Seskviterpeni

2013-01-06T22:35:10Z

Mihamrzlikar:

'''Seskviterpeni''' so skupina [[terpeni|terpenov]], ki sodijo med ogljikovodike v eteričnih oljih in so pogoste sestavine smol.

==Zgradba==
Terpeni so zgrajeni iz [[izporen|izoprena]] (C5H8). Splošna formula terpenov je (C5H8)n, kjer n pomeni število izoprenskih enot. Število C atomov je vedno mnogokratnik števila 5.

Seskviterpeni so razred terpenov, ki so zgrajeni iz treh izoprenskih enot in imajo molekulsko formulo C15H24. Predpona seskvi (sesqui) pomeni ena in pol.

==Vrste in primeri seskviterpenov==
Tako kot monoterpeni so lahko tudi seskviterpeni aciklični ali ciklični. Z oksidacijo ali substitucijo lahko iz seskviterpenov pridobivamo seskviterpenoide.

* Aciklični
Ko geranil pirofosfat reagira z izopentenil pirofosfatom, nastane 15 ogljikovih atomov dolg [http://shrani.si/f/1a/3F/401ZQu0V/farzenil-pirofosfat.png farnezil pirofosfat], ki je intermediant v biosintezi seskviterpenov. Z oksidacijo seskviterpenov lahko proizvedemo seskviterpenoide, npr. [[farnezol]].
* Monociklični
S povečanjem dolžine verige in z dodatnimi dvojnimi vezmi nastanejo ciklične oblike seskviterpenov. To se zgodi na številne načine, zato obstaja veliko različnih oblik cikličnih seskviterpenov. Poleg običajnega šestatomskega obroča lahko nastanejo ciklične oblike, ki privedejo do makrocikličnih obročev kot je [[humulen]].
* Biciklični
S povečanjem dolžine verige in dodatnimi dvojnimi vezmi lahko pride do ciklizacije. Poleg običajnih šestatomskih obročev (npr. [http://shrani.si/f/S/Zl/3CLADu2U/kadinen.png kadineni]), obstajajo tudi klasični biciklični seskviterpeni kot npr. [http://www.kii.ntf.uni-lj.si/etolja/kariofoks.htm kariofilen]. Kariofilen se nahaja v nageljnovih žbicah in ima obroč z devetimi atomi in ciklobutanski obroč.
* Triciklični
Dodatek tretjega obroča omogoča nastanek številnih novih struktur. Primer takih struktur so [[longifolen]], [http://www.kii.ntf.uni-lj.si/etolja/kopaena.htm kopaen] in alkohol patholol.
* Diktioforin A in B
Dva nova seskviterpena so identificirali iz gliv, iz diktioforina A in B.
* Biseskviterpeni
Kot specifično skupino seskviterpenov je potrebno izpostaviti biseskviterpene; [[gosipol]], ki se nahaja v semenih bombaža.

==Nahajališča seskviterpenov==
Seskviterpeni se v naravi nahajajo v rastlinah in insektih, kot obrambni agensi ali feromoni.
* [http://shrani.si/f/40/10m/1GgK3Lm7/phallus-indusiatus.png Rastlina Phallus indusiatus] iz Queenslanda v Australiji, ki proizvaja dva seskviterpena.
* [http://shrani.si/f/3r/py/387j2YBq/artemisia-tridentata.png Rastlina Artemisia tridentata] vsebuje seskviterpenske laktone, seskviterpenoide z obročem. Te spojine so prisotne v mnogih drugih rastlinah in so lahko vzrok za alergijske reakcije in zastrupitve. Posebno nevarne so za rastlinojede živali, ki se lahko v primeru predoziranja teh spojin zastrupijo.

==Pomen seskviterpenov==
Ker so seskviterpenske spojine sestavine eteričnih olj doprinesejo k farmakološkem delovanju samega olja. Regulirajo odnose med rastlinami in insekti. Imajo antimikrobno in farmakološko aktivnost.

==Viri==
* P. Karlson: Biokemija, Državna založba Slovenije, 1980, str. 235-237, 322.
* T. Petauer: Leksikon rastlinskih bogastev, Tehniška založba Slovenije, 1999.
* [http://www.besednjak.si/?q=node/148573 Besednjak]
* [http://sr.wikipedia.org/wiki/Seskviterpen#Monocikli.C4.8Dni Seskviterpeni, Wikipedia]
* [http://en.wikipedia.org/wiki/Sesquiterpenes Sesquiterpenes, Wikipedia]
* [http://supa.pharmacy.bg.ac.rs Terpeni in terpenoidi (predstavitev ppt.)]
* [http://sl.wikipedia.org/wiki/Terpen Terpen, Wikipedia]
[[Category:LEX]]

Seskviterpeni

2013-01-06T22:29:48Z

Mihamrzlikar: New page: '''Seskviterpeni''' so skupina terpenov, ki sodijo med ogljikovodike v eteričnih oljih in so pogoste sestavine smol. ==Zgradba== Terpeni so zgrajeni so iz [[izporen|izoprena...

'''Seskviterpeni''' so skupina [[terpeni|terpenov]], ki sodijo med ogljikovodike v eteričnih oljih in so pogoste sestavine smol.

==Zgradba==
Terpeni so zgrajeni so iz [[izporen|izoprena]] (C5H8). Splošna formula terpenov je (C5H8)n kjer je n pomeni število izoprenskih enot. Število C atomov je vedno mnogokratnik števila 5.

Seskviterpeni so razred terpenov, ki so zgrajeni iz treh izoprenskih enot in imajo molekulsko formulo C15H24. Predpona seskvi (sesqui) pomeni ena in pol.

==Vrste in primeri seskviterpenov==
Tako kot monoterpeni so lahko tudi seskviterpeni aciklični ali ciklični. Z oksidacijo ali substitucijo lahko iz seskviterpenov pridobivamo seskviterpenoide.

* Aciklični
Ko geranil pirofosfat reagira z izopentenil pirofosfatom, nastane 15 ogljikovih atomov dolg [http://shrani.si/f/1a/3F/401ZQu0V/farzenil-pirofosfat.png farnezil pirofosfat], ki je intermediant v biosintezi seskviterpenov. Z oksidacijo seskviterpenov lahko proizvedemo seskviterpenoide, npr. [[farnezol]].
* Monociklični
S povečanjem dolžine verige in z dodatnimi dvojnimi vezmi nastanejo ciklične oblike seskviterpenov. To se zgodi na številne načine, zato obstaja veliko različnih oblik cikličnih seskviterpenov. Poleg običajnega šestatomskega obroča lahko nastanejo ciklične oblike, ki privedejo do makrocikličnih obročev kot je [[humulen]].
* Biciklični
S povečanjem dolžine verige in dodatnimi dvojnimi vezmi lahko pride do ciklizacije. Poleg običajnih šestatomskih obročev (npr. [http://shrani.si/f/S/Zl/3CLADu2U/kadinen.png kadineni]), obstajajo tudi klasični biciklični seskviterpeni kot npr. [http://www.kii.ntf.uni-lj.si/etolja/kariofoks.htm kariofilen]. Kariofilen se nahaja v nageljnovih žbicah in ima obroč z devetimi atomi in ciklobutanski obroč.
* Triciklični
Dodatek tretjega obroča omogoča nastanek številnih novih struktur. Primer takih struktur so [[longifolen]], [http://www.kii.ntf.uni-lj.si/etolja/kopaena.htm kopaen] in alkohol patholol.
* Diktioforin A in B
Dva nova seskviterpena so identificirali iz gliv, iz diktioforina A in B.
* Biseskviterpeni
Kot specifično skupino seskviterpenov je potrebno izpostaviti biseskviterpene; [[gosipol]], ki se nahaja v semenih bombaža.

==Nahajališča seskviterpenov==
Seskviterpeni se v naravi nahajajo v rastlinah in insektih, kot obrambni agensi ali feromoni.
* [http://shrani.si/f/40/10m/1GgK3Lm7/phallus-indusiatus.png Rastlina Phallus indusiatus] iz Queenslanda v Australiji, ki proizvaja dva seskviterpena.
* [http://shrani.si/f/3r/py/387j2YBq/artemisia-tridentata.png Rastlina Artemisia tridentata] vsebuje seskviterpenske laktone, seskviterpenoide z obročem. Te spojine so prisotne v mnogih drugih rastlinah in so lahko vzrok za alergijske reakcije in zastrupitve. Posebno nevarne so za rastlinojede živali, ki se lahko v primeru predoziranja teh spojin zastrupijo.

==Pomen seskviterpenov==
Ker so seskviterpenske spojine sestavine eteričnih olj doprinesejo k farmakološkem delovanju samega olja. Regulirajo odnose med rastlinami in insekti. Imajo antimikrobno in farmakološko aktivnost.

==Viri==
* P. Karlson: Biokemija, Državna založba Slovenije, 1980, str. 235-237, 322.
* T. Petauer: Leksikon rastlinskih bogastev, Tehniška založba Slovenije, 1999.
* [http://www.besednjak.si/?q=node/148573 Besednjak]
* [http://sr.wikipedia.org/wiki/Seskviterpen#Monocikli.C4.8Dni Seskviterpeni, Wikipedia]
* [http://en.wikipedia.org/wiki/Sesquiterpenes Sesquiterpenes, Wikipedia]
* [http://supa.pharmacy.bg.ac.rs Terpeni in terpenoidi (predstavitev ppt.)]
* [http://sl.wikipedia.org/wiki/Terpen Terpen, Wikipedia]
[[Category:LEX]]

Wiki FKKT - User contributions [en]

Seskviterpeni

Seskviterpeni