Karvon

Karvon je monoterpenski keton in spada med terpene. Najdemo ga v eteričnih oljih, največ v kumini, kopru in meti. Njegova molekulska formula je C10H14O.

Optična izomerija

Karvon je spojina,ki ima dve obliki zrcalne slike oziroma dva enantiomera: ( R-)- karvon ,ki diši po spearmintu in njegova zrcalna slika ( S+)- karvon, ki im a vonj kumine.

Zgodovina

Že stari Rimljani so ga uporabljali za medicinske zadeve, vendar ga je prvič izoliral kot čisto spojino leta 1841 Varrentrapp. Prvotno je bil imenovan karvol , vendar sta ga Goldschmidt in Zurrer opredelila med ketone, dokler ni leta 1894 njegovo strukturo razjasnil Wagner

Priprava in uporaba

(S+)- karvon pridobimo s frakcionirno destilacijo olja kumine, (R-)-karvon pa iz olj,ki ga vsebujejo po dodajanju vodikovega sulfida. Karvon proizvajajo sintetično, uporabljajo ga v živilski, kozmetični in farmacevtski industriji. Uporabljajo ga tudi pri v kmetijstvu (za preprečevanje prezgodnjega brstenja krompirja med skladiščenjem), kot insekticid (proti komarjem) in pri organski sintezi. Oba enantiomera sta poceni v čisti obliki, zato ju uporabljajo kot vhodne snovi za asimetrično skupno sintezo od naravnih snovih.

Kemijske lastnosti

REDUKCIJA V karvonu so tri dvojne vezi uporabljene pri redukciji: redukcija pa je odvisna od reagentov in pogojev. Katalizni hidrogenaciran karvon daje carvomenthol ali carvomenthone.Cink in ocetna kislina data dihidrokarvon.Propan-2-ol in alumijevega isopropoxida data karvol. Natrijev borohidrid in CeCl3 data prav tako karvol.Hidrazin in kalijev hidroksid pa data prek Wolff—Kishnerjevega postopka limonen.

OKSIDACIJA

Pri oksidaciji dobimo različne produkte: v prisotnosti alkalij, kot je Ba(OH)2 karvon oksidira v kisik ali zrak. Z vodikovim peroksidom dobimo epoksid. Karvon z ozonom sledi pari. Medtem KMnO4 daje.

Presnova

V jetrih se karvon reducira v karvol in deluje proti prebavnim težavam, tako da zavira delovanje bakterij, ki povzročajo nepravilen razkroj hranilnih snovi in nastanek različnih strupov v črevesju.

Viri

1. osnovni podatki o karvonu: http://www.kii.ntf.uni-lj.si/etolja/karvon.htm

2. vsi podatki o karvonu: http://sl.wikipedia.org/wiki/Karvon#Nahajali.C5.A1.C4.8Da