Cistein

CISTEIN

Cistein (okrajšano Cys ali C) je α-aminokislina s kemijsko formulo HO2CCH(NH2)CH2SH. Spada med neesencialne aminokisline, kar pomeni, da poteka sinteza v človeškem telesu. Stranska veriga cisteina je tiol, ki je nepolarne narave, in molekulo s tem uvršča med hidrofobne aminokisline. Tiolna skupina pogosto sodeluje v encimskih reakcijah kot nukleofil. Poleg tega je ta skupina dovzetna tudi za oksidacijo, pri čemer iz dveh cisteinov nastane disulfidni derivat cistin, ki igra pomembno strukturno vlogo v mnogih proteinih. Cistein je ime dobil ravno iz cistina.Cistein ima, kot ostale aminokisline amfoterni značaj.

Prehrambni viri

Kljub dejstvu, da cistein uvrščamo med neesencialne aminokisline, je lahko v redkih primerih esencialen; npr. za dojenčke, starejše in ljudi z določenimi metabolnimi boleznimi ali ljudi, ki trpijo za malabsorpcijo. Za sintezo cisteina v normalnih fizioloških pogojih v človeškem telesu potrebujemo zadostno količino metionina. Njegova razgradnja poteka v prebavnem traktu in krvni plazmi. V nasprotju s tem cistin potuje skozi prebavila in krvno plazmo nespremenjen ter se pred vstopom v celico reducira v dve molekuli cisteina. Cistein najdemo v večini hrane z veliko beljakovin npr. v svinjini, piščancu, jajcih, mleku, čebuli, česnu, papriki...

Industrijski viri

L-cistein so nekoč industrijsko pridobivali s hidrolizo las in keratina. Danes pridobivanje vključuje fermentacijo z uporabo mutirane bakterije E. coli. Podjetje Wacker Chemie je razvilo pridobivanje iz substituiranih tiazolinov, pri čemer se L-cistein proizvaja s hidrolizo racemata 2-amino-Δ2-tiazolino-4-karboksilne kisline z uporabo bakterije Pseudomonas thiazolinophilum.

Biosinteza

Biosinteza se pri živalih začne z aminokislino serin. Žveplo izvira iz metionina, kateri se preko intermediata S-adenozilmetionina pretvori v homocistein. Encim cistationin beta-sintaza združi homocistein in serin v asimetrični tioeter cistationin. Encim cistationin gama-liaza pretvori cistationin v cistein in α-ketobutirat (2-oksobutanoat). Pri rastlinah in bakterijah poteka biosinteza cisteina drugače. Serin se s pomočjo encima serin transacetilaze pretvori v O-acetilserin. Encim O-acetilserin (tiol)-liaza, z uporabo sulfidnih virov, pretvori ta ester v cistein pri čemer se sprosti acetat.

Uporaba

Cistein, predvsem L-enantiomera, se uporablja v živilski in farmacevtski industriji. Ena izmed večjih vlog predstavlja v proizvodnji arom. Na primer, reakcija cisteina s sladkorji v Maillard-ovi reakciji daje mesni okus. L-cistein se uporablja tudi kot dodatek pri peki. Cistein se na področju osebne nege predvsem v Aziji uporablja za kodranje las, kjer prekine disulfidne vezi v lasnem keratinu. Cistein je zelo priljubljen za eksperimente z usmerjenim direktnim označevanjem pri raziskovanju biomolekularnih struktur in dinamike. Maleimidi se selektivno vežejo na cistein s kovalentno Michael-ovo adicijo. Cistein se uporablja tudi za usmerjeno spinsko označevanje za EPR ali PRE-NMR.

VIRI

cysteine (Citirano 2.1.2012)

dostopno na naslovu :[ http://en.wikipedia.org/wiki/Cysteine]

ZUNANJE POVEZAVE

[1] [2]