Taksol

From Wiki FKKT

(Difference between revisions)
Jump to: navigation, search
Line 1: Line 1:
'''Taksol''' je inhibitor [[mitoza|mitoze]], znan tudi pod generičnim imenom paklitaksel. Uporablja se ga predvsem kot [[citostatik]], saj se veže na [[tubulin|&beta;-tubulin]] v celičnih [[mikrotubul]]ih in prepreči depolimerizacijo mikrotubulov, kar onemogoči normalno mitozo v metafazi <sup>[[Taksol#Viri|[1]]]</sup>. Zmanjšuje tudi prosti tubulin v celici in sproži [[apoptoza|apoptozo]] rakastih celic pri [[levkemija|levkemiji]] [[limfocit]]ov B.
'''Taksol''' je inhibitor [[mitoza|mitoze]], znan tudi pod generičnim imenom paklitaksel. Uporablja se ga predvsem kot [[citostatik]], saj se veže na [[tubulin|&beta;-tubulin]] v celičnih [[mikrotubul]]ih in prepreči depolimerizacijo mikrotubulov, kar onemogoči normalno mitozo v metafazi <sup>[[Taksol#Viri|[1]]]</sup>. Zmanjšuje tudi prosti tubulin v celici in sproži [[apoptoza|apoptozo]] rakastih celic pri [[levkemija|levkemiji]] [[limfocit]]ov B.
-
Zgodovinsko so ga pridobivali in prvič izolirali leta 1967 iz lubja kalifornijske tise (''Taxus brevifolia''), najdemo pa ga tudi v evropski tisi (''T. baccata'') in ostalih vrstah te družine <sup>[[Taksol#Viri|[2]]]</sup>. Znanih je nekaj metod semi-sintetične sinteze in od leta 1994 naprej tudi metoda totalne sinteze. Zaradi ekonomskih razlogov ga sedaj proizvajajo biotehnološko s pomočjo rastlinske tkivne kulture tise. Taksol proizvajajo tudi nekatere glive, predvsem simbionti tise. Začetno pomanjkanje učinkovine, relativna redkost in počasna rast tise je tudi povzročila vzporeden razvoj iskanja analogov Taksola in so tako razvili semi-sintetično spojino [[docetaksel]], ki je celo bolj efektivna v boju proti raku.
+
Zgodovinsko so ga pridobivali in prvič izolirali leta 1967 iz lubja kalifornijske tise (''Taxus brevifolia''), najdemo pa ga tudi v evropski tisi (''T. baccata'') in ostalih vrstah te družine <sup>[[Taksol#Viri|[2]]]</sup>. Koncentracija taksola v rastlini je okoli 200 mg/kg v lubju in 50 mg/kg v iglicah<sup>[[Taksol#Viri|[3]]]. Znanih je nekaj metod semi-sintetične sinteze in od leta 1994 naprej tudi metoda totalne sinteze. Najbolj uporabljena metoda semi-sintetične sinteze uporablja, v tisi bolj prisoten, [[bakatin|10-deacetil bakatin III]]. Zaradi ekonomskih razlogov ga sedaj proizvajajo biotehnološko s pomočjo rastlinske tkivne kulture tise. Taksol proizvajajo tudi nekatere glive, predvsem simbionti tise. Začetno pomanjkanje učinkovine, relativna redkost in počasna rast tise je tudi povzročila vzporeden razvoj iskanja analogov Taksola in so tako razvili semi-sintetično spojino [[docetaksel]], ki je celo bolj efektivna v boju proti raku.
-
Molekula spada v družino taksanov, ta pa spada med [[diterpen]]e [http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Taxol.svg/430px-Taxol.svg.png (skica molekule)] . Molekulska formula je C<sub>47</sub>H<sub>51</sub>NO<sub>14</sub> in ima 854 Da. Absorpcijski maksimum je pri 227 in 273 nm. Razpade pri 213-216 °C <sup>[[Taksol#Viri|[3]]]</sup>.
+
Molekula spada v družino taksanov, ta pa spada med [[diterpen]]e [http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Taxol.svg/430px-Taxol.svg.png (skica molekule)] . Molekulska formula je C<sub>47</sub>H<sub>51</sub>NO<sub>14</sub> in ima 854 Da. Absorpcijski maksimum je pri 227 in 273 nm. Razpade pri 213-216 °C <sup>[[Taksol#Viri|[4]]]</sup>.
== Viri ==
== Viri ==
* <sup>[1]</sup> [http://books.google.com/books?id=Cb6BOkj9fK4C&lpg=PA112&dq=taxol&pg=PA112#v=onepage&q=&f=false W. Sneader: Drug discovery: a history, stran 112]
* <sup>[1]</sup> [http://books.google.com/books?id=Cb6BOkj9fK4C&lpg=PA112&dq=taxol&pg=PA112#v=onepage&q=&f=false W. Sneader: Drug discovery: a history, stran 112]
* <sup>[2]</sup> [http://www.springerlink.com/content/u8g32u7t554qw274/ B. V. Sorochinskii, A. I. Prokhnevskii: Method of isolating taxol from Taxus baccata; Chemistry of Natural Compounds, Volume 26, Number 5 / September, 1990]
* <sup>[2]</sup> [http://www.springerlink.com/content/u8g32u7t554qw274/ B. V. Sorochinskii, A. I. Prokhnevskii: Method of isolating taxol from Taxus baccata; Chemistry of Natural Compounds, Volume 26, Number 5 / September, 1990]
-
* <sup>[3]</sup> [http://www.merckbooks.com/mindex/ Merck Index 13th Edition, 2001]
+
* <sup>[3]</sup> [http://books.google.si/books?id=HFkdJ-NNOpAC&lpg=PA51&ots=r_WqaZtdKs&dq=concentration%20of%20taxol%20in%20yew%20bark&pg=PA52#v=onepage&q=&f=false M. Suffness: Taxol: science and applications, stran 52-53]
 +
* <sup>[4]</sup> [http://www.merckbooks.com/mindex/ Merck Index 13th Edition, 2001]
* [http://www.ivz.si/knjiznica/arhiv/reg_zdravil/2203.HTM Paklitaksel, IVZ]
* [http://www.ivz.si/knjiznica/arhiv/reg_zdravil/2203.HTM Paklitaksel, IVZ]
* [http://www.lek.si/medicinski-slovar/ Slovenski medicinski e-slovar; Univerza v Ljubljani, Medicinska fakulteta, Lek d. d.]
* [http://www.lek.si/medicinski-slovar/ Slovenski medicinski e-slovar; Univerza v Ljubljani, Medicinska fakulteta, Lek d. d.]
Line 14: Line 15:
== Zunanje povezave ==
== Zunanje povezave ==
* [http://www.3dchem.com/molecules.asp?ID=34 Taxol, Molecule of the Month for August 2006, 3D Chem]
* [http://www.3dchem.com/molecules.asp?ID=34 Taxol, Molecule of the Month for August 2006, 3D Chem]
-
* [http://books.google.com/books?id=HFkdJ-NNOpAC&printsec=frontcover&ei=eY86S5HEOJOuzQTQqLm-DQ&cd=2#v=onepage&q=&f=false M. Suffness: Taxol: science and applications]
+
* [http://ohioline.osu.edu/sc150/sc150_6.html Taxus and Taxol - A Compilation of Research Findings, Ohio State University]
* [http://books.google.com/books?id=O8-dYFzC2rQC&printsec=frontcover&ei=eY86S5HEOJOuzQTQqLm-DQ&cd=4#v=onepage&q=&f=false V. Farina: The Chemistry and pharmacology of Taxol® and its derivatives]
* [http://books.google.com/books?id=O8-dYFzC2rQC&printsec=frontcover&ei=eY86S5HEOJOuzQTQqLm-DQ&cd=4#v=onepage&q=&f=false V. Farina: The Chemistry and pharmacology of Taxol® and its derivatives]
[[Category:LEX]]
[[Category:LEX]]
[[Category:BMB]]
[[Category:BMB]]

Revision as of 04:58, 5 January 2010

Taksol je inhibitor mitoze, znan tudi pod generičnim imenom paklitaksel. Uporablja se ga predvsem kot citostatik, saj se veže na β-tubulin v celičnih mikrotubulih in prepreči depolimerizacijo mikrotubulov, kar onemogoči normalno mitozo v metafazi [1]. Zmanjšuje tudi prosti tubulin v celici in sproži apoptozo rakastih celic pri levkemiji limfocitov B.

Zgodovinsko so ga pridobivali in prvič izolirali leta 1967 iz lubja kalifornijske tise (Taxus brevifolia), najdemo pa ga tudi v evropski tisi (T. baccata) in ostalih vrstah te družine [2]. Koncentracija taksola v rastlini je okoli 200 mg/kg v lubju in 50 mg/kg v iglicah[3]. Znanih je nekaj metod semi-sintetične sinteze in od leta 1994 naprej tudi metoda totalne sinteze. Najbolj uporabljena metoda semi-sintetične sinteze uporablja, v tisi bolj prisoten, 10-deacetil bakatin III. Zaradi ekonomskih razlogov ga sedaj proizvajajo biotehnološko s pomočjo rastlinske tkivne kulture tise. Taksol proizvajajo tudi nekatere glive, predvsem simbionti tise. Začetno pomanjkanje učinkovine, relativna redkost in počasna rast tise je tudi povzročila vzporeden razvoj iskanja analogov Taksola in so tako razvili semi-sintetično spojino docetaksel, ki je celo bolj efektivna v boju proti raku.

Molekula spada v družino taksanov, ta pa spada med diterpene (skica molekule) . Molekulska formula je C47H51NO14 in ima 854 Da. Absorpcijski maksimum je pri 227 in 273 nm. Razpade pri 213-216 °C [4].

Viri

Zunanje povezave

Personal tools