View source for Pirol

PIROL/PYRROL:         C4H5N   ali   C4H4NH

Je brezbarvna, prijetno dišeča tekočina, na zraku polimerizira (postane  smolnata in se obarva rjavo na zraku). Nima bazičnih lastnosti in ne tvori s kislinami soli. Ima značaj aromatske spojine.

IME:
Ime prihaja od reakcije, ki jo daje pirol s smrekovim lesom. Če namreč smrekov les polijemo s HCl in izpostavimo hlapom pirola se les obarva rdeče. 
IZVOR:
Grška beseda »piros« pomeni ognjeno rdeč.

KEMIJSKE LASTNOSTI:
V molekuli pirola leži orbitala z neveznimi elektronskim parom v isti ravnini  kot orbitale s π-elektroni [dvojnih vezi][http://www2.arnes.si/~ssplfabr/dvojna_vez.htm]. Tako pride  do [[[Media:delokalizacije]]http://sl.wikipedia.org/wiki/Aromati%C4%8Dnost][http://sl.wikipedia.org/wiki/Aromati%C4%8Dnost], ki zmanjša elektronsko gostoto na atomu dušika. Pirol   zato ne deluje kot baza.

MODEL ZGRADBE PIROLA:
p-orbitale tvorijo π -obroč nad in pod ravnino σ-orbital
p-orbitala na dušiku predstavlja elektronski par, tj.dva elektrona, ostale po enega, skupaj 6 elektronov.

DERIVATI PIROLA:
Naravna barvila iz skupine derivatov pirola lahko razvrstimo v dve podskupini, tetrapirole in indole. Med tetrapiroli srečamo porfirine, kamor sodijo klorofili in hem, ter biline, kamor uvrščamo fikobiline in žolčna barvila. V skupini indolov se nahajajo indigoidi z znanima predstavnikoma indigo in škrlat ter betalaini in melanini.