Maščobne kisline
thumb|310px|molekula maščobne kisline Maščobna kislina je v organski kemiji in še posebej biokemiji karboksilna kislina, pogosto z dolgimi alifatskimi verigami, ki so lahko nasičene ali nenasičene.
Nasičene maščobne kisline
Nasičene maščobne kisline v alifatski verigi nimajo nobenih dvojnih vezi ali drugih funkcionalnih skupin. Izraz »nasičen« se nanaša na vodik v smislu, da ima vsak atom ogljika z izjemo tistih v karboksilni skupini (-COOH) vezanih kolikor je le mogoče veliko atomov vodika. Z drugimi besedami, na atom ogljika na oddaljenem (ω) koncu verige so vezani trije atomi vodika (CH3-), na ostale atome ogljika v verigi pa po dva (-CH2-).
Nekatere nasičene maščobne kisline in krajše nerazvejane karboksilne kisline:
| oznaka | ime (IUPAC) | trivialno ime | kemijska formula |
|---|---|---|---|
| C1:0 | metanojska kislina | mravljinčna kislina | HCOOH |
| C2:0 | etanojska kislina | ocetna kislina | CH3COOH |
| C3:0 | propanojska kislina | metilocetna kislina | CH3CH2COOH |
| C4:0 | butanojska kislina | maslena kislina | CH3(CH2)2COOH |
| C5:0 | pentanojska kislina | CH3(CH2)3COOH | |
| C6:0 | heksanojska kislina | kapronska kislina | CH3(CH2)4COOH |
| C7:0 | heptanojska kislina | CH3(CH2)5COOH | |
| C8:0 | oktanojska kislina | kaprilna kislina | CH3(CH2)6COOH |
| C9:0 | nonanojska kislina | CH3(CH2)7COOH | |
| C10:0 | dekanojska kislina | kaprinska kislina | CH3(CH2)8COOH |
| C11:0 | undekanojska kislina | CH3(CH2)9COOH | |
| C12:0 | dodekanojska kislina | lavrinska kislina | CH3(CH2)10COOH |
| C14:0 | tetradekanojskja kislina | miristinska kislina | CH3(CH2)12COOH |
| C16:0 | heksadekanojska kislina | palmitinska kislina | CH3(CH2)14COOH |
| C17:0 | heptadekanojska kislina | margarinska kislina | CH3(CH2)15COOH |
| C18:0 | oktadekanojska kislina | stearinska kislina | CH3(CH2)16COOH |
Nenasičene maščobne kisline
thumb|250px|konfiguraciji cis in trans
Imajo podobno obliko kot nasičene, razen da obstaja ena ali več alkenskih funkcionalnih skupin na verigi, "-CH = CH-"(dvojna vez med ogljikoma).
Naslednja dva ogljikova atoma v verigi, ki sta vezana na eno ali drugo stran ogljika z dvojno vezjo se lahko pojavita v cis ali trans konfiguraciji.
Enkrat nenasičene maščobne kisline
| oznaka | ime (IUPAC) | trivialno ime | kemijska formula |
|---|---|---|---|
| C14:1(9) | (Z)-9-tetradecenojska kislina | miristoleinska kislina | C14H26O2 |
| C16:1(9) | (Z)-9-heksadecenojska kislina | palmitoleinska kislina | C16H30O2 |
| C18:1(9) | (Z)-9-oktadecenojska kislina | oleinska kislina | C18H34O2 |
Večkrat nenasičene maščobne kisline
| oznaka | ime (IUPAC) | trivialno ime | kemijska formula |
|---|---|---|---|
| C18:2(9,12) | (Z,Z)-9,12-oktadekadienojska kislina | linolna kislina, linolejska kislina | C18H32O2 |
| C18:2(6,9) | (Z,Z)-6,9-oktadekadienojska kislina | C18H32O2 | |
| C18:3(9,12,15) | (Z,Z,Z)-9,12,15-oktadekatrienojska kislina | linolenska kislina, alfa-linolenska kislina | C18H30O2 |
| C18:3(6,9,12) | (Z,Z,Z)-6,9,12-oktadekatrienojska kislina | gama-linolenska kislina | C18H30O2 |
| C20:4(5,8,11,14) | (Z,Z,Z,Z)-5,8,11,14-eikozatetraenojska kislina | arahidonska kislina | C20H30O2 |
Proste maščobne kisline
Maščobne kisline se lahko vežejo ali pritrdijo na druge molekule, kot so na trigliceridi ali fosfolipidi.
Ko niso pritrjene na druge molekule, jih imenujemo proste maščobne kisline.
Nekombinirane maščobne kisline ali proste maščobne kisline, lahko nastanejo iz razčlenitve trigliceridov v svoje sestavne dele (maščobne kisline in glicerol). Vendar ker so maščobe netopne v vodi, morajo biti za transport po telesu vezane na ustrezno regijo plazemskega proteina albumina. Raven prostih maščobnih kislin v krvi, je omejeni s številom vezavnih mest na albuminu.
Proste maščobne kisline so pomemben vir energije za mnoga tkiva, saj lahko proizvedejo relativno velike količine ATP.
Mnogi tipi celic lahko uporablja bodisi glukozo ali maščobne kisline za ta namen.
Esencialne maščobne kisline
To so večkrat nenasičene maščobne kisline, ki so nujno potrebne za normalno delovanje človeškega organizma in jih telo ne more proizvesti samo, zato jih moramo prejeti s hrano.
Poznamo dve skupini esencialnih maščobnih kislin, in sicer omega-3 maščobne kisline in omega-6 maščobne kisline. Med prvimi je najpomembnejša linolenska, med drugimi pa linolna kislina. thumb|300px|Omega-3 maščobna kislina
Ko so jih leta 1923 odkrili kot pomembna hranila, so jih sprva poimenovali vitamin F, vendar sta leta 1930, Burr in Miller pokazala, da so boljše uvrščene med maščobami kot med vitamine.
Vloga
V organizmu opravljajo esencialne maščobne kisline številne vloge:
- iz njih se preko arahidonske kisline sintetizirajo eikonazoidi (prostaglandini, levkotrieni in tromboksani);
- so izhodne molekule za sintezo endogenih kanabinoidov (vplivajo na razpoloženje, vedenje, vnetja) ...
- tvorijo lipidne splave
- Delujejo na DNK (aktivirajo ali inhibirajo transkripcijske faktorje, kot NFκB, ki so povezani s pro-vnetno proizvodnjo citokinov)
Maščobe
thumb|290px|Estrifikacija glicerola in maščobnih kislin Maščobe so estri glicerola in višjih maščobnih kislin. Sestavljeni so iz enega mola glicerola in maksimalno treh molov maščobnih kislin.
Maščobe so mešanice gliceridov. Tako govorimo o oljčnem olju, kokosovi masti, maslu, svinjski masti, s tem pa je označena bolj ali manj zapleteno sestavljena mešanica glicerinskih estrov različnih maščobnih kislin.
Po stopnji zaestrenja poznamo monoacilglicerole, diacilglicerole ali triacilglicerole.
Kvarjenje maščob
Slaba lastnost maščob je, da se kvarijo. Lahko postanejo žarke. Žarkost maščob je posledica avtooksidacije (avtooksidacija je počasna oksidacija spojin s kisikom iz zraka). Nenasičene maščobne kisline se oksidirajo in razgradijo do karboksilnih kislin z nižjimi molskimi masami, ki imajo neprijeten vonj. Da bi preprečili avtooksidacijo, večini rastlinskih olj dodajajo majhne količine antioksidantov. Pri razgradnji maščobe ob premočnem segrevanju nastaja tudi propenal (akrolein), ki je rakotvoren in daje prežgani maščobi značilen, zelo neprijeten vonj.
