Disaharidi in oligosaharidi

From Wiki FKKT

Jump to: navigation, search

Contents

Oligosaharidi

Oligosaharidi so ogljikovi hidrati sestavljeni iz 2 do 12 monosaharidnih enot, ki jih v naravi najdemo kot produkt razgradnje polisaharidov. Vežejo se s proteini (glikoproteini) ali lipidi (glikolipidi) in oblikujejo zunanji ovoj (glikokaliks) živalskih celic. Pomembni so pri prepoznavanju celic in imunskem odgovoru. Za imena vseh teh spojin je značilna končnica –oza.

Glede na število monosaharidnih enot, ki jih sestavljajo, ločimo:

  • disaharide (dve enoti)
  • trisaharide (tri enote)
  • itd.

Oligosaharide med seboj ločimo tudi po tem, ali jih sestavljajo enaki ali različni monosaharidi. Glede na to ločimo:

  • homooligosaharide (so iz enakih monosaharidnih enot, npr. maltoza)
  • heterooligosaharide (so iz različnih monosaharidnih enot, npr. saharoza)

Vez med dvema monosaharidoma nastane preko glikozidne –OH skupine enega monosaharida, drugi monosaharid pa reagira preko glikozidne ali pa alkoholne –OH skupine. Pri tvorbi vezi se odcepi voda, tvori pa se glikozidna vez.

Disaharidi

Disaharidi so oligosaharidi sestavljeni iz dveh monosaharidnih enot. Nastanejo tako, da med seboj reagirata dve molekuli monosaharida preko glikozidne –OH skupine enega monosaharida, drugi monosaharid pa reagira preko glikozidne ali pa alkoholne –OH skupine.

Glede na to ali sta monosaharida v disaharidu reagirala preko glikozidne –OH in alkoholne –OH skupine (npr. maltoza, laktoza) ali preko dveh glikozidnih –OH skupin (npr. saharoza, trehaloza) se disaharidi razlikujejo v svojih kemijskih lastnostih.

Disaharidi povezani preko ene glikozidne –OH skupine

Maltoza

Maltoza ali sladni sladkor je disaharid, sestavljena iz dveh glukoz, ki sta povezani z α-1,4 glikozidno vezjo. V rastlini ne nastopa kot samostojni rezervni ogljikov hidrat, ima pa vlogo vmesnega produkta pri biokemični razgradnji škroba z encimom amilaza. Maltozo najdemo predvsem v semenih kalečega ječmena. Z encimom malataza pa cepimo maltozo v dve glukozni enoti.

Laktoza

Laktoza ali mlečni sladkor je disaharid sestavljen iz D-galaktoze in D-glukoze, ki sta povezani z β-1,4 glikozidno vezjo. Je živalskega izvora. Sintetizira se v mlečnih žlezah vseh sesalcev v času laktacije, nahaja pa se v mleku sesalcev (v kravjem mleku od 4 do 6%, v ovčjem mleku od 3,3 do 6,5%, v materinem mleku od 5 do 8%). Iz laktoze dobimo D-galaktozo in D-glukozo tako, da encim laktaza cepi glikozidno vez v disaharidu.

V prehrani dojenčka je laktoza bistvenega pomena, saj zanj predstavlja glavni vir ogljikovih hidratov. Pri odraslih in otrocih sta laktoza in encim laktaza povezana s pogosto prebavno motnjo – laktozno intoleranco. Pojavi se, ker se aktivnost laktaze pri ljudeh po prenehanju dojenja, zmanjša na 10 %.

Disaharidi povezani preko dveh glikozidnih –OH skupin

V tem primeru sta monosaharidni enoti v disaharidu povezani preko dveh glikozidnih –OH skupin, kar pomeni, da v disaharidu ni proste glikozidne –OH skupine. Posledično se lastnosti takega disaharida popolnoma razlikojejo od lastnosti monosaharidov.

Saharoza

Saharoza ali namizni sladkor je disaharid, ki je sestavljen iz glukoze in fruktoze v ciklični obliki (D-glukopiranoza, D-fruktofuranoza). Povezani sta preko α,β-1,2 glikozidne vezi, kjer je ogljikov atom C1 iz D-glukoze in C2 iz D-fruktoze. Saharoza je optično aktivna spojina in je desnosučna (+66,5°). Encim invertaza jo cepi na glukozo in fruktozo, ki sta v razmerju 1:1. Pridobivajo jo pretežno iz sladkornega trsa in sladkorne pese, prisotna je tudi v medu.

Trehaloza (mikoza)

Trehaloza je disaharid, ki ga je največ v mladih gobah. Nastane iz dveh D-glukoz, ki sta povezani z α,α-1,1 glikozidno vezjo. S kislo hidrolizo iz disaharida dobimo dve glukozi.

Viri

Personal tools