Organokovinska kemija - Revision history

Anacizerl: /* Ideje in tehnike */

2023-01-08T18:35:03Z

Ideje in tehnike

← Older revision		Revision as of 18:35, 8 January 2023
Line 40:		Line 40:
	Tako kot v drugih vejah kemije, je [[Wikipedia: Electron counting\|štetje elektronov]] uporabno tudi za predvidevanje struktur organokovinskih spojin. [[Wikipedia: 18-electron rule\|18-elektronsko pravilo]] pomaga pri napovedi stabilnosti organokovinskih kompleksov, npr. [[Wikipedia: Metal carbonyl\|kovinskih kabonilov]] in [[Wikipedia: Transition metal hydride\|kovinskih hidridov]]. Pravilo ima dva reprezentativna modela štetja elektronov, ionski in nevtralni (poznan tudi kot kovalentni) model.[7] Vezavnost lahko vpliva na štetje elektronov v kompleksu kovina-ligand.[7] [[Wikipedia: Hapticity\|Vezavnost]] (η, mala grška črka eta), pove število zaporedno vezanih ligandov na en centralni kovinski ion. [7] Kot na primer, [[Wikipedia: Ferrocene\|ferocen]], [(η<sup>5</sup>-C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>Fe], ima dva [[Wikipedia: Cyclopentadienyl ligand\|ciklopentadienilna liganda]], ki povzročita vezavnost 5, kjer se pet ogljikovih atomov liganda C<sub>5</sub>H<sub>5</sub> veže enako in vsak prispeva en elektron železovemu jedru. Ligandom, ki pri koordinaciji nimajo zaporedno vezanih atomov, se pripiše grško črko kapa, κ.[7] Primer je [[Wikipedia: Chelation\|kelacija]] κ2-acetata. [[Wikipedia: Covalent bond classification method\|Klasifikacija kovalentne vezi]] identificira tri razrede ligandov X, L, in Z; ki so razvrščeni glede na donorske lastnosti liganda. Veliko organokovinskih spojin ne sledi 18-elektronskemu pravilu. Kovinske atome v organokovinskih spojinah pogosto opišemo z njihovim [[Wikipedia: d electron count\|d-značajem]] in [[Wikipedia: oxidation state\|oksidacijskim stanjem]]. Ti sklepi so lahko v pomoč pri napovedi reaktivnosti in preferenčne [[Wikipedia: Molecular geometry\|geometrije]]. Kemijske vezi in reaktivnost v organokovinskih spojinah pogosto opišejo iz perspektive [[Wikipedia: isolobal principle\|izolobalnega principa]].		Tako kot v drugih vejah kemije, je [[Wikipedia: Electron counting\|štetje elektronov]] uporabno tudi za predvidevanje struktur organokovinskih spojin. [[Wikipedia: 18-electron rule\|18-elektronsko pravilo]] pomaga pri napovedi stabilnosti organokovinskih kompleksov, npr. [[Wikipedia: Metal carbonyl\|kovinskih kabonilov]] in [[Wikipedia: Transition metal hydride\|kovinskih hidridov]]. Pravilo ima dva reprezentativna modela štetja elektronov, ionski in nevtralni (poznan tudi kot kovalentni) model.[7] Vezavnost lahko vpliva na štetje elektronov v kompleksu kovina-ligand.[7] [[Wikipedia: Hapticity\|Vezavnost]] (η, mala grška črka eta), pove število zaporedno vezanih ligandov na en centralni kovinski ion. [7] Kot na primer, [[Wikipedia: Ferrocene\|ferocen]], [(η<sup>5</sup>-C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>Fe], ima dva [[Wikipedia: Cyclopentadienyl ligand\|ciklopentadienilna liganda]], ki povzročita vezavnost 5, kjer se pet ogljikovih atomov liganda C<sub>5</sub>H<sub>5</sub> veže enako in vsak prispeva en elektron železovemu jedru. Ligandom, ki pri koordinaciji nimajo zaporedno vezanih atomov, se pripiše grško črko kapa, κ.[7] Primer je [[Wikipedia: Chelation\|kelacija]] κ2-acetata. [[Wikipedia: Covalent bond classification method\|Klasifikacija kovalentne vezi]] identificira tri razrede ligandov X, L, in Z; ki so razvrščeni glede na donorske lastnosti liganda. Veliko organokovinskih spojin ne sledi 18-elektronskemu pravilu. Kovinske atome v organokovinskih spojinah pogosto opišemo z njihovim [[Wikipedia: d electron count\|d-značajem]] in [[Wikipedia: oxidation state\|oksidacijskim stanjem]]. Ti sklepi so lahko v pomoč pri napovedi reaktivnosti in preferenčne [[Wikipedia: Molecular geometry\|geometrije]]. Kemijske vezi in reaktivnost v organokovinskih spojinah pogosto opišejo iz perspektive [[Wikipedia: isolobal principle\|izolobalnega principa]].

	Veliko tehnik se uporablja za določitev strukture, zgradbe in lastnosti organokovinskih spojin. [[Wikipedia: X-ray diffraction\|Rentgenska praškovna difrakcija]] je predvsem pomembna tehnika, s katero se lahko določi položaj atomov v trdni snovi in dobi podroben opis strukture.[1][8] Drugi tehniki, kot sta [[Wikipedia: Infrared spectroscopy\|infrardeča spektroskopija]] in [[Wikipedia: Nuclear magnetic resonance spectroscopy\|jedrska magnetna resonančna spektroskopija]], se pogosto uporabljata za pridobitev ~~struktur in~~ informacij o vezeh ~~v organokovinski spojinah~~.[1][8] [[Wikipedia: Ultraviolet-visible spectroscopy\|UV-Vis spektroskopija]] je splošna tehnika za pridobitev informacij o elektronski zgradbi organokovinskih spojin. Uporablja se tudi za spremljanje napredka organokovinskih reakcij kot tudi določitve [[Wikipedia: Chemical kinetics\|kinetike]] reakcije.[8] Mehanizme organokovinskih reakcij se lahko preučuje z [[Wikipedia: Dynamic NMR spectroscopy\|dinamično NMR spektroskopijo]].[1] Ostale uporabne tehnike so še [[Wikipedia:X-ray absorption spectroscopy\|rentgenska absorpcijska spektroskopija]],[9] [[Wikipedia: Electron paramagnetic resonance spectroscopy\|elektron paramagnetna resonančna spektroskopija]], in [[Wikipedia: Elemental analysis\|elementna analiza]].[1][8]		Veliko tehnik se uporablja za določitev strukture, zgradbe in lastnosti organokovinskih spojin. [[Wikipedia: X-ray diffraction\|Rentgenska praškovna difrakcija]] je predvsem pomembna tehnika, s katero se lahko določi položaj atomov v trdni snovi in dobi podroben opis strukture.[1][8] Drugi tehniki, kot sta [[Wikipedia: Infrared spectroscopy\|infrardeča spektroskopija]] in [[Wikipedia: Nuclear magnetic resonance spectroscopy\|jedrska magnetna resonančna spektroskopija]], se pogosto uporabljata za pridobitev informacij o strukturi in vezeh organokovinskih spojin.[1][8] [[Wikipedia: Ultraviolet-visible spectroscopy\|UV-Vis spektroskopija]] je splošna tehnika za pridobitev informacij o elektronski zgradbi organokovinskih spojin. Uporablja se tudi za spremljanje napredka organokovinskih reakcij kot tudi določitve [[Wikipedia: Chemical kinetics\|kinetike]] reakcije.[8] Mehanizme organokovinskih reakcij se lahko preučuje z [[Wikipedia: Dynamic NMR spectroscopy\|dinamično NMR spektroskopijo]].[1] Ostale uporabne tehnike so še [[Wikipedia:X-ray absorption spectroscopy\|rentgenska absorpcijska spektroskopija]],[9] [[Wikipedia: Electron paramagnetic resonance spectroscopy\|elektron paramagnetna resonančna spektroskopija]], in [[Wikipedia: Elemental analysis\|elementna analiza]].[1][8]

	Zaradi visoke reaktivnosti ob prisotnosti kisika in vlage, se delo z organokovinskimi spojinami izvaja s [[Wikipedia: Air-free techniques\|tehnikami v inertni atmosferi]] (odsotnost zraka in kisika). To ponavadi vključuje uporabo laboratorijskih aparatur kot sta [[Wikipedia: Glovebox\|suha komora]] in [[Wikipedia: Schlenk line\|Schlenkova linija]].[1]		Zaradi visoke reaktivnosti ob prisotnosti kisika in vlage, se delo z organokovinskimi spojinami izvaja s [[Wikipedia: Air-free techniques\|tehnikami v inertni atmosferi]] (odsotnost zraka in kisika). To ponavadi vključuje uporabo laboratorijskih aparatur kot sta [[Wikipedia: Glovebox\|suha komora]] in [[Wikipedia: Schlenk line\|Schlenkova linija]].[1]

Anacizerl: /* Struktura in lastnosti */

2023-01-08T18:31:47Z

Struktura in lastnosti

← Older revision		Revision as of 18:31, 8 January 2023
Line 35:		Line 35:
	Vez kovina-ogljik v organokovinskih spojinah je močno [[Wikipedia: Covalent\|kovaletna]].[1] Za močno elektropozitivne elemente, kot sta litij in natrij, ima ogljikov ligand [[Wikipedia: Carbanion\|karbanionski značaj]] značaj, vendar so prosti ogljikovi anioni zelo redki, takšen primer je [[Wikipedia: Cyanid\|cianid]].		Vez kovina-ogljik v organokovinskih spojinah je močno [[Wikipedia: Covalent\|kovaletna]].[1] Za močno elektropozitivne elemente, kot sta litij in natrij, ima ogljikov ligand [[Wikipedia: Carbanion\|karbanionski značaj]] značaj, vendar so prosti ogljikovi anioni zelo redki, takšen primer je [[Wikipedia: Cyanid\|cianid]].

	Večina organokovinskih spojin je trdnih pri sobni temperaturi, vendar so nekateri tekoči (npr.[[Wikipedia: Methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl\|metilciklopentadienil mangan trikarbonil]]) ali celo [[Wikipedia: Volatility (chemistry)\|hlapni]] ([[Wikipedia: Nickel tetracarbonyl\|nikljev tetrakarbonil]]).[1] Veliko organokovinskih spojin je [[Wikipedia: Air sensitivity\|občutljivih na zrak]] (reagirajo s kisikom in vlago), zato se z njimi dela v [[Wikipedia: Inert Gas\|inertni atmosferi]].~~<ref>{{sfn\|Crabtree\|2009\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref>~~ Nekatere organokovinske spojine, kot je [[Wikipedia: Triethylaluminium\| trietilaluminij]] so [[Wikipedia: Pyrophoricity\|piroforne]], kar pomeni, da pri njih lahko pride do [[Wikipedia: Combustion\|vžiga]] že ob stiku z zrakom.[6]		Večina organokovinskih spojin je trdnih pri sobni temperaturi, vendar so nekateri tekoči (npr.[[Wikipedia: Methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl\|metilciklopentadienil mangan trikarbonil]]) ali celo [[Wikipedia: Volatility (chemistry)\|hlapni]] ([[Wikipedia: Nickel tetracarbonyl\|nikljev tetrakarbonil]]).[1] Veliko organokovinskih spojin je [[Wikipedia: Air sensitivity\|občutljivih na zrak]] (reagirajo s kisikom in vlago), zato se z njimi dela v [[Wikipedia: Inert Gas\|inertni atmosferi]]. [1] Nekatere organokovinske spojine, kot je [[Wikipedia: Triethylaluminium\| trietilaluminij]] so [[Wikipedia: Pyrophoricity\|piroforne]], kar pomeni, da pri njih lahko pride do [[Wikipedia: Combustion\|vžiga]] že ob stiku z zrakom.[6]

	==Ideje in tehnike==		==Ideje in tehnike==

Anacizerl: /* Organokovinske spojine */

2023-01-08T18:28:25Z

Organokovinske spojine

← Older revision		Revision as of 18:28, 8 January 2023
Line 10:		Line 10:
	[[Image:Magnesium_bis-cyclopentadienyl_bottle.jpg\|180px\|thumb\|right\|Nerjaveča steklenica, ki vsebuje MgCp<sub>2</sub> [[Wikipedia: magnesium bis-cyclopentadienyl\|(magnezijev bis- ciklopentadienil)]], nevarno snov kot večina drugih organokovinskih spojin. Besedilo navaja "Zvezni zakon prepoveduje prevoz, če se ponovno napolni, in pri tem je denarna kazen do 25.000 dolarjev in 5 let zaporne kazni."]]		[[Image:Magnesium_bis-cyclopentadienyl_bottle.jpg\|180px\|thumb\|right\|Nerjaveča steklenica, ki vsebuje MgCp<sub>2</sub> [[Wikipedia: magnesium bis-cyclopentadienyl\|(magnezijev bis- ciklopentadienil)]], nevarno snov kot večina drugih organokovinskih spojin. Besedilo navaja "Zvezni zakon prepoveduje prevoz, če se ponovno napolni, in pri tem je denarna kazen do 25.000 dolarjev in 5 let zaporne kazni."]]

	Organokovinske spojine se razlikujejo po predponi "organo-" (npr. organopaladijeve spojine) in vključujejo vse spojine, ki vsebujejo vez med atomom kovine in atomom ogljika [[Wikipedia:organyl group\|organilne ~~spojine~~]]. [2] Poleg tradicionalnih kovin ([[Wikipedia:alkali metals\|alkalijske kovine]], [[Wikipedia:alkali earth metals\|zemljoalkalijske kovine]], [[Wikipedia:transition metals\| prehodne kovine]] in [[Wikipedia:post transition metals\|po-prehodne kovine]]) velja, da [[Wikipedia:lanthanides\|lantanoidi]], [[Wikipedia:actinides\|aktinoidi]], polkovine in elementi, kot so [[Wikipedia:boron\|bor]], [[Wikipedia:silicon\|silicij]], [[Wikipedia:arsenic\|arzen]] ter [[Wikipedia:selenium\|selen]], tvorijo organokovinske spojine. [2] Primeri organokovinskih spojin vključujejo [[Wikipedia:Gilman reagents\|Gilmanove reagente]], ki vsebujejo [[Wikipedia:lithium\|litij]] in [[Wikipedia:copper\|baker]], ter [[Wikipedia:Grignard reagents\|Grignardove reagente]], ki vsebujejo [[Wikipedia:magnesium\|magnezij]]. [[Wikipedia:Tetracarbonyl nickel\|Tetrakarbonil nikelj]] in [[Wikipedia:ferrocene\|ferocen]] sta primera organokovinskih spojin, ki vsebujeta [[Wikipedia:transition metals\|prehodne kovine]]. Drugi primeri organokovinskih spojin vključujejo [[Wikipedia:organolithium\|organolitijeve spojine]], kot je [[Wikipedia:n-butyllithium\|''n''-butillitij]] (n-BuLi), [[Wikipedia:organozinc\|organocinkove]] spojine, kot je [[Wikipedia:diethylzinc\|dietilcink]] (Et<sub>2</sub>Zn), [[Wikipedia:organotin\|organokositrove]] spojine, kot je [[Wikipedia:tributyltin hydride\|tributilkositrov hidrid]] (Bu<sub>3</sub>SnH), [[Wikipedia:organoborane\|organoborove]] spojine, kot je [[Wikipedia:triethylborane\|trietilboran]] (Et<sub>3</sub>B) in [[Wikipedia:organoaluminium\|organoaluminijeve]] spojine, kot je [[Wikipedia:trimethylaluminium\|trimetilaluminij]] (Me<sub>3</sub>Al).		Organokovinske spojine se razlikujejo po predponi "organo-" (npr. organopaladijeve spojine) in vključujejo vse spojine, ki vsebujejo vez med atomom kovine in atomom ogljika [[Wikipedia:organyl group\|organilne skupine]]. [2] Poleg tradicionalnih kovin ([[Wikipedia:alkali metals\|alkalijske kovine]], [[Wikipedia:alkali earth metals\|zemljoalkalijske kovine]], [[Wikipedia:transition metals\| prehodne kovine]] in [[Wikipedia:post transition metals\|po-prehodne kovine]]) velja, da [[Wikipedia:lanthanides\|lantanoidi]], [[Wikipedia:actinides\|aktinoidi]], polkovine in elementi, kot so [[Wikipedia:boron\|bor]], [[Wikipedia:silicon\|silicij]], [[Wikipedia:arsenic\|arzen]] ter [[Wikipedia:selenium\|selen]], tvorijo organokovinske spojine. [2] Primeri organokovinskih spojin vključujejo [[Wikipedia:Gilman reagents\|Gilmanove reagente]], ki vsebujejo [[Wikipedia:lithium\|litij]] in [[Wikipedia:copper\|baker]], ter [[Wikipedia:Grignard reagents\|Grignardove reagente]], ki vsebujejo [[Wikipedia:magnesium\|magnezij]]. [[Wikipedia:Tetracarbonyl nickel\|Tetrakarbonil nikelj]] in [[Wikipedia:ferrocene\|ferocen]] sta primera organokovinskih spojin, ki vsebujeta [[Wikipedia:transition metals\|prehodne kovine]]. Drugi primeri organokovinskih spojin vključujejo [[Wikipedia:organolithium\|organolitijeve spojine]], kot je [[Wikipedia:n-butyllithium\|''n''-butillitij]] (n-BuLi), [[Wikipedia:organozinc\|organocinkove]] spojine, kot je [[Wikipedia:diethylzinc\|dietilcink]] (Et<sub>2</sub>Zn), [[Wikipedia:organotin\|organokositrove]] spojine, kot je [[Wikipedia:tributyltin hydride\|tributilkositrov hidrid]] (Bu<sub>3</sub>SnH), [[Wikipedia:organoborane\|organoborove]] spojine, kot je [[Wikipedia:triethylborane\|trietilboran]] (Et<sub>3</sub>B) in [[Wikipedia:organoaluminium\|organoaluminijeve]] spojine, kot je [[Wikipedia:trimethylaluminium\|trimetilaluminij]] (Me<sub>3</sub>Al).

	Naravni organokovinski kompleks je [[Wikipedia:methylcobalamin\|metilkobalamin]] (oblika [[Wikipedia:Vitamin B12\|Vitamin B<sub>12</sub>]]), ki vsebuje [[Wikipedia:cobalt-methyl\|kobalt-metilno]] vez. O tem kompleksu se skupaj z drugimi biološko pomembnimi kompleksi pogosto razpravlja na področju [[Wikipedia:bioorganometallic chemistry\|bioorganokovinske kemije]]. [4]		Naravni organokovinski kompleks je [[Wikipedia:methylcobalamin\|metilkobalamin]] (oblika [[Wikipedia:Vitamin B12\|Vitamin B<sub>12</sub>]]), ki vsebuje [[Wikipedia:cobalt-methyl\|kobalt-metilno]] vez. O tem kompleksu se skupaj z drugimi biološko pomembnimi kompleksi pogosto razpravlja na področju [[Wikipedia:bioorganometallic chemistry\|bioorganokovinske kemije]]. [4]

Anacizerl at 18:25, 8 January 2023

2023-01-08T18:25:12Z

← Older revision		Revision as of 18:25, 8 January 2023
Line 1:		Line 1:
	[[Image:https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/97/N-butyllithium-tetramer-3D-balls.png \| thumb \| right \| 250px \| [[Wikipedia:N-Butyllithium\|''n''-Butillitij]], organokovinska spojina. Štirje atomi litija (v vijolični barvi) tvorijo [[Wikipedia:tetrahedron\|tetraeder]] s štirimi [[Wikipedia: butyl group\|butilnimi]] skupinami pritrjenimi na ploskve (ogljik je črn, vodik je bel).]]		[[Image:https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/97/N-butyllithium-tetramer-3D-balls.png \| thumb \| right \| 250px \| [[Wikipedia:N-Butyllithium\|''n''-Butillitij]], organokovinska spojina. Štirje atomi litija (v vijolični barvi) tvorijo [[Wikipedia:tetrahedron\|tetraeder]] s štirimi [[Wikipedia: butyl group\|butilnimi]] skupinami pritrjenimi na ploskve (ogljik je črn, vodik je bel).]]

	'''Organokovinska kemija''' se ukvarja s preučevanjem '''organokovinskih spojin'''. To so [[Wikipedia:chemical compounds\|kemijske spojine]], ki vsebujejo vsaj eno [[Wikipedia:chemical bond\|kemijsko vez]] med [[Wikipedia:Carbon\|ogljikovim]] atomom [[Wikipedia:organic molecule\|organske spojine]] in [[Wikipedia:metal\|kovino]]. Ta kovina je lahko [[Wikipedia:alkali\|alkalijska]], [[Wikipedia:alkaline earth\|zemljoalkalijska]] ali [[Wikipedia:transition metals\|prehodna]], včasih je lahko tudi [[Wikipedia:metalloids\|polkovina]] (npr. bor, silicij in selen).~~<ref>{{sfn\|Crabtree\|2009\|p={{pn\|date=October 2021}}}}<ref name=":0">{{GoldBookRef \|title=organometallic compounds \|file=O04328 }}</ref>~~ Med organokovinske spojine poleg vezi z [[Wikipedia:organyl\|organilnimi]] fragmenti ali molekulami spadajo tudi vezi z "anorganskim" ogljikom, kot je [[Wikipedia:carbon monoxide\|ogljikov monoksid]] (kovinski [[Wikipedia:carbonyls\|karbonili]]), [[Wikipedia:cyanide\|cianid]] ali [[Wikipedia:carbide\|karbid]]. Kljub temu, da nekatere sorodne spojine, kot so [[Wikipedia:transition metal hydrides\|hidridi prehodnih kovin]] in [[Wikipedia:metal phosphine complexes\|kovinsko-fosfinski kompleksi]] strogo gledano niso nujno organokovinski, so le-ti pogosto vključeni v razprave. Soroden, vendar ločen izraz "[[Wikipedia:metalorganic compound\|kovinoorganska spojina]]" se nanaša na spojine, ki vsebujejo kovino in nimajo neposrednih vezi kovina-ogljik, vendar vsebujejo organske ligande. Reprezentativni predstavniki tega razreda so kovinski β-diketonati, alkoksidi, dialkilamidi in kovino-fosfinski kompleksi. Področje organokovinske kemije združuje vidike tradicionalne [[Wikipedia:inorganic chemistry\|anorganske]] in [[Wikipedia:organic chemistry\|organske kemije]].~~<ref>{{sfn\|Elschenbroich\|2016\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref>~~		'''Organokovinska kemija''' se ukvarja s preučevanjem '''organokovinskih spojin'''. To so [[Wikipedia:chemical compounds\|kemijske spojine]], ki vsebujejo vsaj eno [[Wikipedia:chemical bond\|kemijsko vez]] med [[Wikipedia:Carbon\|ogljikovim]] atomom [[Wikipedia:organic molecule\|organske spojine]] in [[Wikipedia:metal\|kovino]]. Ta kovina je lahko [[Wikipedia:alkali\|alkalijska]], [[Wikipedia:alkaline earth\|zemljoalkalijska]] ali [[Wikipedia:transition metals\|prehodna]], včasih je lahko tudi [[Wikipedia:metalloids\|polkovina]] (npr. bor, silicij in selen). [1][2] Med organokovinske spojine poleg vezi z [[Wikipedia:organyl\|organilnimi]] fragmenti ali molekulami spadajo tudi vezi z "anorganskim" ogljikom, kot je [[Wikipedia:carbon monoxide\|ogljikov monoksid]] (kovinski [[Wikipedia:carbonyls\|karbonili]]), [[Wikipedia:cyanide\|cianid]] ali [[Wikipedia:carbide\|karbid]]. Kljub temu, da nekatere sorodne spojine, kot so [[Wikipedia:transition metal hydrides\|hidridi prehodnih kovin]] in [[Wikipedia:metal phosphine complexes\|kovinsko-fosfinski kompleksi]] strogo gledano niso nujno organokovinski, so le-ti pogosto vključeni v razprave. Soroden, vendar ločen izraz "[[Wikipedia:metalorganic compound\|kovinoorganska spojina]]" se nanaša na spojine, ki vsebujejo kovino in nimajo neposrednih vezi kovina-ogljik, vendar vsebujejo organske ligande. Reprezentativni predstavniki tega razreda so kovinski β-diketonati, alkoksidi, dialkilamidi in kovino-fosfinski kompleksi. Področje organokovinske kemije združuje vidike tradicionalne [[Wikipedia:inorganic chemistry\|anorganske]] in [[Wikipedia:organic chemistry\|organske kemije]]. [3]


Line 10:		Line 10:
	[[Image:Magnesium_bis-cyclopentadienyl_bottle.jpg\|180px\|thumb\|right\|Nerjaveča steklenica, ki vsebuje MgCp<sub>2</sub> [[Wikipedia: magnesium bis-cyclopentadienyl\|(magnezijev bis- ciklopentadienil)]], nevarno snov kot večina drugih organokovinskih spojin. Besedilo navaja "Zvezni zakon prepoveduje prevoz, če se ponovno napolni, in pri tem je denarna kazen do 25.000 dolarjev in 5 let zaporne kazni."]]		[[Image:Magnesium_bis-cyclopentadienyl_bottle.jpg\|180px\|thumb\|right\|Nerjaveča steklenica, ki vsebuje MgCp<sub>2</sub> [[Wikipedia: magnesium bis-cyclopentadienyl\|(magnezijev bis- ciklopentadienil)]], nevarno snov kot večina drugih organokovinskih spojin. Besedilo navaja "Zvezni zakon prepoveduje prevoz, če se ponovno napolni, in pri tem je denarna kazen do 25.000 dolarjev in 5 let zaporne kazni."]]

	Organokovinske spojine se razlikujejo po predponi "organo-" (npr. organopaladijeve spojine) in vključujejo vse spojine, ki vsebujejo vez med atomom kovine in atomom ogljika [[Wikipedia:organyl group\|organilne spojine]].~~<ref name=":0" />~~ Poleg tradicionalnih kovin ([[Wikipedia:alkali metals\|alkalijske kovine]], [[Wikipedia:alkali earth metals\|zemljoalkalijske kovine]], [[Wikipedia:transition metals\| prehodne kovine]] in [[Wikipedia:post transition metals\|po-prehodne kovine]]) velja, da [[Wikipedia:lanthanides\|lantanoidi]], [[Wikipedia:actinides\|aktinoidi]], polkovine in elementi, kot so [[Wikipedia:boron\|bor]], [[Wikipedia:silicon\|silicij]], [[Wikipedia:arsenic\|arzen]] ter [[Wikipedia:selenium\|selen]], tvorijo organokovinske spojine. ~~<ref name=":0" />~~ Primeri organokovinskih spojin vključujejo [[Wikipedia:Gilman reagents\|Gilmanove reagente]], ki vsebujejo [[Wikipedia:lithium\|litij]] in [[Wikipedia:copper\|baker]], ter [[Wikipedia:Grignard reagents\|Grignardove reagente]], ki vsebujejo [[Wikipedia:magnesium\|magnezij]]. [[Wikipedia:Tetracarbonyl nickel\|Tetrakarbonil nikelj]] in [[Wikipedia:ferrocene\|ferocen]] sta primera organokovinskih spojin, ki vsebujeta [[Wikipedia:transition metals\|prehodne kovine]]. Drugi primeri organokovinskih spojin vključujejo [[Wikipedia:organolithium\|organolitijeve spojine]] kot je [[Wikipedia:n-butyllithium\|''n''-butillitij]] (n-BuLi), [[Wikipedia:organozinc\|organocinkove]] spojine kot je [[Wikipedia:diethylzinc\|dietilcink]] (Et<sub>2</sub>Zn), [[Wikipedia:organotin\|organokositrove]] spojine kot je [[Wikipedia:tributyltin hydride\|tributilkositrov hidrid]] (Bu<sub>3</sub>SnH), [[Wikipedia:organoborane\|organoborove]] spojine kot je [[Wikipedia:triethylborane\|trietilboran]] (Et<sub>3</sub>B) in [[Wikipedia:organoaluminium\|organoaluminijeve]] spojine kot je [[Wikipedia:trimethylaluminium\|trimetilaluminij]] (Me<sub>3</sub>Al).		Organokovinske spojine se razlikujejo po predponi "organo-" (npr. organopaladijeve spojine) in vključujejo vse spojine, ki vsebujejo vez med atomom kovine in atomom ogljika [[Wikipedia:organyl group\|organilne spojine]]. [2] Poleg tradicionalnih kovin ([[Wikipedia:alkali metals\|alkalijske kovine]], [[Wikipedia:alkali earth metals\|zemljoalkalijske kovine]], [[Wikipedia:transition metals\| prehodne kovine]] in [[Wikipedia:post transition metals\|po-prehodne kovine]]) velja, da [[Wikipedia:lanthanides\|lantanoidi]], [[Wikipedia:actinides\|aktinoidi]], polkovine in elementi, kot so [[Wikipedia:boron\|bor]], [[Wikipedia:silicon\|silicij]], [[Wikipedia:arsenic\|arzen]] ter [[Wikipedia:selenium\|selen]], tvorijo organokovinske spojine. [2] Primeri organokovinskih spojin vključujejo [[Wikipedia:Gilman reagents\|Gilmanove reagente]], ki vsebujejo [[Wikipedia:lithium\|litij]] in [[Wikipedia:copper\|baker]], ter [[Wikipedia:Grignard reagents\|Grignardove reagente]], ki vsebujejo [[Wikipedia:magnesium\|magnezij]]. [[Wikipedia:Tetracarbonyl nickel\|Tetrakarbonil nikelj]] in [[Wikipedia:ferrocene\|ferocen]] sta primera organokovinskih spojin, ki vsebujeta [[Wikipedia:transition metals\|prehodne kovine]]. Drugi primeri organokovinskih spojin vključujejo [[Wikipedia:organolithium\|organolitijeve spojine]], kot je [[Wikipedia:n-butyllithium\|''n''-butillitij]] (n-BuLi), [[Wikipedia:organozinc\|organocinkove]] spojine, kot je [[Wikipedia:diethylzinc\|dietilcink]] (Et<sub>2</sub>Zn), [[Wikipedia:organotin\|organokositrove]] spojine, kot je [[Wikipedia:tributyltin hydride\|tributilkositrov hidrid]] (Bu<sub>3</sub>SnH), [[Wikipedia:organoborane\|organoborove]] spojine, kot je [[Wikipedia:triethylborane\|trietilboran]] (Et<sub>3</sub>B) in [[Wikipedia:organoaluminium\|organoaluminijeve]] spojine, kot je [[Wikipedia:trimethylaluminium\|trimetilaluminij]] (Me<sub>3</sub>Al).

	Naravni organokovinski kompleks je [[Wikipedia:methylcobalamin\|metilkobalamin]] (oblika [[Wikipedia:Vitamin B12\|Vitamin B<sub>12</sub>]]), ki vsebuje [[Wikipedia:cobalt-methyl\|kobalt-metilno]] vez. O tem kompleksu se skupaj z drugimi biološko pomembnimi kompleksi pogosto razpravlja na področju [[Wikipedia:bioorganometallic chemistry\|bioorganokovinske kemije]].~~<ref>{{sfn\|Lippard\|Berg\|1994\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref>~~		Naravni organokovinski kompleks je [[Wikipedia:methylcobalamin\|metilkobalamin]] (oblika [[Wikipedia:Vitamin B12\|Vitamin B<sub>12</sub>]]), ki vsebuje [[Wikipedia:cobalt-methyl\|kobalt-metilno]] vez. O tem kompleksu se skupaj z drugimi biološko pomembnimi kompleksi pogosto razpravlja na področju [[Wikipedia:bioorganometallic chemistry\|bioorganokovinske kemije]]. [4]

	<gallery widths="140" heights="96" caption="Reprezentativne organokovinske spojine">		<gallery widths="140" heights="96" caption="Reprezentativne organokovinske spojine">

Anacizerl: /* Ideje in tehnike */

2023-01-08T12:10:05Z

Ideje in tehnike

← Older revision		Revision as of 12:10, 8 January 2023
Line 38:		Line 38:

	==Ideje in tehnike==		==Ideje in tehnike==
	Tako kot v drugih vejah kemije, je [[Wikipedia: Electron counting\|štetje elektronov]] uporabno tudi za predvidevanje struktur organokovinskih spojin. [[Wikipedia: 18-electron rule\|18-elektronsko pravilo]] pomaga pri napovedi stabilnosti organokovinskih kompleksov, npr. [[Wikipedia: Metal carbonyl\|kovinskih kabonilov]] in [[Wikipedia: Transition metal hydride\|kovinskih hidridov]]. Pravilo ima dva reprezentativna modela štetja elektronov, ionski in nevtralni (poznan tudi kot kovalentni) model.<ref> name=":02">{{Cite book \|last=Crabtree \|first=Robert H. \|url=https://www.worldcat.org/oclc/863383849 \|title=The organometallic chemistry of the transition metals \|date=2014 \|isbn=978-1-118-78824-0 \|edition=6 \|location=Hoboken, New Jersey \|pages=43, 44, 205 \|oclc=863383849}}</ref> Vezavnost lahko vpliva na štetje elektronov v kompleksu kovina-ligand.~~<ref name=":02" />~~ [[Wikipedia: Hapticity\|Vezavnost]] (η, mala grška črka eta), pove število zaporedno vezanih ligandov na en centralni kovinski ion. ~~<ref name=":02" />~~ Kot na primer, [[Wikipedia: Ferrocene\|ferocen]], [(η<sup>5</sup>-C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>Fe], ima dva [[Wikipedia: Cyclopentadienyl ligand\|ciklopentadienilna liganda]] , ki povzročita vezavnost 5, kjer se pet ogljikovih atomov liganda C<sub>5</sub>H<sub>5</sub> veže enako in vsak prispeva en elektron železovemu jedru. Ligandom, ki pri koordinaciji nimajo zaporedno vezanih atomov, se pripiše grško črko kapa, κ.~~<ref name=":02" />~~ Primer je [[Wikipedia: Chelation\|kelacija]] κ2-acetata. [[Wikipedia: Covalent bond classification method\|Klasifikacija kovalentne vezi]] identificira tri razrede ligandov X, L, in Z; ki so razvrščeni glede na donorske lastnosti liganda. Veliko organokovinskih spojin ne sledi 18-elektronskemu pravilu. Kovinske atome v organokovinskih spojinah pogosto opišemo z njihovim [[Wikipedia: d electron count\|d-značajem]] in [[Wikipedia: oxidation state\|oksidacijskim stanjem]]. Ti sklepi so lahko v pomoč pri napovedi reaktivnosti in preferenčne [[Wikipedia: Molecular geometry\|geometrije]]. Kemijske vezi in reaktivnost v organokovinskih spojinah pogosto opišejo iz perspektive [[Wikipedia: isolobal principle\|izolobalnega principa]].		Tako kot v drugih vejah kemije, je [[Wikipedia: Electron counting\|štetje elektronov]] uporabno tudi za predvidevanje struktur organokovinskih spojin. [[Wikipedia: 18-electron rule\|18-elektronsko pravilo]] pomaga pri napovedi stabilnosti organokovinskih kompleksov, npr. [[Wikipedia: Metal carbonyl\|kovinskih kabonilov]] in [[Wikipedia: Transition metal hydride\|kovinskih hidridov]]. Pravilo ima dva reprezentativna modela štetja elektronov, ionski in nevtralni (poznan tudi kot kovalentni) model.[7] Vezavnost lahko vpliva na štetje elektronov v kompleksu kovina-ligand.[7] [[Wikipedia: Hapticity\|Vezavnost]] (η, mala grška črka eta), pove število zaporedno vezanih ligandov na en centralni kovinski ion. [7] Kot na primer, [[Wikipedia: Ferrocene\|ferocen]], [(η<sup>5</sup>-C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>Fe], ima dva [[Wikipedia: Cyclopentadienyl ligand\|ciklopentadienilna liganda]], ki povzročita vezavnost 5, kjer se pet ogljikovih atomov liganda C<sub>5</sub>H<sub>5</sub> veže enako in vsak prispeva en elektron železovemu jedru. Ligandom, ki pri koordinaciji nimajo zaporedno vezanih atomov, se pripiše grško črko kapa, κ.[7] Primer je [[Wikipedia: Chelation\|kelacija]] κ2-acetata. [[Wikipedia: Covalent bond classification method\|Klasifikacija kovalentne vezi]] identificira tri razrede ligandov X, L, in Z; ki so razvrščeni glede na donorske lastnosti liganda. Veliko organokovinskih spojin ne sledi 18-elektronskemu pravilu. Kovinske atome v organokovinskih spojinah pogosto opišemo z njihovim [[Wikipedia: d electron count\|d-značajem]] in [[Wikipedia: oxidation state\|oksidacijskim stanjem]]. Ti sklepi so lahko v pomoč pri napovedi reaktivnosti in preferenčne [[Wikipedia: Molecular geometry\|geometrije]]. Kemijske vezi in reaktivnost v organokovinskih spojinah pogosto opišejo iz perspektive [[Wikipedia: isolobal principle\|izolobalnega principa]].

	Veliko tehnik se uporablja za določitev strukture, zgradbe in lastnosti organokovinskih spojin. [[Wikipedia: X-ray diffraction\|Rentgenska praškovna difrakcija]] je predvsem pomembna tehnika, s katero se lahko določi položaj atomov v trdni snovi in dobi podroben opis strukture.~~<ref> name=":03">{{sfn\|Crabtree\|2009\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref><ref> name=":04">{{sfn\|Shriver\|Weller\|Overton\|Armstrong\|2014\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref>~~ Drugi tehniki, kot sta [[Wikipedia: Infrared spectroscopy\|infrardeča spektroskopija]] in [[Wikipedia: Nuclear magnetic resonance spectroscopy\|jedrska magnetna resonančna spektroskopija]], se pogosto uporabljata za pridobitev struktur in informacij o vezeh v organokovinski spojinah.~~<ref name=":03" /><ref name=":04" />~~ [[Wikipedia: Ultraviolet-visible spectroscopy\|UV-Vis spektroskopija]] je splošna tehnika za pridobitev informacij o elektronski zgradbi organokovinskih spojin. Uporablja se tudi za spremljanje napredka organokovinskih reakcij kot tudi določitve [[Wikipedia: Chemical kinetics\|kinetike]] reakcije.~~<ref>{{sfn\|Shriver\|Weller\|Overton\|Armstrong\|2014\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref>~~ Mehanizme organokovinskih reakcij se lahko preučuje z [[Wikipedia: Dynamic NMR spectroscopy\|dinamično NMR spektroskopijo]].~~<ref>{{sfn\|Crabtree\|2009\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref>~~ Ostale uporabne tehnike so še [[Wikipedia:X-ray absorption spectroscopy\|rentgenska absorpcijska spektroskopija]],<ref>{{cite journal \|last1=Nelson \|first1=Ryan C. \|last2=Miller \|first2=Jeffrey T. \|title=An introduction to X-ray absorption spectroscopy and its in situ application to organometallic compounds and homogeneous catalysts \|journal=Catal. Sci. Technol. \|date=2012 \|volume=2 \|issue=3 \|pages=461–470 \|doi=10.1039/C2CY00343K }}</ref> [[Wikipedia: Electron paramagnetic resonance spectroscopy\|elektron paramagnetna resonančna spektroskopija]], in [[Wikipedia: Elemental analysis\|elementna analiza]].~~<ref>{{sfn\|Crabtree\|2009\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref><ref>{{sfn\|Shriver\|Weller\|Overton\|Armstrong\|2014\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref>~~		Veliko tehnik se uporablja za določitev strukture, zgradbe in lastnosti organokovinskih spojin. [[Wikipedia: X-ray diffraction\|Rentgenska praškovna difrakcija]] je predvsem pomembna tehnika, s katero se lahko določi položaj atomov v trdni snovi in dobi podroben opis strukture.[1][8] Drugi tehniki, kot sta [[Wikipedia: Infrared spectroscopy\|infrardeča spektroskopija]] in [[Wikipedia: Nuclear magnetic resonance spectroscopy\|jedrska magnetna resonančna spektroskopija]], se pogosto uporabljata za pridobitev struktur in informacij o vezeh v organokovinski spojinah.[1][8] [[Wikipedia: Ultraviolet-visible spectroscopy\|UV-Vis spektroskopija]] je splošna tehnika za pridobitev informacij o elektronski zgradbi organokovinskih spojin. Uporablja se tudi za spremljanje napredka organokovinskih reakcij kot tudi določitve [[Wikipedia: Chemical kinetics\|kinetike]] reakcije.[8] Mehanizme organokovinskih reakcij se lahko preučuje z [[Wikipedia: Dynamic NMR spectroscopy\|dinamično NMR spektroskopijo]].[1] Ostale uporabne tehnike so še [[Wikipedia:X-ray absorption spectroscopy\|rentgenska absorpcijska spektroskopija]],[9] [[Wikipedia: Electron paramagnetic resonance spectroscopy\|elektron paramagnetna resonančna spektroskopija]], in [[Wikipedia: Elemental analysis\|elementna analiza]].[1][8]

	Zaradi visoke reaktivnosti ob prisotnosti kisika in vlage, se delo z organokovinskimi spojinami izvaja s [[Wikipedia: Air-free techniques\|tehnikami v inertni atmosferi]] (odsotnost zraka in kisika). To ponavadi vključuje uporabo laboratorijskih aparatur kot sta [[Wikipedia: Glovebox\|suha komora]] in [[Wikipedia: Schlenk line\|Schlenkova linija]].~~<ref>{{sfn\|Crabtree\|2009\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref>~~		Zaradi visoke reaktivnosti ob prisotnosti kisika in vlage, se delo z organokovinskimi spojinami izvaja s [[Wikipedia: Air-free techniques\|tehnikami v inertni atmosferi]] (odsotnost zraka in kisika). To ponavadi vključuje uporabo laboratorijskih aparatur kot sta [[Wikipedia: Glovebox\|suha komora]] in [[Wikipedia: Schlenk line\|Schlenkova linija]].[1]

	== Zgodovina ==		== Zgodovina ==

Anacizerl: /* Struktura in lastnosti */

2023-01-08T12:06:28Z

Struktura in lastnosti

← Older revision		Revision as of 12:06, 8 January 2023
Line 33:		Line 33:

	===Struktura in lastnosti===		===Struktura in lastnosti===
	Vez kovina-ogljik v organokovinskih spojinah je močno [[Wikipedia: Covalent\|kovaletna]].~~<ref>{{sfn\|Crabtree\|2009\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref>~~ Za močno elektropozitivne elemente, kot sta litij in natrij, ima ogljikov ligand [[Wikipedia: Carbanion\|karbanionski značaj]] značaj, vendar so prosti ogljikovi anioni zelo redki, takšen primer je [[Wikipedia: Cyanid\|cianid]].		Vez kovina-ogljik v organokovinskih spojinah je močno [[Wikipedia: Covalent\|kovaletna]].[1] Za močno elektropozitivne elemente, kot sta litij in natrij, ima ogljikov ligand [[Wikipedia: Carbanion\|karbanionski značaj]] značaj, vendar so prosti ogljikovi anioni zelo redki, takšen primer je [[Wikipedia: Cyanid\|cianid]].

	Večina organokovinskih spojin je trdnih pri sobni temperaturi, vendar so nekateri tekoči (npr.[[Wikipedia: Methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl\|metilciklopentadienil mangan trikarbonil]]) ali celo [[Wikipedia: Volatility (chemistry)\|hlapni]] ([[Wikipedia: Nickel tetracarbonyl\|nikljev tetrakarbonil]]).~~<ref>{{sfn\|Crabtree\|2009\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref>~~ Veliko organokovinskih spojin je [[Wikipedia: Air sensitivity\|občutljivih na zrak]] (reagirajo s kisikom in vlago), zato se z njimi dela v [[Wikipedia: Inert Gas\|inertni atmosferi]].<ref>{{sfn\|Crabtree\|2009\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref> Nekatere organokovinske spojine, kot je [[Wikipedia: Triethylaluminium\| trietilaluminij]] so [[Wikipedia: Pyrophoricity\|piroforne]], kar pomeni, da pri njih lahko pride do [[Wikipedia: Combustion\|vžiga]] že ob stiku z zrakom.<ref>{{Cite web\|last=\|first=\|date=2016-05-24\|title=Triethylaluminium - SDS\|url=https://www.chemblink.com/MSDS/MSDSFiles/97-93-8_Sigma-Aldrich.pdf\|url-status=live\|archive-url=\|archive-date=\|access-date=2021-01-03\|website=chemBlink}}</ref>		Večina organokovinskih spojin je trdnih pri sobni temperaturi, vendar so nekateri tekoči (npr.[[Wikipedia: Methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl\|metilciklopentadienil mangan trikarbonil]]) ali celo [[Wikipedia: Volatility (chemistry)\|hlapni]] ([[Wikipedia: Nickel tetracarbonyl\|nikljev tetrakarbonil]]).[1] Veliko organokovinskih spojin je [[Wikipedia: Air sensitivity\|občutljivih na zrak]] (reagirajo s kisikom in vlago), zato se z njimi dela v [[Wikipedia: Inert Gas\|inertni atmosferi]].<ref>{{sfn\|Crabtree\|2009\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref> Nekatere organokovinske spojine, kot je [[Wikipedia: Triethylaluminium\| trietilaluminij]] so [[Wikipedia: Pyrophoricity\|piroforne]], kar pomeni, da pri njih lahko pride do [[Wikipedia: Combustion\|vžiga]] že ob stiku z zrakom.[6]

	==Ideje in tehnike==		==Ideje in tehnike==

Anacizerl: /* Razlika od koordinacijskih spojin z organskimi ligandi */

2023-01-08T12:05:35Z

Razlika od koordinacijskih spojin z organskimi ligandi

← Older revision		Revision as of 12:05, 8 January 2023
Line 28:		Line 28:

	===Razlika od koordinacijskih spojin z organskimi ligandi===		===Razlika od koordinacijskih spojin z organskimi ligandi===
	Veliko [[Wikipedia: Coordination complex\|kompleksov]] vsebuje [[Wikipedia: Coordinate covalent bond\|koordinacijsko vez]] med kovino in organskimi [[Wikipedia: Ligand\|ligandi]]. Komplekse, kjer se organski ligand veže na [[Wikipedia: Heteroatom\|heteroatom]] kot sta kisik ali dušik, uvrščamo med koordinacijske spojine (npr. [[Wikipedia: Heme A\|heme A]] in [[Wikipedia: Tris(acetylacetonato)iron(III)\|Fe(acac)<sub>3</sub>]]). V primeru, da kateri izmed ligandov tvori vez kovina-ogljik (M-C), potem tak kompleks uvrščamo med organokovinske spojine. Čeprav IUPAC uradno še ni definiral terminologije, nekateri kemiki uporabljajo pojem “organokovinski”, da opišejo katerokoli koordinacijsko spojino, ki vsebuje organski ligand, ne glede na odsotnost direktne vezi M-C.<ref>{{cite book \|doi=10.1016/B978-0-12-409547-2.13135-X \|chapter=Metalorganic Functionalization in Vacuum \|title=Encyclopedia of Interfacial Chemistry \|year=2018 \|last1=Rodríguez-Reyes \|first1=J.C.F. \|last2=Silva-Quiñones \|first2=D. \|pages=761–768 \|isbn=978-0-12-809894-3 }}</ref>		Veliko [[Wikipedia: Coordination complex\|kompleksov]] vsebuje [[Wikipedia: Coordinate covalent bond\|koordinacijsko vez]] med kovino in organskimi [[Wikipedia: Ligand\|ligandi]]. Komplekse, kjer se organski ligand veže na [[Wikipedia: Heteroatom\|heteroatom]] kot sta kisik ali dušik, uvrščamo med koordinacijske spojine (npr. [[Wikipedia: Heme A\|heme A]] in [[Wikipedia: Tris(acetylacetonato)iron(III)\|Fe(acac)<sub>3</sub>]]). V primeru, da kateri izmed ligandov tvori vez kovina-ogljik (M-C), potem tak kompleks uvrščamo med organokovinske spojine. Čeprav IUPAC uradno še ni definiral terminologije, nekateri kemiki uporabljajo pojem “organokovinski”, da opišejo katerokoli koordinacijsko spojino, ki vsebuje organski ligand, ne glede na odsotnost direktne vezi M-C.[5]

	Položaj spojin v katerih ima [[Wikipedia: Resonance (chemistry)\|kanonični anion]] negativen naboj, ki se porazdeli med ([[Wikipedia: Delocalized electrons\|delokaliziran]]) ogljikov atom in atom, ki je bolj [[Wikipedia: Electronegativity\|elektronegativen]] od ogljika (npr. [[Wikipedia: Enolate\|enolati]]) ), se lahko razlikuje glede na lastnosti anionskega dela, kovinskega iona ali medija. V primeru, da direktna vez ogljik-kovina v spojini ni dokazana, se te spojine ne uvršča med organokovinske.~~<ref name=":0" />~~ Kot primer, litijevi enolati pogosto vsebujejo le Li-O vezi in niso organokovinski, medtem ko cinkovi enolati ([[Wikipedia: Reformatsky reaction\|Reformatsky reagenti]]) vsebujejo tako Zn-O vezi kot tudi Zn-C vezi in jih, zato uvrščamo med organokovinske.		Položaj spojin v katerih ima [[Wikipedia: Resonance (chemistry)\|kanonični anion]] negativen naboj, ki se porazdeli med ([[Wikipedia: Delocalized electrons\|delokaliziran]]) ogljikov atom in atom, ki je bolj [[Wikipedia: Electronegativity\|elektronegativen]] od ogljika (npr. [[Wikipedia: Enolate\|enolati]]) ), se lahko razlikuje glede na lastnosti anionskega dela, kovinskega iona ali medija. V primeru, da direktna vez ogljik-kovina v spojini ni dokazana, se te spojine ne uvršča med organokovinske.[2] Kot primer, litijevi enolati pogosto vsebujejo le Li-O vezi in niso organokovinski, medtem ko cinkovi enolati ([[Wikipedia: Reformatsky reaction\|Reformatsky reagenti]]) vsebujejo tako Zn-O vezi kot tudi Zn-C vezi in jih, zato uvrščamo med organokovinske.

	===Struktura in lastnosti===		===Struktura in lastnosti===

Anacizerl: /* Tveganje za okolje */

2023-01-08T05:35:38Z

Tveganje za okolje

← Older revision		Revision as of 05:35, 8 January 2023
Line 121:		Line 121:
	[[Image:Roxarsone.png \| thumb \|right \| 120px \|[[Wikipedia:Roxarsone\|Roxarson]] je organoarzenova spojina, ki se uporablja pri krmi za živali.]]		[[Image:Roxarsone.png \| thumb \|right \| 120px \|[[Wikipedia:Roxarsone\|Roxarson]] je organoarzenova spojina, ki se uporablja pri krmi za živali.]]

	V okolju najdemo organokovinske spojine, ki so naravne in nevarne za okolje. Nekatere organokovinske spojine v okolju so posledica človeške rabe. To so na primer organosvinčeve in organoživosrebrove spojine, ki so toksične. [[Wikipedia:Tetraethyllead\|Tetraetilsvinec]] je bil pripravljen kot dodatek k [[Wikipedia:gasoline\|bencinu]], a se zaradi svinčeve toksičnosti ne uporablja več. Njegov nadomestek so druge organokovinske spojine, kot je npr. [[Wikipedia:ferrocene\|ferocen]] in [[Wikipedia:methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl\|metilciklopentadienil manganov trikarbonil]] (MMT).~~<ref name="Seyferth">{{cite journal \|author= Seyferth, D. \|title= The Rise and Fall of Tetraethyllead. 2 \|journal= [~~[~~Organometallics]~~] ~~\|year= 2003 \|volume= 22 \|pages= 5154–5178 \|doi= 10.1021/om030621b \|issue= 25\|doi-access= free }}</ref>~~ [[Wikipedia:organoarsenic compound\|Organoarzenova spojina]] roxarson je sporen dodatek h krmi za živali. Leta 2006 bi se ga naj samo v ZDA proizvedlo približno milijon kilogramov.<ref>{{cite journal \|last1=Hileman \|first1=Bette \|title=Arsenic In Chicken Production \|journal=Chemical & Engineering News \|date=9 April 2007 \|volume=85 \|issue=15 \|pages=34–35 \|doi=10.1021/cen-v085n015.p034 \|url=https://cen.acs.org/articles/85/i15/Arsenic-Chicken-Production.html }}</ref> [[Wikipedia:Organotin compounds\|Organokositrove spojine]] so se široko uporabljale v [[Wikipedia:anti-fouling paint\|barvah proti obraščanju]], ampak so jih zaradi tveganja za okolje prepovedali.<ref>{{cite journal \|last1=Lagerström \|first1=Maria \|last2=Strand \|first2=Jakob \|last3=Eklund \|first3=Britta \|last4=Ytreberg \|first4=Erik \|title=Total tin and organotin speciation in historic layers of antifouling paint on leisure boat hulls \|journal=Environmental Pollution \|date=January 2017 \|volume=220 \|issue=Pt B \|pages=1333–1341 \|doi=10.1016/j.envpol.2016.11.001 \|pmid=27836476 \|doi-access=free }}</ref>		V okolju najdemo organokovinske spojine, ki so naravne in nevarne za okolje. Nekatere organokovinske spojine v okolju so posledica človeške rabe. To so na primer organosvinčeve in organoživosrebrove spojine, ki so toksične. [[Wikipedia:Tetraethyllead\|Tetraetilsvinec]] je bil pripravljen kot dodatek k [[Wikipedia:gasoline\|bencinu]], a se zaradi svinčeve toksičnosti ne uporablja več. Njegov nadomestek so druge organokovinske spojine, kot je npr. [[Wikipedia:ferrocene\|ferocen]] in [[Wikipedia:methylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl\|metilciklopentadienil manganov trikarbonil]] (MMT).[23] [[Wikipedia:organoarsenic compound\|Organoarzenova spojina]] roxarson je sporen dodatek h krmi za živali. Leta 2006 bi se ga naj samo v ZDA proizvedlo približno milijon kilogramov.[24] [[Wikipedia:Organotin compounds\|Organokositrove spojine]] so se široko uporabljale v [[Wikipedia:anti-fouling paint\|barvah proti obraščanju]], ampak so jih zaradi tveganja za okolje prepovedali.[25]

	== Poglej tudi ==		== Poglej tudi ==

Anacizerl: /* Kataliza */

2023-01-08T05:34:11Z

Kataliza

← Older revision		Revision as of 05:34, 8 January 2023
Line 116:		Line 116:
	Organokovinski kompleksi se običajno uporabljajo za katalize. Glavni industrijski procesi vključujejo [[Wikipedia:hydrogenation\|hidrogenacijo]], [[Wikipedia:hydrosilylation\|hidrosililacijo]], [[Wikipedia:hydrocyanation\|hidrocianacijo]], [[Wikipedia:olefin metathesis\|olefinsko metatezo]], [[Wikipedia:alkene polymerization\|alkensko polimerizacijo]], [[Wikipedia:Shell higher olefin process\|alkensko oligomerizacijo]], [[Wikipedia:hydrocarboxylation\|hidrokarboksilacijo]], [[Wikipedia:methanol carbonylation\|karbonilacijo metanola]] in [[Wikipedia:hydroformylation\|hidroformilacijo]].[14] Organokovinski intermediati so tudi vključeni v številne [[Wikipedia:heterogeneous catalysis\|heterogene katalize]], analogne tem, ki so zgoraj naštete. Prav tako predvidevajo, da so uporabni za [[Wikipedia:Fischer–Tropsch process\|Fischer-Tropschev proces]].		Organokovinski kompleksi se običajno uporabljajo za katalize. Glavni industrijski procesi vključujejo [[Wikipedia:hydrogenation\|hidrogenacijo]], [[Wikipedia:hydrosilylation\|hidrosililacijo]], [[Wikipedia:hydrocyanation\|hidrocianacijo]], [[Wikipedia:olefin metathesis\|olefinsko metatezo]], [[Wikipedia:alkene polymerization\|alkensko polimerizacijo]], [[Wikipedia:Shell higher olefin process\|alkensko oligomerizacijo]], [[Wikipedia:hydrocarboxylation\|hidrokarboksilacijo]], [[Wikipedia:methanol carbonylation\|karbonilacijo metanola]] in [[Wikipedia:hydroformylation\|hidroformilacijo]].[14] Organokovinski intermediati so tudi vključeni v številne [[Wikipedia:heterogeneous catalysis\|heterogene katalize]], analogne tem, ki so zgoraj naštete. Prav tako predvidevajo, da so uporabni za [[Wikipedia:Fischer–Tropsch process\|Fischer-Tropschev proces]].

	Organokovinski kompleksi se pogosto uporabljajo pri finih kemijskih sintezah v mikromerilu, posebej v [[Wikipedia:cross-coupling reaction\|"cross-coupling" reakcijah]][20], ki tvorijo vezi ogljik-ogljik, npr. [[Wikipedia:Suzuki-Miyaura coupling\|Suzuki-Miyaura spajanje]],[21] [[Wikipedia:Buchwald-Hartwig amination\|Buchwald-Hartwigova aminacija]] za tvorbo aril aminov iz aril halidov,[22] ~~and~~ [[Wikipedia:Sonogashira coupling\|Sonogashira spajanje]], itd.		Organokovinski kompleksi se pogosto uporabljajo pri finih kemijskih sintezah v mikromerilu, posebej v [[Wikipedia:cross-coupling reaction\|"cross-coupling" reakcijah]][20], ki tvorijo vezi ogljik-ogljik, npr. [[Wikipedia:Suzuki-Miyaura coupling\|Suzuki-Miyaura spajanje]],[21] [[Wikipedia:Buchwald-Hartwig amination\|Buchwald-Hartwigova aminacija]] za tvorbo aril aminov iz aril halidov,[22] in [[Wikipedia:Sonogashira coupling\|Sonogashira spajanje]], itd.

	== Tveganje za okolje ==		== Tveganje za okolje ==

Anacizerl: /* Kataliza */

2023-01-08T05:34:01Z

Kataliza

← Older revision		Revision as of 05:34, 8 January 2023
Line 114:		Line 114:

	== Kataliza ==		== Kataliza ==
	Organokovinski kompleksi se običajno uporabljajo za katalize. Glavni industrijski procesi vključujejo [[Wikipedia:hydrogenation\|hidrogenacijo]], [[Wikipedia:hydrosilylation\|hidrosililacijo]], [[Wikipedia:hydrocyanation\|hidrocianacijo]], [[Wikipedia:olefin metathesis\|olefinsko metatezo]], [[Wikipedia:alkene polymerization\|alkensko polimerizacijo]], [[Wikipedia:Shell higher olefin process\|alkensko oligomerizacijo]], [[Wikipedia:hydrocarboxylation\|hidrokarboksilacijo]], [[Wikipedia:methanol carbonylation\|karbonilacijo metanola]] in [[Wikipedia:hydroformylation\|hidroformilacijo]].~~<ref>{{sfn\|Leeuwen\|2005\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref>~~ Organokovinski intermediati so tudi vključeni v številne [[Wikipedia:heterogeneous catalysis\|heterogene katalize]], analogne tem, ki so zgoraj naštete. Prav tako predvidevajo, da so uporabni za [[Wikipedia:Fischer–Tropsch process\|Fischer-Tropschev proces]].		Organokovinski kompleksi se običajno uporabljajo za katalize. Glavni industrijski procesi vključujejo [[Wikipedia:hydrogenation\|hidrogenacijo]], [[Wikipedia:hydrosilylation\|hidrosililacijo]], [[Wikipedia:hydrocyanation\|hidrocianacijo]], [[Wikipedia:olefin metathesis\|olefinsko metatezo]], [[Wikipedia:alkene polymerization\|alkensko polimerizacijo]], [[Wikipedia:Shell higher olefin process\|alkensko oligomerizacijo]], [[Wikipedia:hydrocarboxylation\|hidrokarboksilacijo]], [[Wikipedia:methanol carbonylation\|karbonilacijo metanola]] in [[Wikipedia:hydroformylation\|hidroformilacijo]].[14] Organokovinski intermediati so tudi vključeni v številne [[Wikipedia:heterogeneous catalysis\|heterogene katalize]], analogne tem, ki so zgoraj naštete. Prav tako predvidevajo, da so uporabni za [[Wikipedia:Fischer–Tropsch process\|Fischer-Tropschev proces]].

	Organokovinski kompleksi se pogosto uporabljajo pri finih kemijskih sintezah v mikromerilu, posebej v [[Wikipedia:cross-coupling reaction\|"cross-coupling" reakcijah]]<ref>{{cite journal \|last1=Jana \|first1=Ranjan \|last2=Pathak \|first2=Tejas P. \|last3=Sigman \|first3=Matthew S. \|title=Advances in Transition Metal (Pd,Ni,Fe)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Using Alkyl-organometallics as Reaction Partners \|journal=Chemical Reviews \|date=9 March 2011 \|volume=111 \|issue=3 \|pages=1417–1492 \|doi=10.1021/cr100327p \|pmid=21319862 \|pmc=3075866 }}</ref>, ki tvorijo vezi ogljik-ogljik, npr. [[Wikipedia:Suzuki-Miyaura coupling\|Suzuki-Miyaura spajanje]],<ref>{{cite journal \|last1=Maluenda \|first1=Irene \|last2=Navarro \|first2=Oscar \|title=Recent Developments in the Suzuki-Miyaura Reaction: 2010–2014 \|journal=Molecules \|date=24 April 2015 \|volume=20 \|issue=5 \|pages=7528–7557 \|doi=10.3390/molecules20057528 \|pmid=25919276 \|pmc=6272665 \|doi-access=free }}</ref> [[Wikipedia:Buchwald-Hartwig amination\|Buchwald-Hartwigova aminacija]] za tvorbo aril aminov iz aril halidov,<ref>{{cite journal \|last1=Magano \|first1=Javier \|last2=Dunetz \|first2=Joshua R. \|title=Large-Scale Applications of Transition Metal-Catalyzed Couplings for the Synthesis of Pharmaceuticals \|journal=Chemical Reviews \|date=9 March 2011 \|volume=111 \|issue=3 \|pages=2177–2250 \|doi=10.1021/cr100346g \|pmid=21391570 }}</ref> and [[Wikipedia:Sonogashira coupling\|Sonogashira spajanje]], itd.		Organokovinski kompleksi se pogosto uporabljajo pri finih kemijskih sintezah v mikromerilu, posebej v [[Wikipedia:cross-coupling reaction\|"cross-coupling" reakcijah]][20], ki tvorijo vezi ogljik-ogljik, npr. [[Wikipedia:Suzuki-Miyaura coupling\|Suzuki-Miyaura spajanje]],[21] [[Wikipedia:Buchwald-Hartwig amination\|Buchwald-Hartwigova aminacija]] za tvorbo aril aminov iz aril halidov,[22] and [[Wikipedia:Sonogashira coupling\|Sonogashira spajanje]], itd.

	== Tveganje za okolje ==		== Tveganje za okolje ==

← Older revision		Revision as of 18:35, 8 January 2023
Line 40:		Line 40:
	Tako kot v drugih vejah kemije, je [[Wikipedia: Electron counting\|štetje elektronov]] uporabno tudi za predvidevanje struktur organokovinskih spojin. [[Wikipedia: 18-electron rule\|18-elektronsko pravilo]] pomaga pri napovedi stabilnosti organokovinskih kompleksov, npr. [[Wikipedia: Metal carbonyl\|kovinskih kabonilov]] in [[Wikipedia: Transition metal hydride\|kovinskih hidridov]]. Pravilo ima dva reprezentativna modela štetja elektronov, ionski in nevtralni (poznan tudi kot kovalentni) model.[7] Vezavnost lahko vpliva na štetje elektronov v kompleksu kovina-ligand.[7] [[Wikipedia: Hapticity\|Vezavnost]] (η, mala grška črka eta), pove število zaporedno vezanih ligandov na en centralni kovinski ion. [7] Kot na primer, [[Wikipedia: Ferrocene\|ferocen]], [(η<sup>5</sup>-C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>Fe], ima dva [[Wikipedia: Cyclopentadienyl ligand\|ciklopentadienilna liganda]], ki povzročita vezavnost 5, kjer se pet ogljikovih atomov liganda C<sub>5</sub>H<sub>5</sub> veže enako in vsak prispeva en elektron železovemu jedru. Ligandom, ki pri koordinaciji nimajo zaporedno vezanih atomov, se pripiše grško črko kapa, κ.[7] Primer je [[Wikipedia: Chelation\|kelacija]] κ2-acetata. [[Wikipedia: Covalent bond classification method\|Klasifikacija kovalentne vezi]] identificira tri razrede ligandov X, L, in Z; ki so razvrščeni glede na donorske lastnosti liganda. Veliko organokovinskih spojin ne sledi 18-elektronskemu pravilu. Kovinske atome v organokovinskih spojinah pogosto opišemo z njihovim [[Wikipedia: d electron count\|d-značajem]] in [[Wikipedia: oxidation state\|oksidacijskim stanjem]]. Ti sklepi so lahko v pomoč pri napovedi reaktivnosti in preferenčne [[Wikipedia: Molecular geometry\|geometrije]]. Kemijske vezi in reaktivnost v organokovinskih spojinah pogosto opišejo iz perspektive [[Wikipedia: isolobal principle\|izolobalnega principa]].		Tako kot v drugih vejah kemije, je [[Wikipedia: Electron counting\|štetje elektronov]] uporabno tudi za predvidevanje struktur organokovinskih spojin. [[Wikipedia: 18-electron rule\|18-elektronsko pravilo]] pomaga pri napovedi stabilnosti organokovinskih kompleksov, npr. [[Wikipedia: Metal carbonyl\|kovinskih kabonilov]] in [[Wikipedia: Transition metal hydride\|kovinskih hidridov]]. Pravilo ima dva reprezentativna modela štetja elektronov, ionski in nevtralni (poznan tudi kot kovalentni) model.[7] Vezavnost lahko vpliva na štetje elektronov v kompleksu kovina-ligand.[7] [[Wikipedia: Hapticity\|Vezavnost]] (η, mala grška črka eta), pove število zaporedno vezanih ligandov na en centralni kovinski ion. [7] Kot na primer, [[Wikipedia: Ferrocene\|ferocen]], [(η<sup>5</sup>-C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>Fe], ima dva [[Wikipedia: Cyclopentadienyl ligand\|ciklopentadienilna liganda]], ki povzročita vezavnost 5, kjer se pet ogljikovih atomov liganda C<sub>5</sub>H<sub>5</sub> veže enako in vsak prispeva en elektron železovemu jedru. Ligandom, ki pri koordinaciji nimajo zaporedno vezanih atomov, se pripiše grško črko kapa, κ.[7] Primer je [[Wikipedia: Chelation\|kelacija]] κ2-acetata. [[Wikipedia: Covalent bond classification method\|Klasifikacija kovalentne vezi]] identificira tri razrede ligandov X, L, in Z; ki so razvrščeni glede na donorske lastnosti liganda. Veliko organokovinskih spojin ne sledi 18-elektronskemu pravilu. Kovinske atome v organokovinskih spojinah pogosto opišemo z njihovim [[Wikipedia: d electron count\|d-značajem]] in [[Wikipedia: oxidation state\|oksidacijskim stanjem]]. Ti sklepi so lahko v pomoč pri napovedi reaktivnosti in preferenčne [[Wikipedia: Molecular geometry\|geometrije]]. Kemijske vezi in reaktivnost v organokovinskih spojinah pogosto opišejo iz perspektive [[Wikipedia: isolobal principle\|izolobalnega principa]].

	Veliko tehnik se uporablja za določitev strukture, zgradbe in lastnosti organokovinskih spojin. [[Wikipedia: X-ray diffraction\|Rentgenska praškovna difrakcija]] je predvsem pomembna tehnika, s katero se lahko določi položaj atomov v trdni snovi in dobi podroben opis strukture.[1][8] Drugi tehniki, kot sta [[Wikipedia: Infrared spectroscopy\|infrardeča spektroskopija]] in [[Wikipedia: Nuclear magnetic resonance spectroscopy\|jedrska magnetna resonančna spektroskopija]], se pogosto uporabljata za pridobitev ~~struktur in~~ informacij o vezeh ~~v organokovinski spojinah~~.[1][8] [[Wikipedia: Ultraviolet-visible spectroscopy\|UV-Vis spektroskopija]] je splošna tehnika za pridobitev informacij o elektronski zgradbi organokovinskih spojin. Uporablja se tudi za spremljanje napredka organokovinskih reakcij kot tudi določitve [[Wikipedia: Chemical kinetics\|kinetike]] reakcije.[8] Mehanizme organokovinskih reakcij se lahko preučuje z [[Wikipedia: Dynamic NMR spectroscopy\|dinamično NMR spektroskopijo]].[1] Ostale uporabne tehnike so še [[Wikipedia:X-ray absorption spectroscopy\|rentgenska absorpcijska spektroskopija]],[9] [[Wikipedia: Electron paramagnetic resonance spectroscopy\|elektron paramagnetna resonančna spektroskopija]], in [[Wikipedia: Elemental analysis\|elementna analiza]].[1][8]		Veliko tehnik se uporablja za določitev strukture, zgradbe in lastnosti organokovinskih spojin. [[Wikipedia: X-ray diffraction\|Rentgenska praškovna difrakcija]] je predvsem pomembna tehnika, s katero se lahko določi položaj atomov v trdni snovi in dobi podroben opis strukture.[1][8] Drugi tehniki, kot sta [[Wikipedia: Infrared spectroscopy\|infrardeča spektroskopija]] in [[Wikipedia: Nuclear magnetic resonance spectroscopy\|jedrska magnetna resonančna spektroskopija]], se pogosto uporabljata za pridobitev informacij o strukturi in vezeh organokovinskih spojin.[1][8] [[Wikipedia: Ultraviolet-visible spectroscopy\|UV-Vis spektroskopija]] je splošna tehnika za pridobitev informacij o elektronski zgradbi organokovinskih spojin. Uporablja se tudi za spremljanje napredka organokovinskih reakcij kot tudi določitve [[Wikipedia: Chemical kinetics\|kinetike]] reakcije.[8] Mehanizme organokovinskih reakcij se lahko preučuje z [[Wikipedia: Dynamic NMR spectroscopy\|dinamično NMR spektroskopijo]].[1] Ostale uporabne tehnike so še [[Wikipedia:X-ray absorption spectroscopy\|rentgenska absorpcijska spektroskopija]],[9] [[Wikipedia: Electron paramagnetic resonance spectroscopy\|elektron paramagnetna resonančna spektroskopija]], in [[Wikipedia: Elemental analysis\|elementna analiza]].[1][8]

	Zaradi visoke reaktivnosti ob prisotnosti kisika in vlage, se delo z organokovinskimi spojinami izvaja s [[Wikipedia: Air-free techniques\|tehnikami v inertni atmosferi]] (odsotnost zraka in kisika). To ponavadi vključuje uporabo laboratorijskih aparatur kot sta [[Wikipedia: Glovebox\|suha komora]] in [[Wikipedia: Schlenk line\|Schlenkova linija]].[1]		Zaradi visoke reaktivnosti ob prisotnosti kisika in vlage, se delo z organokovinskimi spojinami izvaja s [[Wikipedia: Air-free techniques\|tehnikami v inertni atmosferi]] (odsotnost zraka in kisika). To ponavadi vključuje uporabo laboratorijskih aparatur kot sta [[Wikipedia: Glovebox\|suha komora]] in [[Wikipedia: Schlenk line\|Schlenkova linija]].[1]

← Older revision		Revision as of 18:28, 8 January 2023
Line 10:		Line 10:
	[[Image:Magnesium_bis-cyclopentadienyl_bottle.jpg\|180px\|thumb\|right\|Nerjaveča steklenica, ki vsebuje MgCp<sub>2</sub> [[Wikipedia: magnesium bis-cyclopentadienyl\|(magnezijev bis- ciklopentadienil)]], nevarno snov kot večina drugih organokovinskih spojin. Besedilo navaja "Zvezni zakon prepoveduje prevoz, če se ponovno napolni, in pri tem je denarna kazen do 25.000 dolarjev in 5 let zaporne kazni."]]		[[Image:Magnesium_bis-cyclopentadienyl_bottle.jpg\|180px\|thumb\|right\|Nerjaveča steklenica, ki vsebuje MgCp<sub>2</sub> [[Wikipedia: magnesium bis-cyclopentadienyl\|(magnezijev bis- ciklopentadienil)]], nevarno snov kot večina drugih organokovinskih spojin. Besedilo navaja "Zvezni zakon prepoveduje prevoz, če se ponovno napolni, in pri tem je denarna kazen do 25.000 dolarjev in 5 let zaporne kazni."]]

	Organokovinske spojine se razlikujejo po predponi "organo-" (npr. organopaladijeve spojine) in vključujejo vse spojine, ki vsebujejo vez med atomom kovine in atomom ogljika [[Wikipedia:organyl group\|organilne ~~spojine~~]]. [2] Poleg tradicionalnih kovin ([[Wikipedia:alkali metals\|alkalijske kovine]], [[Wikipedia:alkali earth metals\|zemljoalkalijske kovine]], [[Wikipedia:transition metals\| prehodne kovine]] in [[Wikipedia:post transition metals\|po-prehodne kovine]]) velja, da [[Wikipedia:lanthanides\|lantanoidi]], [[Wikipedia:actinides\|aktinoidi]], polkovine in elementi, kot so [[Wikipedia:boron\|bor]], [[Wikipedia:silicon\|silicij]], [[Wikipedia:arsenic\|arzen]] ter [[Wikipedia:selenium\|selen]], tvorijo organokovinske spojine. [2] Primeri organokovinskih spojin vključujejo [[Wikipedia:Gilman reagents\|Gilmanove reagente]], ki vsebujejo [[Wikipedia:lithium\|litij]] in [[Wikipedia:copper\|baker]], ter [[Wikipedia:Grignard reagents\|Grignardove reagente]], ki vsebujejo [[Wikipedia:magnesium\|magnezij]]. [[Wikipedia:Tetracarbonyl nickel\|Tetrakarbonil nikelj]] in [[Wikipedia:ferrocene\|ferocen]] sta primera organokovinskih spojin, ki vsebujeta [[Wikipedia:transition metals\|prehodne kovine]]. Drugi primeri organokovinskih spojin vključujejo [[Wikipedia:organolithium\|organolitijeve spojine]], kot je [[Wikipedia:n-butyllithium\|''n''-butillitij]] (n-BuLi), [[Wikipedia:organozinc\|organocinkove]] spojine, kot je [[Wikipedia:diethylzinc\|dietilcink]] (Et<sub>2</sub>Zn), [[Wikipedia:organotin\|organokositrove]] spojine, kot je [[Wikipedia:tributyltin hydride\|tributilkositrov hidrid]] (Bu<sub>3</sub>SnH), [[Wikipedia:organoborane\|organoborove]] spojine, kot je [[Wikipedia:triethylborane\|trietilboran]] (Et<sub>3</sub>B) in [[Wikipedia:organoaluminium\|organoaluminijeve]] spojine, kot je [[Wikipedia:trimethylaluminium\|trimetilaluminij]] (Me<sub>3</sub>Al).		Organokovinske spojine se razlikujejo po predponi "organo-" (npr. organopaladijeve spojine) in vključujejo vse spojine, ki vsebujejo vez med atomom kovine in atomom ogljika [[Wikipedia:organyl group\|organilne skupine]]. [2] Poleg tradicionalnih kovin ([[Wikipedia:alkali metals\|alkalijske kovine]], [[Wikipedia:alkali earth metals\|zemljoalkalijske kovine]], [[Wikipedia:transition metals\| prehodne kovine]] in [[Wikipedia:post transition metals\|po-prehodne kovine]]) velja, da [[Wikipedia:lanthanides\|lantanoidi]], [[Wikipedia:actinides\|aktinoidi]], polkovine in elementi, kot so [[Wikipedia:boron\|bor]], [[Wikipedia:silicon\|silicij]], [[Wikipedia:arsenic\|arzen]] ter [[Wikipedia:selenium\|selen]], tvorijo organokovinske spojine. [2] Primeri organokovinskih spojin vključujejo [[Wikipedia:Gilman reagents\|Gilmanove reagente]], ki vsebujejo [[Wikipedia:lithium\|litij]] in [[Wikipedia:copper\|baker]], ter [[Wikipedia:Grignard reagents\|Grignardove reagente]], ki vsebujejo [[Wikipedia:magnesium\|magnezij]]. [[Wikipedia:Tetracarbonyl nickel\|Tetrakarbonil nikelj]] in [[Wikipedia:ferrocene\|ferocen]] sta primera organokovinskih spojin, ki vsebujeta [[Wikipedia:transition metals\|prehodne kovine]]. Drugi primeri organokovinskih spojin vključujejo [[Wikipedia:organolithium\|organolitijeve spojine]], kot je [[Wikipedia:n-butyllithium\|''n''-butillitij]] (n-BuLi), [[Wikipedia:organozinc\|organocinkove]] spojine, kot je [[Wikipedia:diethylzinc\|dietilcink]] (Et<sub>2</sub>Zn), [[Wikipedia:organotin\|organokositrove]] spojine, kot je [[Wikipedia:tributyltin hydride\|tributilkositrov hidrid]] (Bu<sub>3</sub>SnH), [[Wikipedia:organoborane\|organoborove]] spojine, kot je [[Wikipedia:triethylborane\|trietilboran]] (Et<sub>3</sub>B) in [[Wikipedia:organoaluminium\|organoaluminijeve]] spojine, kot je [[Wikipedia:trimethylaluminium\|trimetilaluminij]] (Me<sub>3</sub>Al).

	Naravni organokovinski kompleks je [[Wikipedia:methylcobalamin\|metilkobalamin]] (oblika [[Wikipedia:Vitamin B12\|Vitamin B<sub>12</sub>]]), ki vsebuje [[Wikipedia:cobalt-methyl\|kobalt-metilno]] vez. O tem kompleksu se skupaj z drugimi biološko pomembnimi kompleksi pogosto razpravlja na področju [[Wikipedia:bioorganometallic chemistry\|bioorganokovinske kemije]]. [4]		Naravni organokovinski kompleks je [[Wikipedia:methylcobalamin\|metilkobalamin]] (oblika [[Wikipedia:Vitamin B12\|Vitamin B<sub>12</sub>]]), ki vsebuje [[Wikipedia:cobalt-methyl\|kobalt-metilno]] vez. O tem kompleksu se skupaj z drugimi biološko pomembnimi kompleksi pogosto razpravlja na področju [[Wikipedia:bioorganometallic chemistry\|bioorganokovinske kemije]]. [4]

← Older revision		Revision as of 18:25, 8 January 2023
Line 1:		Line 1:
	[[Image:https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/97/N-butyllithium-tetramer-3D-balls.png \| thumb \| right \| 250px \| [[Wikipedia:N-Butyllithium\|''n''-Butillitij]], organokovinska spojina. Štirje atomi litija (v vijolični barvi) tvorijo [[Wikipedia:tetrahedron\|tetraeder]] s štirimi [[Wikipedia: butyl group\|butilnimi]] skupinami pritrjenimi na ploskve (ogljik je črn, vodik je bel).]]		[[Image:https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/97/N-butyllithium-tetramer-3D-balls.png \| thumb \| right \| 250px \| [[Wikipedia:N-Butyllithium\|''n''-Butillitij]], organokovinska spojina. Štirje atomi litija (v vijolični barvi) tvorijo [[Wikipedia:tetrahedron\|tetraeder]] s štirimi [[Wikipedia: butyl group\|butilnimi]] skupinami pritrjenimi na ploskve (ogljik je črn, vodik je bel).]]

	'''Organokovinska kemija''' se ukvarja s preučevanjem '''organokovinskih spojin'''. To so [[Wikipedia:chemical compounds\|kemijske spojine]], ki vsebujejo vsaj eno [[Wikipedia:chemical bond\|kemijsko vez]] med [[Wikipedia:Carbon\|ogljikovim]] atomom [[Wikipedia:organic molecule\|organske spojine]] in [[Wikipedia:metal\|kovino]]. Ta kovina je lahko [[Wikipedia:alkali\|alkalijska]], [[Wikipedia:alkaline earth\|zemljoalkalijska]] ali [[Wikipedia:transition metals\|prehodna]], včasih je lahko tudi [[Wikipedia:metalloids\|polkovina]] (npr. bor, silicij in selen).~~<ref>{{sfn\|Crabtree\|2009\|p={{pn\|date=October 2021}}}}<ref name=":0">{{GoldBookRef \|title=organometallic compounds \|file=O04328 }}</ref>~~ Med organokovinske spojine poleg vezi z [[Wikipedia:organyl\|organilnimi]] fragmenti ali molekulami spadajo tudi vezi z "anorganskim" ogljikom, kot je [[Wikipedia:carbon monoxide\|ogljikov monoksid]] (kovinski [[Wikipedia:carbonyls\|karbonili]]), [[Wikipedia:cyanide\|cianid]] ali [[Wikipedia:carbide\|karbid]]. Kljub temu, da nekatere sorodne spojine, kot so [[Wikipedia:transition metal hydrides\|hidridi prehodnih kovin]] in [[Wikipedia:metal phosphine complexes\|kovinsko-fosfinski kompleksi]] strogo gledano niso nujno organokovinski, so le-ti pogosto vključeni v razprave. Soroden, vendar ločen izraz "[[Wikipedia:metalorganic compound\|kovinoorganska spojina]]" se nanaša na spojine, ki vsebujejo kovino in nimajo neposrednih vezi kovina-ogljik, vendar vsebujejo organske ligande. Reprezentativni predstavniki tega razreda so kovinski β-diketonati, alkoksidi, dialkilamidi in kovino-fosfinski kompleksi. Področje organokovinske kemije združuje vidike tradicionalne [[Wikipedia:inorganic chemistry\|anorganske]] in [[Wikipedia:organic chemistry\|organske kemije]].~~<ref>{{sfn\|Elschenbroich\|2016\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref>~~		'''Organokovinska kemija''' se ukvarja s preučevanjem '''organokovinskih spojin'''. To so [[Wikipedia:chemical compounds\|kemijske spojine]], ki vsebujejo vsaj eno [[Wikipedia:chemical bond\|kemijsko vez]] med [[Wikipedia:Carbon\|ogljikovim]] atomom [[Wikipedia:organic molecule\|organske spojine]] in [[Wikipedia:metal\|kovino]]. Ta kovina je lahko [[Wikipedia:alkali\|alkalijska]], [[Wikipedia:alkaline earth\|zemljoalkalijska]] ali [[Wikipedia:transition metals\|prehodna]], včasih je lahko tudi [[Wikipedia:metalloids\|polkovina]] (npr. bor, silicij in selen). [1][2] Med organokovinske spojine poleg vezi z [[Wikipedia:organyl\|organilnimi]] fragmenti ali molekulami spadajo tudi vezi z "anorganskim" ogljikom, kot je [[Wikipedia:carbon monoxide\|ogljikov monoksid]] (kovinski [[Wikipedia:carbonyls\|karbonili]]), [[Wikipedia:cyanide\|cianid]] ali [[Wikipedia:carbide\|karbid]]. Kljub temu, da nekatere sorodne spojine, kot so [[Wikipedia:transition metal hydrides\|hidridi prehodnih kovin]] in [[Wikipedia:metal phosphine complexes\|kovinsko-fosfinski kompleksi]] strogo gledano niso nujno organokovinski, so le-ti pogosto vključeni v razprave. Soroden, vendar ločen izraz "[[Wikipedia:metalorganic compound\|kovinoorganska spojina]]" se nanaša na spojine, ki vsebujejo kovino in nimajo neposrednih vezi kovina-ogljik, vendar vsebujejo organske ligande. Reprezentativni predstavniki tega razreda so kovinski β-diketonati, alkoksidi, dialkilamidi in kovino-fosfinski kompleksi. Področje organokovinske kemije združuje vidike tradicionalne [[Wikipedia:inorganic chemistry\|anorganske]] in [[Wikipedia:organic chemistry\|organske kemije]]. [3]


Line 10:		Line 10:
	[[Image:Magnesium_bis-cyclopentadienyl_bottle.jpg\|180px\|thumb\|right\|Nerjaveča steklenica, ki vsebuje MgCp<sub>2</sub> [[Wikipedia: magnesium bis-cyclopentadienyl\|(magnezijev bis- ciklopentadienil)]], nevarno snov kot večina drugih organokovinskih spojin. Besedilo navaja "Zvezni zakon prepoveduje prevoz, če se ponovno napolni, in pri tem je denarna kazen do 25.000 dolarjev in 5 let zaporne kazni."]]		[[Image:Magnesium_bis-cyclopentadienyl_bottle.jpg\|180px\|thumb\|right\|Nerjaveča steklenica, ki vsebuje MgCp<sub>2</sub> [[Wikipedia: magnesium bis-cyclopentadienyl\|(magnezijev bis- ciklopentadienil)]], nevarno snov kot večina drugih organokovinskih spojin. Besedilo navaja "Zvezni zakon prepoveduje prevoz, če se ponovno napolni, in pri tem je denarna kazen do 25.000 dolarjev in 5 let zaporne kazni."]]

	Organokovinske spojine se razlikujejo po predponi "organo-" (npr. organopaladijeve spojine) in vključujejo vse spojine, ki vsebujejo vez med atomom kovine in atomom ogljika [[Wikipedia:organyl group\|organilne spojine]].~~<ref name=":0" />~~ Poleg tradicionalnih kovin ([[Wikipedia:alkali metals\|alkalijske kovine]], [[Wikipedia:alkali earth metals\|zemljoalkalijske kovine]], [[Wikipedia:transition metals\| prehodne kovine]] in [[Wikipedia:post transition metals\|po-prehodne kovine]]) velja, da [[Wikipedia:lanthanides\|lantanoidi]], [[Wikipedia:actinides\|aktinoidi]], polkovine in elementi, kot so [[Wikipedia:boron\|bor]], [[Wikipedia:silicon\|silicij]], [[Wikipedia:arsenic\|arzen]] ter [[Wikipedia:selenium\|selen]], tvorijo organokovinske spojine. ~~<ref name=":0" />~~ Primeri organokovinskih spojin vključujejo [[Wikipedia:Gilman reagents\|Gilmanove reagente]], ki vsebujejo [[Wikipedia:lithium\|litij]] in [[Wikipedia:copper\|baker]], ter [[Wikipedia:Grignard reagents\|Grignardove reagente]], ki vsebujejo [[Wikipedia:magnesium\|magnezij]]. [[Wikipedia:Tetracarbonyl nickel\|Tetrakarbonil nikelj]] in [[Wikipedia:ferrocene\|ferocen]] sta primera organokovinskih spojin, ki vsebujeta [[Wikipedia:transition metals\|prehodne kovine]]. Drugi primeri organokovinskih spojin vključujejo [[Wikipedia:organolithium\|organolitijeve spojine]] kot je [[Wikipedia:n-butyllithium\|''n''-butillitij]] (n-BuLi), [[Wikipedia:organozinc\|organocinkove]] spojine kot je [[Wikipedia:diethylzinc\|dietilcink]] (Et<sub>2</sub>Zn), [[Wikipedia:organotin\|organokositrove]] spojine kot je [[Wikipedia:tributyltin hydride\|tributilkositrov hidrid]] (Bu<sub>3</sub>SnH), [[Wikipedia:organoborane\|organoborove]] spojine kot je [[Wikipedia:triethylborane\|trietilboran]] (Et<sub>3</sub>B) in [[Wikipedia:organoaluminium\|organoaluminijeve]] spojine kot je [[Wikipedia:trimethylaluminium\|trimetilaluminij]] (Me<sub>3</sub>Al).		Organokovinske spojine se razlikujejo po predponi "organo-" (npr. organopaladijeve spojine) in vključujejo vse spojine, ki vsebujejo vez med atomom kovine in atomom ogljika [[Wikipedia:organyl group\|organilne spojine]]. [2] Poleg tradicionalnih kovin ([[Wikipedia:alkali metals\|alkalijske kovine]], [[Wikipedia:alkali earth metals\|zemljoalkalijske kovine]], [[Wikipedia:transition metals\| prehodne kovine]] in [[Wikipedia:post transition metals\|po-prehodne kovine]]) velja, da [[Wikipedia:lanthanides\|lantanoidi]], [[Wikipedia:actinides\|aktinoidi]], polkovine in elementi, kot so [[Wikipedia:boron\|bor]], [[Wikipedia:silicon\|silicij]], [[Wikipedia:arsenic\|arzen]] ter [[Wikipedia:selenium\|selen]], tvorijo organokovinske spojine. [2] Primeri organokovinskih spojin vključujejo [[Wikipedia:Gilman reagents\|Gilmanove reagente]], ki vsebujejo [[Wikipedia:lithium\|litij]] in [[Wikipedia:copper\|baker]], ter [[Wikipedia:Grignard reagents\|Grignardove reagente]], ki vsebujejo [[Wikipedia:magnesium\|magnezij]]. [[Wikipedia:Tetracarbonyl nickel\|Tetrakarbonil nikelj]] in [[Wikipedia:ferrocene\|ferocen]] sta primera organokovinskih spojin, ki vsebujeta [[Wikipedia:transition metals\|prehodne kovine]]. Drugi primeri organokovinskih spojin vključujejo [[Wikipedia:organolithium\|organolitijeve spojine]], kot je [[Wikipedia:n-butyllithium\|''n''-butillitij]] (n-BuLi), [[Wikipedia:organozinc\|organocinkove]] spojine, kot je [[Wikipedia:diethylzinc\|dietilcink]] (Et<sub>2</sub>Zn), [[Wikipedia:organotin\|organokositrove]] spojine, kot je [[Wikipedia:tributyltin hydride\|tributilkositrov hidrid]] (Bu<sub>3</sub>SnH), [[Wikipedia:organoborane\|organoborove]] spojine, kot je [[Wikipedia:triethylborane\|trietilboran]] (Et<sub>3</sub>B) in [[Wikipedia:organoaluminium\|organoaluminijeve]] spojine, kot je [[Wikipedia:trimethylaluminium\|trimetilaluminij]] (Me<sub>3</sub>Al).

	Naravni organokovinski kompleks je [[Wikipedia:methylcobalamin\|metilkobalamin]] (oblika [[Wikipedia:Vitamin B12\|Vitamin B<sub>12</sub>]]), ki vsebuje [[Wikipedia:cobalt-methyl\|kobalt-metilno]] vez. O tem kompleksu se skupaj z drugimi biološko pomembnimi kompleksi pogosto razpravlja na področju [[Wikipedia:bioorganometallic chemistry\|bioorganokovinske kemije]].~~<ref>{{sfn\|Lippard\|Berg\|1994\|p={{pn\|date=October 2021}}}}</ref>~~		Naravni organokovinski kompleks je [[Wikipedia:methylcobalamin\|metilkobalamin]] (oblika [[Wikipedia:Vitamin B12\|Vitamin B<sub>12</sub>]]), ki vsebuje [[Wikipedia:cobalt-methyl\|kobalt-metilno]] vez. O tem kompleksu se skupaj z drugimi biološko pomembnimi kompleksi pogosto razpravlja na področju [[Wikipedia:bioorganometallic chemistry\|bioorganokovinske kemije]]. [4]

	<gallery widths="140" heights="96" caption="Reprezentativne organokovinske spojine">		<gallery widths="140" heights="96" caption="Reprezentativne organokovinske spojine">