Taksol

From Wiki FKKT

(Redirected from Taxol)
Jump to: navigation, search

Taksol je inhibitor mitoze, znan tudi pod generičnim imenom paklitaksel. Uporablja se ga predvsem kot citostatik, saj se veže na β-tubulin v celičnih mikrotubulih in prepreči depolimerizacijo mikrotubulov, kar onemogoči normalno mitozo v metafazi [1]. Zmanjšuje tudi prosti tubulin v celici in sproži apoptozo rakastih celic pri levkemiji limfocitov B.

Zgodovinsko so ga pridobivali in prvič izolirali leta 1967 iz lubja kalifornijske tise (Taxus brevifolia), najdemo pa ga tudi v evropski tisi (T. baccata) in ostalih vrstah te družine [2]. Koncentracija taksola v drevesu je okoli 200 mg/kg v lubju in 50 mg/kg v iglicah [3]. Znanih je nekaj metod semi-sintetične sinteze in od leta 1994 naprej tudi metoda totalne sinteze. Najbolj uporabljena metoda semi-sintetične sinteze uporablja, v tisi bolj prisoten, 10-deacetil bakatin III. Zaradi ekonomskih razlogov ga sedaj proizvajajo biotehnološko s pomočjo rastlinske tkivne kulture tise. Taksol proizvajajo tudi nekatere glive, predvsem simbionti tise. Začetno pomanjkanje učinkovine, relativna redkost in počasna rast tise je tudi povzročila vzporeden razvoj iskanja analogov Taksola in so tako razvili semi-sintetično spojino docetaksel, ki je celo bolj efektivna v boju proti raku.

Molekula spada v družino taksanov, ta pa spada med diterpene (skica molekule) . Molekulska formula je C47H51NO14 in ima 854 Da. Absorpcijski maksimum je pri 227 in 273 nm. Razpade pri 213-216 °C [4].

Viri

Zunanje povezave

Personal tools