Piruvat: Difference between revisions

From Wiki FKKT
Jump to navigationJump to search
(New page: '''stran je v delu''' Piruvat je karboksilini ion, anion, piruvične kisline (2-oksopropanojska kislina), je pomemben vmesni člen v metabolizmu. ==Piruvična kislina - ''2-oksopropanoj...)
 
No edit summary
 
(5 intermediate revisions by the same user not shown)
Line 1: Line 1:
'''stran je v delu'''
Piruvat ('''''CH<sub>3</sub>COCOO<sup>-</sup>''''') je karboksilini ion, anion, piruvične kisline (2-oksopropanojska kislina).
 
Piruvat je končni produkt glikolize in tako pomemben intermediat v metabolizmu.
Piruvat je karboksilini ion, anion, piruvične kisline (2-oksopropanojska kislina), je pomemben vmesni člen v metabolizmu.


[http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/79/Pyruvat.svg Strukturna formula piruvata]


==Piruvična kislina - ''2-oksopropanojska kislina''==
==Piruvična kislina - ''2-oksopropanojska kislina''==
Line 10: Line 10:
<tr>
<tr>
<td>Strukturna formula:</td>
<td>Strukturna formula:</td>
<td>CH3COCOOH</td>
<td>CH<sub>3</sub>COCOOH
</td>
</tr>
</tr>
<tr>
<tr>
<td>Molekulska formula</td>
<td>Molekulska formula</td>
<td>C3H4O3</td>
<td>C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O<sub>3</sub></td>
</tr>
</tr>
<tr>
<tr>
Line 38: Line 39:


==Nastanek piruvata==
==Nastanek piruvata==
Piruvat nastane med [http://en.wikipedia.org/wiki/Glycolysis glikolizo] glukoze, ki poteka v citosolu, poleg piruvata nastaneta dve molekuli ATP in dve molekuli reducirajočega nikotinamidadenindinukleotida (NADH).<br />
Piruvat nastane med [http://en.wikipedia.org/wiki/Glycolysis glikolizo] glukoze, ki poteka v citosolu. Piruvat nastane preko fosfo-enol-piruvata ob prisotnosti piruvat kinaze, poleg piruvata nastaneta dve molekuli ATP in dve molekuli reducirajočega nikotinamidadenindinukleotida (NADH).<br />
C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> + 2[NAD]<sup>+</sup> + 2[ADP]<sup>+</sup> + 2[P]i --> CH<sub>3</sub>COCOO<sup>-</sup> + 2[NADH]+ 2H<sup>+</sup> + 2[ATP] + 2H<sub>2</sub>O  
C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> + 2[NAD]<sup>+</sup> + 2[ADP]<sup>+</sup> + 2[P]i --> CH<sub>3</sub>COCOO<sup>-</sup> + 2[NADH]+ 2H<sup>+</sup> + 2[ATP] + 2H<sub>2</sub>O  


V laboratoriju lahko piruvično kislino pripravimo:
V laboratoriju lahko piruvično kislino pripravimo:
*s segrevanjem mešanice visnke kisline(2,3-dihidroksibutandiojska kislina) in kalijevega hidrogen fosfata
*s segrevanjem mešanice vinske kisline(2,3-dihidroksibutandiojska kislina) in kalijevega hidrogen fosfata
*z oksidacijo propilnega alkohola (propane-1,2-diol) z močnim oksidantom
*z oksidacijo propilnega alkohola (propane-1,2-diol) z močnim oksidantom
*s hodrolizo acetil cianida: CH<sub>3</sub>COOCN --> CH<sub>3</sub>COCOOH  
*s hodrolizo acetil cianida: CH<sub>3</sub>COOCN --> CH<sub>3</sub>COCOOH


==Razgradnja piruvata==
==Razgradnja piruvata==
Line 50: Line 51:
*v acetil-koencim A: Piruvat v mitohondrijskem matriksu najprej odda eno molekulo CO<sub>2</sub> in se pretvori v acetil-CoA, ki vstopi v citratni cikel<br />
*v acetil-koencim A: Piruvat v mitohondrijskem matriksu najprej odda eno molekulo CO<sub>2</sub> in se pretvori v acetil-CoA, ki vstopi v citratni cikel<br />
:CH<sub>3</sub>COCOO<sup>-</sup> + [NAD]<sup>+</sup> + HS-CoA --> Acetil-CoA + CO<sub>2</sub> +NADH + H<sup>+</sup>  
:CH<sub>3</sub>COCOO<sup>-</sup> + [NAD]<sup>+</sup> + HS-CoA --> Acetil-CoA + CO<sub>2</sub> +NADH + H<sup>+</sup>  
*v laktat: CH<sub>3</sub>COCOO<sup>-</sup> + [NADH] + [NAD]<sup>+</sup> --> CH<sub>3</sub>CH(OH)COO<sup>-</sup>
*v laktat (reakcija poteka pri mlečnokislinskem vrenju): <br />
*v etanol:  CH<sub>3</sub>COCOO<sup>-</sup> + [NADH] + [NAD]<sup>+</sup> --> C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + CO<sub>2</sub>
:CH<sub>3</sub>COCOO<sup>-</sup> + [NADH] + [NAD]<sup>+</sup> --> CH<sub>3</sub>CH(OH)COO<sup>-</sup> <br />
*v etanol (reakcija poteka pri alkoholnem vrenju):  <br />
:CH<sub>3</sub>COCOO<sup>-</sup> + [NADH] + [NAD]<sup>+</sup> --> C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + CO<sub>2</sub>
*v L-Alanin: CH<sub>3</sub>COCOO<sup>-</sup> + NH<sub>4</sub><sup>+</sup> <--> alanin + H<sub>2</sub>O
*v L-Alanin: CH<sub>3</sub>COCOO<sup>-</sup> + NH<sub>4</sub><sup>+</sup> <--> alanin + H<sub>2</sub>O
*v oksalacetat: CH<sub>3</sub>COCOO<sup>-</sup> + HCO<sub>3</sub><sup>-</sup> + [ATP] --> C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>O<sub>5</sub><sup>2-</sup> + [ADP]+  [Pi]  
*v oksalacetat: CH<sub>3</sub>COCOO<sup>-</sup> + HCO<sub>3</sub><sup>-</sup> + [ATP] --> C<sub>4</sub>H<sub>2</sub>O<sub>5</sub><sup>2-</sup> + [ADP]+  [Pi]  
Line 57: Line 60:
*v acetaldehid:  CH<sub>3</sub>COCOO<sup>-</sup> + H<sup>+</sup> --> CH<sub>3</sub>COH + CO<sub>2</sub>
*v acetaldehid:  CH<sub>3</sub>COCOO<sup>-</sup> + H<sup>+</sup> --> CH<sub>3</sub>COH + CO<sub>2</sub>


==Pomen piruvata za metabolizem==
==Piruvat v metabolizmu==
V aerobnih (prisoten je kisik) pogojih se piruvat pretvori v acetil koencim A, ki je potreben za citratni cikel (Krebsov cikel).
Ko med glikolizo nastane piruvat iz glukoze, se v aerobnih pogojih pretvori v acetil koencim A, ki je potreben za citratni cikel (Krebsov cikel),v anaerobnih pogojih pa se med vrenjem pretvori v laktat ali etanol.
 
V anaerobnih pogojih (kisik ni prisoten) se med vrenjem pretvori v laktat ali etanol


Animacija pretvorbe piruvata v acetil-CoA in Krebsov cikel: http://www.youtube.com/watch?v=aCypoN3X7KQ
Animacija pretvorbe piruvata v acetil-CoA in Krebsov cikel: http://www.youtube.com/watch?v=aCypoN3X7KQ


==Viri==
==Viri==

Latest revision as of 16:11, 4 January 2010

Piruvat (CH3COCOO-) je karboksilini ion, anion, piruvične kisline (2-oksopropanojska kislina). Piruvat je končni produkt glikolize in tako pomemben intermediat v metabolizmu.

Strukturna formula piruvata

Piruvična kislina - 2-oksopropanojska kislina

Piruvična kislina je brezbarvna tekočina, s podobnim vonjem kot ocetna kislina, z vodo se meša v vseh razmerjih, je topna v etanolu in dietil etru.

Lastnosti piruvične kisline
Strukturna formula: CH3COCOOH
Molekulska formula C3H4O3
Molska masa 88,06 g/mol
Gostota 1,250 g/mL
Tališče 11,8 °C (285 K)
Vrelišče 165 °C (438 K)
Konstanta kisline 2.49 (pri 25 °C)

Nastanek piruvata

Piruvat nastane med glikolizo glukoze, ki poteka v citosolu. Piruvat nastane preko fosfo-enol-piruvata ob prisotnosti piruvat kinaze, poleg piruvata nastaneta dve molekuli ATP in dve molekuli reducirajočega nikotinamidadenindinukleotida (NADH).
C6H12O6 + 2[NAD]+ + 2[ADP]+ + 2[P]i --> CH3COCOO- + 2[NADH]+ 2H+ + 2[ATP] + 2H2O

V laboratoriju lahko piruvično kislino pripravimo:

  • s segrevanjem mešanice vinske kisline(2,3-dihidroksibutandiojska kislina) in kalijevega hidrogen fosfata
  • z oksidacijo propilnega alkohola (propane-1,2-diol) z močnim oksidantom
  • s hodrolizo acetil cianida: CH3COOCN --> CH3COCOOH

Razgradnja piruvata

  • v acetil-koencim A: Piruvat v mitohondrijskem matriksu najprej odda eno molekulo CO2 in se pretvori v acetil-CoA, ki vstopi v citratni cikel
CH3COCOO- + [NAD]+ + HS-CoA --> Acetil-CoA + CO2 +NADH + H+
  • v laktat (reakcija poteka pri mlečnokislinskem vrenju):
CH3COCOO- + [NADH] + [NAD]+ --> CH3CH(OH)COO-
  • v etanol (reakcija poteka pri alkoholnem vrenju):
CH3COCOO- + [NADH] + [NAD]+ --> C2H5OH + CO2
  • v L-Alanin: CH3COCOO- + NH4+ <--> alanin + H2O
  • v oksalacetat: CH3COCOO- + HCO3- + [ATP] --> C4H2O52- + [ADP]+ [Pi]
  • v formiat: CH3COCOO- + HS-CoA --> CHOO- + Acetil-CoA
  • v acetaldehid: CH3COCOO- + H+ --> CH3COH + CO2

Piruvat v metabolizmu

Ko med glikolizo nastane piruvat iz glukoze, se v aerobnih pogojih pretvori v acetil koencim A, ki je potreben za citratni cikel (Krebsov cikel),v anaerobnih pogojih pa se med vrenjem pretvori v laktat ali etanol.

Animacija pretvorbe piruvata v acetil-CoA in Krebsov cikel: http://www.youtube.com/watch?v=aCypoN3X7KQ

Viri

Biochem: Eine Einführung mit 40 Lerneinheiten, Berlin, Springer, 2005. ISBN 3-540-21164-0 strani: 180-220
http://de.wikipedia.org/wiki/Pyruvat
http://en.wikipedia.org/wiki/Pyruvic_acid
http://www.daviddarling.info/encyclopedia/P/pyruvic_acid.html
http://www.biorama.ch/biblio/b20gfach/b35bchem/b10kh/kh050.htm

Retrieved from "https://wiki.fkkt.uni-lj.si/index.php?title=Piruvat&oldid=2056"