Indoli

From Wiki FKKT

Jump to: navigation, search

Beseda „indol“ izhaja iz besede „India“. Ime je povezano z indigom, modrim barvilom, ki so ga v preteklosti uvozili iz Indije. Indoli so ene izmed najbolj razširjenih heterocikličnih spojin v naravi, zato jih lahko najdemo razen v barvilu indigo tudi v eteričnih oljih, alkaloidih in aminokislini triptofan. [1]

Indolov obroč je sestavljen iz obroča pirola, ki je kondenziran z benzenskim obročem na poziciji 2 in 3 (skica molekule). Indol je planarna molekula s konjugiranim sistemom deset π-elektronov, zato obstajajo štiri njegove kanonske strukture. Indol in preprosti alkilni indoli so brezbarvne, kristalinične snovi. Indol se tali pri 52°C in vre pri 254°C. Topen je v večini organskih topil. Vstopa lahko v veliko število reakcij, kot so reakcije s kislinami in bazami, elektrofilne in nukleofilne substitucije, halogeniranje, nitriranje, sulfoniranje, itd.

Med velikim številom dušikovih baz, ki jih najdemo v naravi, je veliko tistih, ki vsebujejo indolov obroč in so velikokrat sestavni deli rastlinskih alkaloidov. Pri živalih je serotonin (5-hidroksitriptamin) zelo pomemben nevrotransmiter v centralnem živčnem sistemu. [2] Indol se nahaja tudi v stranski verigi triptofana, ki je ena od 20 proteinogenih aminokislin. Zaradi indolovih lastnosti, kot sta hidrofobnost in aromatičnost, se triptofan uvršča v skupino aminokislin z nepolarnimi stranskimi verigami. [3]

Viri

  • [1] Joule, J. A. in Mills, K. Heterocyclic Chemistry. Oxford, UK: Blackwell Science Ltd., 2000. 17. poglavje; str. 324-325. ISBN 978-0-632-05453-4
  • [2] K. Bansal, Raj. Heterocyclic Chemistry. Kent, UK: Anshan Ltd., 2008. 7. poglavje: Bicyclic Ring Systems Derived from Pyrrole, Furan and Thiophene. Str. 299-331. ISBN 978-1848-290-013
  • [3] Boyer, R. Temelji biokemije. Študentska založba, 2005 (prevod). 4. poglavje: Aminokisline, peptidi in proteini. Str. 70-75.
Personal tools