Ligand - Revision history

Peter Škarabot: /* Pogosti ligandi */

2023-01-07T18:12:48Z

Pogosti ligandi

Peter Škarabot: /* Izmenjava liganda */

2023-01-07T18:12:00Z

Izmenjava liganda

← Older revision		Revision as of 18:12, 7 January 2023
Line 94:		Line 94:

	Izmenjava liganda (tudi substitucija liganda) je vrsta kemijske reakcije, pri kateri se ligand v spojini nadomesti z drugim. Ena vrsta substitucijske poti je od liganda odvisna pot. V organokovinski kemiji lahko to poteka z asociativno substitucijo ali z disociativno substitucijo.[13]		Izmenjava liganda (tudi substitucija liganda) je vrsta kemijske reakcije, pri kateri se ligand v spojini nadomesti z drugim. Ena vrsta substitucijske poti je od liganda odvisna pot. V organokovinski kemiji lahko to poteka z asociativno substitucijo ali z disociativno substitucijo.[13]
	Baza podatkov o vezavi ligand-protein
			== Baza podatkov o vezavi ligand-protein ==
	BioLiP[14] je obsežna zbirka podatkov o interakcijah ligand–protein s 3D strukturo interakcij ligand–protein, vzeta iz Protein Data Bank. MANORAA je spletni strežnik za analizo ohranjene in diferencialne molekularne interakcije liganda v kompleksu s homologi beljakovinske strukture iz Protein Data Bank. Na strežniku lahko vidimo način vezave s tarčnimi beljakovinami (npr. njihovo lokacijo v biokemičnih poteh), s enonukleotidnimi polimorfizmi (SNP) in z izhodiščnimi ekspresijami beljakovin/RNA v ciljnem organu.[15]		BioLiP[14] je obsežna zbirka podatkov o interakcijah ligand–protein s 3D strukturo interakcij ligand–protein, vzeta iz Protein Data Bank. MANORAA je spletni strežnik za analizo ohranjene in diferencialne molekularne interakcije liganda v kompleksu s homologi beljakovinske strukture iz Protein Data Bank. Na strežniku lahko vidimo način vezave s tarčnimi beljakovinami (npr. njihovo lokacijo v biokemičnih poteh), s enonukleotidnimi polimorfizmi (SNP) in z izhodiščnimi ekspresijami beljakovin/RNA v ciljnem organu.[15]


	== Opombe ==		== Opombe ==

Peter Škarabot: /* Ligand */

2022-12-24T22:39:20Z

Ligand

Show changes

Peter Škarabot at 21:47, 22 December 2022

2022-12-22T21:47:29Z

← Older revision		Revision as of 21:47, 22 December 2022
Line 135:		Line 135:

	[15] Tanramluk, Duangrudee et al. “MANORAA (Mapping Analogous Nuclei Onto Residue And Affinity) for identifying protein-ligand fragment interaction, pathways and SNPs.” Nucleic acids research 2016 vol. 44,W1: W514-21.		[15] Tanramluk, Duangrudee et al. “MANORAA (Mapping Analogous Nuclei Onto Residue And Affinity) for identifying protein-ligand fragment interaction, pathways and SNPs.” Nucleic acids research 2016 vol. 44,W1: W514-21.
			[[Category:KEM]]

Peter Škarabot: /* Veliki ligandi */

2022-12-22T21:45:55Z

Veliki ligandi

← Older revision		Revision as of 21:45, 22 December 2022
Line 72:		Line 72:

	Veliki ligandi se uporabljajo za nadzor steričnih lastnosti centralnega kovinskega atoma. Uporabljajo se iz številnih razlogov, tako praktičnih kot akademskih. S praktične strani vplivajo na selektivnost kovinskih katalizatorjev, npr. pri hidroformilaciji. Akademsko zanimivo je, da masivni ligandi stabilizirajo nenavadna koordinacijska mesta, npr. reaktivne koligande ali nizka koordinacijska števila. Pogosto se uporabljajo za simulacijo sterične zaščite, ki jo proteini zagotavljajo aktivnim mestom, ki vsebujejo kovine. Preveliko sterično oviranje lahko prepreči koordinacijo določenih ligandov.		Veliki ligandi se uporabljajo za nadzor steričnih lastnosti centralnega kovinskega atoma. Uporabljajo se iz številnih razlogov, tako praktičnih kot akademskih. S praktične strani vplivajo na selektivnost kovinskih katalizatorjev, npr. pri hidroformilaciji. Akademsko zanimivo je, da masivni ligandi stabilizirajo nenavadna koordinacijska mesta, npr. reaktivne koligande ali nizka koordinacijska števila. Pogosto se uporabljajo za simulacijo sterične zaščite, ki jo proteini zagotavljajo aktivnim mestom, ki vsebujejo kovine. Preveliko sterično oviranje lahko prepreči koordinacijo določenih ligandov.


	=== Kiralni ligandi ===		=== Kiralni ligandi ===

Peter Škarabot: /* Pogosti ligandi */

2022-12-22T21:45:40Z

Pogosti ligandi

← Older revision		Revision as of 21:45, 22 December 2022
Line 91:		Line 91:
	Poleg klasičnih Lewisovih baz in anionov so ligandi tudi vse nenasičene molekule. Te uporabljajo svoje pi elektrone pri oblikovanju koordinatnih vezi. Kovine se lahko vežejo tudi na σ vezi na primer v silanih, ogljikovodikih in vodiku.		Poleg klasičnih Lewisovih baz in anionov so ligandi tudi vse nenasičene molekule. Te uporabljajo svoje pi elektrone pri oblikovanju koordinatnih vezi. Kovine se lahko vežejo tudi na σ vezi na primer v silanih, ogljikovodikih in vodiku.
	V kompleksih ne-nedolžnih ligandov je ligand vezan na kovine preko običajnih vezi, vendar je ligand tudi redoks-aktiven.		V kompleksih ne-nedolžnih ligandov je ligand vezan na kovine preko običajnih vezi, vendar je ligand tudi redoks-aktiven.

	~~Primeri pogostih ligandov (razvrščeni po jakosti polja)~~


	== Izmenjava liganda ==		== Izmenjava liganda ==

Peter Škarabot at 21:45, 22 December 2022

2022-12-22T21:45:17Z

← Older revision		Revision as of 21:45, 22 December 2022
Line 4:		Line 4:
	Ta članek govori o ligandih v anorganski kemiji.		Ta članek govori o ligandih v anorganski kemiji.
	V koordinacijski kemiji je ligand ion ali molekula (funkcionalna skupina), ki se veže na centralni kovinski atom in tvori koordinacijski kompleks. Vezava s kovino običajno poteka z doniranjem enega ali več elektronskih parov liganda, pogosto preko Lewisovih baz[1]. Narava vezi kovina-ligand se lahko giblje od kovalentne do ionske. Poleg tega je lahko red vezi kovina-ligand med ena in tri. Na ligande gledamo kot na Lewisove baze, kljub temu, da so nekateri ligandi Lewisove kisline[2,3].		V koordinacijski kemiji je ligand ion ali molekula (funkcionalna skupina), ki se veže na centralni kovinski atom in tvori koordinacijski kompleks. Vezava s kovino običajno poteka z doniranjem enega ali več elektronskih parov liganda, pogosto preko Lewisovih baz[1]. Narava vezi kovina-ligand se lahko giblje od kovalentne do ionske. Poleg tega je lahko red vezi kovina-ligand med ena in tri. Na ligande gledamo kot na Lewisove baze, kljub temu, da so nekateri ligandi Lewisove kisline[2,3].
	~~Slika 1: Kobaltov kompleks HCo(CO)4 s petimi ligandi~~
	Kovine in polkovine so vezani na ligande v skoraj vseh okoliščinah, čeprav lahko plinasti "goli" kovinski ioni nastanejo v visokem vakuumu. Ligandi v kompleksu narekujejo reaktivnost centralnega atoma, vključno s hitrostjo substitucije ligandov, reaktivnostjo samih ligandov in redoks reakcijami. Izbira liganda zahteva kritično obravnavo na številnih praktičnih področjih, vključno z bioanorgansko in medicinsko kemijo, homogeno katalizo in okoljsko kemijo.		Kovine in polkovine so vezani na ligande v skoraj vseh okoliščinah, čeprav lahko plinasti "goli" kovinski ioni nastanejo v visokem vakuumu. Ligandi v kompleksu narekujejo reaktivnost centralnega atoma, vključno s hitrostjo substitucije ligandov, reaktivnostjo samih ligandov in redoks reakcijami. Izbira liganda zahteva kritično obravnavo na številnih praktičnih področjih, vključno z bioanorgansko in medicinsko kemijo, homogeno katalizo in okoljsko kemijo.
	Ligande razvrščamo na več načinov. Glede na: naboj, velikost, lastnosti koordinajočega(-ih) atoma(-ov) in število kovini doniranih elektronov (dentatnost ali haptičnost). Velikost liganda je označena z njegovim kotom stožca.		Ligande razvrščamo na več načinov. Glede na: naboj, velikost, lastnosti koordinajočega(-ih) atoma(-ov) in število kovini doniranih elektronov (dentatnost ali haptičnost). Velikost liganda je označena z njegovim kotom stožca.
Line 29:		Line 28:
	== Razvrščanje ligandov kot L in X ==		== Razvrščanje ligandov kot L in X ==


	~~Kompleks kovina–EDTA, pri čemer je aminokarboksilat heksadentaten (kelatni) ligand~~
	V organokovinski kemiji so ligandi označeni s simboloma L in X (ali kot kombinacija teh dveh). Shema razvrščanja – ''CBC Method'', ki pomeni metoda razvrščanja glede na kovalentno vez, je postala bolj znana z M.L.H. Green-om. Metoda temelji na predpostavki, da obstajajo trije osnovni tipi ligandov, označeni s simboli L, X in Z, ki ustrezajo dvo-, eno- in nič elektronskim nevtralnim ligandom [7][8]. Naslednja pomembna vrsta liganda je LX ligand, ki bi po prej omenjeni razlagi doniral tri elektrone, če bi bilo to potrebno. Primer so alkoksi ligandi (znani tudi kot X ligandi). L ligande dobimo preko prekurzorjev z nevtralnim nabojem. Primeri le-teh so amini, fosfini, CO, N2 in alkeni. X ligandi nastanejo preko anionskih prekurzorjev, kot je npr. klorid, vendar vključujejo ligande, katerih anionske soli pravzaprav ne obstajajo (npr. hidrid in alkil). Tako IrCl(CO)(PPh3)2 kompleks uvrščamo med MXL3 komplekse, pri čemer so CO in PPh3 označeni kot Ls ligandi. Z oksidativno adicijo H2 na IrCl(CO)(PPh3)2 nastane produkt ML3X3 z 18e-. EDTA4- sodi med L2X4 ligande, saj vsebuje štiri anione in ima dve nevtralni donorski mesti. Cp (ciklopentadienil) sodi med L2X ligande. [10]		V organokovinski kemiji so ligandi označeni s simboloma L in X (ali kot kombinacija teh dveh). Shema razvrščanja – ''CBC Method'', ki pomeni metoda razvrščanja glede na kovalentno vez, je postala bolj znana z M.L.H. Green-om. Metoda temelji na predpostavki, da obstajajo trije osnovni tipi ligandov, označeni s simboli L, X in Z, ki ustrezajo dvo-, eno- in nič elektronskim nevtralnim ligandom [7][8]. Naslednja pomembna vrsta liganda je LX ligand, ki bi po prej omenjeni razlagi doniral tri elektrone, če bi bilo to potrebno. Primer so alkoksi ligandi (znani tudi kot X ligandi). L ligande dobimo preko prekurzorjev z nevtralnim nabojem. Primeri le-teh so amini, fosfini, CO, N2 in alkeni. X ligandi nastanejo preko anionskih prekurzorjev, kot je npr. klorid, vendar vključujejo ligande, katerih anionske soli pravzaprav ne obstajajo (npr. hidrid in alkil). Tako IrCl(CO)(PPh3)2 kompleks uvrščamo med MXL3 komplekse, pri čemer so CO in PPh3 označeni kot Ls ligandi. Z oksidativno adicijo H2 na IrCl(CO)(PPh3)2 nastane produkt ML3X3 z 18e-. EDTA4- sodi med L2X4 ligande, saj vsebuje štiri anione in ima dve nevtralni donorski mesti. Cp (ciklopentadienil) sodi med L2X ligande. [10]

Line 38:		Line 35:
	=== Vezavnost ===		=== Vezavnost ===


	~~Kobaltov(III) kompleks s šestimi ligandi amonijaka, ki so monodentatni. Klorid ni ligand.~~
	Glavni članek: Kelacija		Glavni članek: Kelacija
	Vezavnost (oznaka je κ pove, kolikokrat se ligand veže na kovino preko nesosednjih donorskih mest. Mnogo ligandov je sposobnih vezave na kovinski ion na več različnih mestih, saj imajo ligandi navadno proste elektronske pare na več kot enem atomu. S pojmom kelat označujemo ligande, ki se vežejo preko več kot enega atoma. Ligand, vezan na dveh mestih je bidentatni, na treh pa tridentatni. ‘’Ugrizni kot’’ je kot med dvema vezema bidentatnega kelata. Kelatni ligandi običajno nastanejo s povezovanjem donorskih skupin preko ‘’organskih povezovalcev’’. Tipičen bidentatni ligand je etilendiamin, pri čemer sta dve aminski skupini vezani na etilensko (-CH2CH2-) verigo. Primer polidentatnega liganda je heksadentatni kelatni reagent EDTA, ki se preko šestih vezavnih mest veže na kovino. Kolikokrat se polidentatni ligand veže na kovinski center pove oznaka ‘’κn’’, kjer n predstavlja število mest, preko katerih se ligand veže na kovino. EDTA4-, heksidentat, se veže kot κ6-ligand, pri čemer si aminske skupine in karboksilatni atomi kisika niso sosedje. V praksi n vrednost liganda ni eksplicitno dokazana, vendar gre bolj za domnevo. Vezavna afiniteta kelatnega sistema je odvisna od kelatnega kota ali ‘’ugriznega kota’’.		Vezavnost (oznaka je κ pove, kolikokrat se ligand veže na kovino preko nesosednjih donorskih mest. Mnogo ligandov je sposobnih vezave na kovinski ion na več različnih mestih, saj imajo ligandi navadno proste elektronske pare na več kot enem atomu. S pojmom kelat označujemo ligande, ki se vežejo preko več kot enega atoma. Ligand, vezan na dveh mestih je bidentatni, na treh pa tridentatni. ‘’Ugrizni kot’’ je kot med dvema vezema bidentatnega kelata. Kelatni ligandi običajno nastanejo s povezovanjem donorskih skupin preko ‘’organskih povezovalcev’’. Tipičen bidentatni ligand je etilendiamin, pri čemer sta dve aminski skupini vezani na etilensko (-CH2CH2-) verigo. Primer polidentatnega liganda je heksadentatni kelatni reagent EDTA, ki se preko šestih vezavnih mest veže na kovino. Kolikokrat se polidentatni ligand veže na kovinski center pove oznaka ‘’κn’’, kjer n predstavlja število mest, preko katerih se ligand veže na kovino. EDTA4-, heksidentat, se veže kot κ6-ligand, pri čemer si aminske skupine in karboksilatni atomi kisika niso sosedje. V praksi n vrednost liganda ni eksplicitno dokazana, vendar gre bolj za domnevo. Vezavna afiniteta kelatnega sistema je odvisna od kelatnega kota ali ‘’ugriznega kota’’.
Line 65:		Line 60:

	Dvojedrni ligandi vežejo dva kovinska iona [13]. Navadno vsebujejo mostovne ligande, kot so fenoksid, pirazolat ali pirazin ter ostale donorske skupine, ki se vežejo na le enega od dveh kovinskih ionov.		Dvojedrni ligandi vežejo dva kovinska iona [13]. Navadno vsebujejo mostovne ligande, kot so fenoksid, pirazolat ali pirazin ter ostale donorske skupine, ki se vežejo na le enega od dveh kovinskih ionov.
	Kovina-ligand multipla vez
			=== Kovina-ligand multipla vez ===

	Nekateri ligandi se lahko na kovinski center vežejo preko istega atoma, vendar z različnim številom prostih elektronskih parov. Red vezi med kovino in ligandom se lahko razlikuje z njunim medsebojnim kotom (M-X-R). Vezni kot je lahko linearen ali upognjen. Imido ligand ima na primer v ionski obliki tri proste elektronske pare. En par predstavlja sigma X donor, druga dva pa sta na voljo kot L-pi donorja. Če oba prosta elektronska para sodelujeta pri nastanku pi-vezi, je geometrija M-N-R linearna. Če pa sta eden ali oba prosta elektronska para nevezna, je vez M-N-R upognjena. Velikost upogiba pove, koliko je pi-vezi. η1-dušikov oksid je na kovinski center lahko koordiniran linearno ali pa je upognjen.		Nekateri ligandi se lahko na kovinski center vežejo preko istega atoma, vendar z različnim številom prostih elektronskih parov. Red vezi med kovino in ligandom se lahko razlikuje z njunim medsebojnim kotom (M-X-R). Vezni kot je lahko linearen ali upognjen. Imido ligand ima na primer v ionski obliki tri proste elektronske pare. En par predstavlja sigma X donor, druga dva pa sta na voljo kot L-pi donorja. Če oba prosta elektronska para sodelujeta pri nastanku pi-vezi, je geometrija M-N-R linearna. Če pa sta eden ali oba prosta elektronska para nevezna, je vez M-N-R upognjena. Velikost upogiba pove, koliko je pi-vezi. η1-dušikov oksid je na kovinski center lahko koordiniran linearno ali pa je upognjen.

Line 76:		Line 73:
	Veliki ligandi se uporabljajo za nadzor steričnih lastnosti centralnega kovinskega atoma. Uporabljajo se iz številnih razlogov, tako praktičnih kot akademskih. S praktične strani vplivajo na selektivnost kovinskih katalizatorjev, npr. pri hidroformilaciji. Akademsko zanimivo je, da masivni ligandi stabilizirajo nenavadna koordinacijska mesta, npr. reaktivne koligande ali nizka koordinacijska števila. Pogosto se uporabljajo za simulacijo sterične zaščite, ki jo proteini zagotavljajo aktivnim mestom, ki vsebujejo kovine. Preveliko sterično oviranje lahko prepreči koordinacijo določenih ligandov.		Veliki ligandi se uporabljajo za nadzor steričnih lastnosti centralnega kovinskega atoma. Uporabljajo se iz številnih razlogov, tako praktičnih kot akademskih. S praktične strani vplivajo na selektivnost kovinskih katalizatorjev, npr. pri hidroformilaciji. Akademsko zanimivo je, da masivni ligandi stabilizirajo nenavadna koordinacijska mesta, npr. reaktivne koligande ali nizka koordinacijska števila. Pogosto se uporabljajo za simulacijo sterične zaščite, ki jo proteini zagotavljajo aktivnim mestom, ki vsebujejo kovine. Preveliko sterično oviranje lahko prepreči koordinacijo določenih ligandov.

	~~N-heterociklični karbenski ligand, imenovan IMes, je velik ligand zaradi para mezitilnih skupin.~~

	=== Kiralni ligandi ===		=== Kiralni ligandi ===

Peter Škarabot: /* Viri */

2022-12-22T16:33:52Z

Viri

Peter Škarabot at 16:33, 22 December 2022

2022-12-22T16:33:09Z

@@ Line 4: / Line 4: @@
 Ta članek govori o ligandih v anorganski kemiji.
 V koordinacijski kemiji je ligand ion ali molekula (funkcionalna skupina), ki se veže na centralni kovinski atom in tvori koordinacijski kompleks. Vezava s kovino običajno poteka z doniranjem enega ali več elektronskih parov liganda, pogosto preko Lewisovih baz[1]. Narava vezi kovina-ligand se lahko giblje od kovalentne do ionske. Poleg tega je lahko red vezi kovina-ligand med ena in tri. Na ligande gledamo kot na Lewisove baze, kljub temu, da so nekateri ligandi Lewisove kisline[2,3].
 Slika 1: Kobaltov kompleks HCo(CO)4 s petimi ligandi
 Kovine in polkovine so vezani na ligande v skoraj vseh okoliščinah, čeprav lahko plinasti "goli" kovinski ioni nastanejo v visokem vakuumu. Ligandi v kompleksu narekujejo reaktivnost centralnega atoma, vključno s hitrostjo substitucije ligandov, reaktivnostjo samih ligandov in redoks reakcijami. Izbira liganda zahteva kritično obravnavo na številnih praktičnih področjih, vključno z bioanorgansko in medicinsko kemijo, homogeno katalizo in okoljsko kemijo.
@@ Line 96: / Line 95: @@
 Poleg klasičnih Lewisovih baz in anionov so ligandi tudi vse nenasičene molekule. Te uporabljajo svoje pi elektrone pri oblikovanju koordinatnih vezi. Kovine se lahko vežejo tudi na σ vezi na primer v silanih, ogljikovodikih in vodiku.
 V kompleksih ne-nedolžnih ligandov je ligand vezan na kovine preko običajnih vezi, vendar je ligand tudi redoks-aktiven.

Peter Škarabot at 16:27, 22 December 2022

2022-12-22T16:27:39Z

Show changes

← Older revision		Revision as of 16:33, 22 December 2022
Line 115:		Line 115:

	[1] J. Burdge, J. Overby: Chemistry : Atoms First. 4 ed., New York: McGraw-Hill, 2012.		[1] J. Burdge, J. Overby: Chemistry : Atoms First. 4 ed., New York: McGraw-Hill, 2012.

	[2] F. A. Cotton, G. Wilkinson, C. A. Murillo: Advanced Inorganic Chemistry, 6 ed., Chichester: Wiley-Interscience 1999.		[2] F. A. Cotton, G. Wilkinson, C. A. Murillo: Advanced Inorganic Chemistry, 6 ed., Chichester: Wiley-Interscience 1999.

	[3] G. L. Miessler, P. J. Fisher, D. Tarr: Inorganic Chemistry, 5 ed., New Jearsy: Pearson, 2014.		[3] G. L. Miessler, P. J. Fisher, D. Tarr: Inorganic Chemistry, 5 ed., New Jearsy: Pearson, 2014.

	[4] W. G. Jackson, J. A. McKeon, S. Cortez: Alfred Werner’s Inorganic Counterparts of Racemic and Mesomeric Tartaric Acid: A Milestone Revisited. Inorg. Chem. 2004, 43, 6249–6254.		[4] W. G. Jackson, J. A. McKeon, S. Cortez: Alfred Werner’s Inorganic Counterparts of Racemic and Mesomeric Tartaric Acid: A Milestone Revisited. Inorg. Chem. 2004, 43, 6249–6254.

	[5] K. Bowman-James: Alfred Werner Revisited: The Coordination Chemistry of Anions. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 671–678.		[5] K. Bowman-James: Alfred Werner Revisited: The Coordination Chemistry of Anions. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 671–678.

	[6] H. L. Schläfer, G. Gliemann: Basic Principles of Ligand Field Theory. London; New York: Wiley-Interscience 1969.		[6] H. L. Schläfer, G. Gliemann: Basic Principles of Ligand Field Theory. London; New York: Wiley-Interscience 1969.

	[7] M. L. H. Green: A new approach to the formal classification of covalent compounds of the elements. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 127-148.		[7] M. L. H. Green: A new approach to the formal classification of covalent compounds of the elements. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 127-148.

	[8] CBC Method. Columbia University. http://www.columbia.edu/cu/chemistry/groups/parkin/mlxz.htm		[8] CBC Method. Columbia University. http://www.columbia.edu/cu/chemistry/groups/parkin/mlxz.htm

	[9] J. F. Hartwig. Organotransition Metal Chemistry. From Bonding to Catalysis. New York: University Science Books.		[9] J. F. Hartwig. Organotransition Metal Chemistry. From Bonding to Catalysis. New York: University Science Books.

	[10] A. von Zelewsky. Stereochemistry of Coordination Compounds. Chichester: Jown Wiley.		[10] A. von Zelewsky. Stereochemistry of Coordination Compounds. Chichester: Jown Wiley.

	[11] J. P. Sauvage, J. P. Collin, J. C. Chambron, S. Guillerez, C. Coudret, V. Balzani, F. Barigelletti, L. De Cola, L. Flamigni. Chem. Rev. 1994, 94, 993-1019		[11] J. P. Sauvage, J. P. Collin, J. C. Chambron, S. Guillerez, C. Coudret, V. Balzani, F. Barigelletti, L. De Cola, L. Flamigni. Chem. Rev. 1994, 94, 993-1019

	[12] A. L. Gavrilova, B. Bosnich: Principles of Mononucleating and Binucleating Ligand Design. Chem. Rev. 2004, 104, 349-383.		[12] A. L. Gavrilova, B. Bosnich: Principles of Mononucleating and Binucleating Ligand Design. Chem. Rev. 2004, 104, 349-383.

	[13] F. Basolo, R. G. Pearson (1967). Mechanisms of Inorganic Reactions. New York: J. Wiley and Sons.		[13] F. Basolo, R. G. Pearson (1967). Mechanisms of Inorganic Reactions. New York: J. Wiley and Sons.

	[14] BioLiP for ligand protein finding database. Zhang Lab. https://zhanggroup.org/BioLiP/		[14] BioLiP for ligand protein finding database. Zhang Lab. https://zhanggroup.org/BioLiP/

	[15] Tanramluk, Duangrudee et al. “MANORAA (Mapping Analogous Nuclei Onto Residue And Affinity) for identifying protein-ligand fragment interaction, pathways and SNPs.” Nucleic acids research 2016 vol. 44,W1: W514-21.		[15] Tanramluk, Duangrudee et al. “MANORAA (Mapping Analogous Nuclei Onto Residue And Affinity) for identifying protein-ligand fragment interaction, pathways and SNPs.” Nucleic acids research 2016 vol. 44,W1: W514-21.