Pirol: Difference between revisions
No edit summary |
No edit summary |
||
| Line 9: | Line 9: | ||
KEMIJSKE LASTNOSTI: | KEMIJSKE LASTNOSTI: | ||
V molekuli pirola leži orbitala z neveznimi elektronskim parom v isti ravnini kot orbitale s π-elektroni [dvojnih vezi][http://www2.arnes.si/~ssplfabr/dvojna_vez.htm]. Tako pride do | V molekuli pirola leži orbitala z neveznimi elektronskim parom v isti ravnini kot orbitale s π-elektroni [dvojnih vezi][http://www2.arnes.si/~ssplfabr/dvojna_vez.htm]. Tako pride do delokalizacija[http://sl.wikipedia.org/wiki/Aromati%C4%8Dnost], ki zmanjša elektronsko gostoto na atomu dušika. Pirol zato ne deluje kot baza. | ||
MODEL ZGRADBE PIROLA: | MODEL ZGRADBE PIROLA: | ||
Revision as of 20:43, 12 December 2010
PIROL/PYRROL: C4H5N ali C4H4NH
Je brezbarvna, prijetno dišeča tekočina, na zraku polimerizira (postane smolnata in se obarva rjavo na zraku). Nima bazičnih lastnosti in ne tvori s kislinami soli. Ima značaj aromatske spojine.
IME: Ime prihaja od reakcije, ki jo daje pirol s smrekovim lesom. Če namreč smrekov les polijemo s HCl in izpostavimo hlapom pirola se les obarva rdeče. IZVOR: Grška beseda »piros« pomeni ognjeno rdeč.
KEMIJSKE LASTNOSTI: V molekuli pirola leži orbitala z neveznimi elektronskim parom v isti ravnini kot orbitale s π-elektroni [dvojnih vezi][1]. Tako pride do delokalizacija[2], ki zmanjša elektronsko gostoto na atomu dušika. Pirol zato ne deluje kot baza.
MODEL ZGRADBE PIROLA: p-orbitale tvorijo π -obroč nad in pod ravnino σ-orbital p-orbitala na dušiku predstavlja elektronski par, tj.dva elektrona, ostale po enega, skupaj 6 elektronov.
DERIVATI PIROLA: Naravna barvila iz skupine derivatov pirola lahko razvrstimo v dve podskupini, tetrapirole in indole. Med tetrapiroli srečamo porfirine, kamor sodijo klorofili in hem, ter biline, kamor uvrščamo fikobiline in žolčna barvila. V skupini indolov se nahajajo indigoidi z znanima predstavnikoma indigo in škrlat ter betalaini in melanini.
