenozin / deoksiadenozin</td>
deoksiadenozin</td>
<td >5'-adenilat / adenozin 5'-monofosfat
<td >5'-adenilat / adenozin 5'-monofosfat
5'-deoksiadenilat / deoksiadenozin 5'-monofosfat</td>
5'-deoksiadenilat / deoksiadenozin 5'-monofosfat</td>
</tr>
</tr>
<tr>
<tr>
<td>Citozin (C)</td>
<td>citozin (C)</td>
<td>citidin /
<td>citidin / deoksicitidin</td>
deoksicitidin</td>
<td>5'-citidilat / 5'-deoksicitidilat</td>
<td>5'-citidilat  
5'-deoksicitidilat</td>
</tr>
<tr>
<td>Gvanin (G)</td>
<td>gvanozin
deoksigvanozin</td>
<td>5'-gvanilat
5'-deoksigvanilat</td>
</tr>
</tr>
<tr>
<tr>
<td>Adenin (A)</td>
<td>gvanin (G)</td>
<td >adenozin
<td>gvanozin / deoksigvanozin</td>
deoksiadenozin</td>
<td>5'-gvanilat / 5'-deoksigvanilat</td>
<td >5'-gvanilat  
5'-deoksigvanilat</td>
</tr>
</tr>
<tr>
<tr>
<td>Timin (T)</td>
<td>timin (T)</td>
<td >deoksitimidin</td>
<td >deoksitimidin</td>
<td >5'-deoksitimidilat</td>
<td >5'-deoksitimidilat</td>
</tr>
</tr>
<tr>
<tr>
<td>Uracil (U)</td>
<td>uracil (U)</td>
<td >uridin </td>
<td >uridin </td>
<td >5'-uridilat</td>
<td >5'-uridilat</td>
</tr>
</tr>
<tr>
<tr>
</table>
==Sinteza==


===Sinteza===
Fosforilna skupina (5'-fosfat ) se poveže na hidroksilno skupino [http://sl.wikipedia.org/wiki/Ogljikovi_hidrati ogljikovega hidrata] (3'-hidroksilno skupino) v nukleozidu. Nastane fosfodiestrska vez.  
Fosforilna skupina (5'-fosfat ) se poveže na hidroksilno skupino ogljikovega hidrata (3'-hidroksilno skupino) v nukleozidu. Nastane fosfodiestrska vez.  
Ena kisla skupina fosfatne skupine je prosta, kar daje nukleinski kislini kisel značaj.V celicah se na nukleotide vežejo kovinski ioni, kot sta Mg+ in Mn+ in s tem nevtralizirajo naboj.   
Ena kisla skupina fosfatne skupine je prosta, kar daje nukleinski kislini kisel značaj.V celicah se na nukleotide vežejo kovinski ioni, kot sta Mg+ in Mn+ in s tem nevtralizirajo naboj.   


Dve polipeptidni verigi v molekuli DNA, ki tvorita dvojno vijačnico sta povezani antiparalelno. Povezujejo ju vezi med dušikovimi bazami. Adenin se poveže s timinom z dvojno vodikovo vezjo, gvanin pa se poveže s citozinom z trojno vodikovo vezjo.  Pri RNA se adenin poveže z uracilom. Vodikove vezi so šibke vezi. Prekinejo se že ob zvišanju temperature. Ta pojav se imenuje denaturacija.  
Dve polinukleotidni verigi v molekuli DNA, ki tvorita dvojno vijačnico, sta povezani antiparalelno. Povezujejo ju vodikove vezi med dušikovimi bazami. Adenin se poveže s timinom z dvema vodikovima vezema, gvanin pa se poveže s citozinom z tremi vodikovimi vezmi.  Pri RNA se adenin poveže z uracilom. Vodikove vezi so šibke vezi. Prekinejo se že ob zvišanju temperature. Ta pojav se pri nukleinskih kislinah imenuje denaturacija.  
Način povezovanja dušikovih baz imenujemo komplementarno povezovanje.  
Način povezovanja dušikovih baz imenujemo komplementarno povezovanje.  


Za dvoverižne nukleinske kisline (DNA) veljajo Chargaffova pravila:
Za dvoverižne nukleinske kisline (DNA) veljajo Chargaffova pravila:<br>
Število A = število T
število A = število T<br>
Števil G = število C
število G = število C<br>
Število purinov (A+G) = število pirimidinov (C+T)
število purinov (A+G) = število pirimidinov (C+T)<br>
Nukleotidi so medseboj povezani z kovalentnimi vezmi.  
Nukleotidi so med seboj povezani s kovalentnimi vezmi.  
Štiri dušikove organske baze določajo 20 različnih amino kislin. Eno amino kislino določa zaporedje treh nukleotidov, ki ga menujemo kodon. 61 kodonov predstavlja zapis za eno od dvajsetih amino kislin, 3 kodoni pa so stop kodoni. Ti ne nosijo zapisa za amino kislino ampak ustavijo sintezo proteina.  
 
Dušikove organske baze določajo 20 različnih amino kislin. Eno amino kislino določa zaporedje treh nukleotidov, ki ga menujemo kodon. 61 kodonov predstavlja zapis za eno od dvajsetih amino kislin, 3 kodoni pa so stop-kodoni. Ti ne nosijo zapisa za aminokislino ampak ustavijo sintezo proteina.
 
==Razgradnja==


===Nukleotidna degradacija===
Nukleinske kisline v hrani so v želodcu izpostavljene kislini in se zato razgradijo do nukleotidov. Ionske sestavine, ki ne morejo prehajati skozi celično membrano, se hidrolizirajo do nukleozidov. Ti se lahko direktno absorbirajo skozi črevesno sluznico ali pa se nadalje razgradijo do prostih dušikovih baz in riboze (ob delovanju nukleozidaze) oziroma se pretvorijo v riboza-1-fosfat z nukleozid-fosforilazami:
Nukleinske kisline v hrani so izpostavljene kislemu mediju, ki je v želodcu. So namreč degradirane do nukleotidov. Ionske komponente, ki ne morejo prehajati skozi celično membrano, se zato hidrolizirajo do nukleozidov. Ti se lahko direktno absorbirajo skozi črevesno sluznico ali pa se naprej degradirajo do prostih dušikovih baz in riboze preko nukleozidaze ali pa se degradirajo do riboze-1-fosfata z nukleozid fosforilazami:
                
                
Nukleozid + H2O + nukleozidaza = baza + riboza
nukleozid + H<sub>2</sub>O + nukleozidaza = baza + riboza
          
          
Nukleozid + Pi + nukleozid fosforilaza = baza + riboza-1-P
nukleozid + Pi + nukleozid-fosforilaza = baza + riboza-1-P
 
==Uporaba==


===Uporaba===
Sintetični nukleozidi se večinoma uporabljajo za zdravljenje raka in drugih bolezni (tudi AIDSa).  
Sintetični nukleozidi se večinoma uporabljajo za zdravljenje raka in drugih bolezni (tudi AIDSa).  
Nukleotidi so sestavine kofaktorjev, kot sta koencim A (CoA) in nikotinamidadenindinukleotid (NAD+ in NADP+).  
Nukleotidi so sestavine kofaktorjev, kot sta koencim A (CoA) in nikotinamidadenindinukleotid (NAD+ in NADP+).  
Line 87: Line 81:




Viri:
==Viri==
 
*Boyer, R. Temelji biokemije. Ljubljana: Študentska založba, 2005
*Boyer, R. Temelji biokemije. Ljubljana: Študentska založba, 2005
*Voet, D. et al. Biochemistry. John Wiley & Sons Inc., 2004.
*Voet, D. et al. Biochemistry. John Wiley & Sons Inc., 2004.
*Kuhelj, R.Biokemija v praksi: načela in tehnike. UL, FKKT, 2003
*Kuhelj, R.Biokemija v praksi: načela in tehnike. UL, FKKT, 2003
*http://en.wikipedia.org/wiki/Nucleotides
*http://en.wikipedia.org/wiki/Nucleotides
*http://sl.wikipedia.org/wiki/Nukleotid
[[Category:LEX]] [[Category:BMB]]

Latest revision as of 13:37, 22 October 2010

Nukleotidi so monomerne molekule, ki tvorijo molekule nukleinskih kislin. Nukleotidi nosijo zapis za informacijo o tridimenzionalni strukturi nukleinskih kislin in njihovem delovanju v celici. Najpomembnejši in najpogostejši nukleotid v celici je adenozin-5'-monofosfat (AMP).


Struktura

Nukleotid sestavljajo tri komponente:

• oglijkov hidrat (aldopentoza): v DNA se nahaja 2-deoksiriboza, v RNA pa riboza.

• dušikove baze: purinski bazi adenin (A) in gvanin (G), pirimidinske baze timin (T) (ta samo v DNA), citozin (C)in uracil (U) (ta samo v RNA).

• fosfatne skupine Povezava ogljikovega hidrata z dušikovo bazo tvori nukleozid. Povežeta se z N-glikozidno vezjo. V naravnih nukleozidih ima N-glikozidna vez β-konfiguracijo.


BAZA NUKLEOZID NUKLEOTID
adenin (A) adenozin / deoksiadenozin 5'-adenilat / adenozin 5'-monofosfat 5'-deoksiadenilat / deoksiadenozin 5'-monofosfat
citozin (C) citidin / deoksicitidin 5'-citidilat / 5'-deoksicitidilat
gvanin (G) gvanozin / deoksigvanozin 5'-gvanilat / 5'-deoksigvanilat
timin (T) deoksitimidin 5'-deoksitimidilat
uracil (U) uridin 5'-uridilat

Sinteza

Fosforilna skupina (5'-fosfat ) se poveže na hidroksilno skupino ogljikovega hidrata (3'-hidroksilno skupino) v nukleozidu. Nastane fosfodiestrska vez. Ena kisla skupina fosfatne skupine je prosta, kar daje nukleinski kislini kisel značaj.V celicah se na nukleotide vežejo kovinski ioni, kot sta Mg+ in Mn+ in s tem nevtralizirajo naboj.

Dve polinukleotidni verigi v molekuli DNA, ki tvorita dvojno vijačnico, sta povezani antiparalelno. Povezujejo ju vodikove vezi med dušikovimi bazami. Adenin se poveže s timinom z dvema vodikovima vezema, gvanin pa se poveže s citozinom z tremi vodikovimi vezmi. Pri RNA se adenin poveže z uracilom. Vodikove vezi so šibke vezi. Prekinejo se že ob zvišanju temperature. Ta pojav se pri nukleinskih kislinah imenuje denaturacija. Način povezovanja dušikovih baz imenujemo komplementarno povezovanje.

Za dvoverižne nukleinske kisline (DNA) veljajo Chargaffova pravila:
število A = število T
število G = število C
število purinov (A+G) = število pirimidinov (C+T)
Nukleotidi so med seboj povezani s kovalentnimi vezmi.

Dušikove organske baze določajo 20 različnih amino kislin. Eno amino kislino določa zaporedje treh nukleotidov, ki ga menujemo kodon. 61 kodonov predstavlja zapis za eno od dvajsetih amino kislin, 3 kodoni pa so stop-kodoni. Ti ne nosijo zapisa za aminokislino ampak ustavijo sintezo proteina.

Razgradnja

Nukleinske kisline v hrani so v želodcu izpostavljene kislini in se zato razgradijo do nukleotidov. Ionske sestavine, ki ne morejo prehajati skozi celično membrano, se hidrolizirajo do nukleozidov. Ti se lahko direktno absorbirajo skozi črevesno sluznico ali pa se nadalje razgradijo do prostih dušikovih baz in riboze (ob delovanju nukleozidaze) oziroma se pretvorijo v riboza-1-fosfat z nukleozid-fosforilazami:

nukleozid + H2O + nukleozidaza = baza + riboza

nukleozid + Pi + nukleozid-fosforilaza = baza + riboza-1-P

Uporaba

Sintetični nukleozidi se večinoma uporabljajo za zdravljenje raka in drugih bolezni (tudi AIDSa). Nukleotidi so sestavine kofaktorjev, kot sta koencim A (CoA) in nikotinamidadenindinukleotid (NAD+ in NADP+). GTP, ciklični AMP, ciklični GMP so pomembne signalne molekule. Pomemben je tudi gvanozin-5'-trifosfat, ki je vključen v celično sporočanje. Ribocimi imajo značilno terciarno strukturo, ki se prilagaja spremembam v katalitičnem ciklusu.


Viri