Cistein: Difference between revisions
| (3 intermediate revisions by one other user not shown) | |||
| Line 1: | Line 1: | ||
== '''CISTEIN''' == | == '''CISTEIN''' == | ||
Cistein (okrajšano Cys ali C) je α-aminokislina s kemijsko formulo | Cistein (okrajšano Cys ali C) je α-aminokislina s kemijsko formulo HO2CCH(NH2)CH2SH. Spada med neesencialne aminokisline, kar pomeni, da poteka sinteza v človeškem telesu. Stranska veriga cisteina je tiol, ki je nepolarne narave, in molekulo s tem uvršča med hidrofobne aminokisline. Tiolna skupina pogosto sodeluje v encimskih reakcijah kot nukleofil. Poleg tega je ta skupina dovzetna tudi za oksidacijo, pri čemer iz dveh cisteinov nastane disulfidni derivat cistin, ki igra pomembno strukturno vlogo v mnogih proteinih. Cistein je ime dobil ravno iz cistina.Cistein ima, kot ostale aminokisline amfoterni značaj. | ||
''Prehrambni viri'' | ''Prehrambni viri'' | ||
Kljub dejstvu, da cistein uvrščamo med neesencialne aminokisline, je lahko v redkih primerih esencialen; npr. za dojenčke, starejše in ljudi z določenimi metabolnimi boleznimi ali ljudi, ki trpijo za malabsorpcijo. Za sintezo cisteina v normalnih fizioloških pogojih v človeškem telesu potrebujemo zadostno količino metionina. Njegova razgradnja poteka v prebavnem traktu in krvni plazmi. V nasprotju s tem cistin potuje skozi prebavila in krvno plazmo nespremenjen ter se pred vstopom v celico reducira v dve molekuli cisteina. Cistein najdemo v večini hrane z veliko beljakovin npr. v svinjini, piščancu, jajcih, mleku, čebuli, česnu, papriki... | Kljub dejstvu, da cistein uvrščamo med neesencialne aminokisline, je lahko v redkih primerih esencialen; npr. za dojenčke, starejše in ljudi z določenimi metabolnimi boleznimi ali ljudi, ki trpijo za malabsorpcijo. Za sintezo cisteina v normalnih fizioloških pogojih v človeškem telesu potrebujemo zadostno količino metionina. Njegova razgradnja poteka v prebavnem traktu in krvni plazmi. V nasprotju s tem cistin potuje skozi prebavila in krvno plazmo nespremenjen ter se pred vstopom v celico reducira v dve molekuli cisteina. Cistein najdemo v večini hrane z veliko beljakovin npr. v svinjini, piščancu, jajcih, mleku, čebuli, česnu, papriki... | ||
''Industrijski viri'' | ''Industrijski viri'' | ||
L-cistein so nekoč industrijsko pridobivali s hidrolizo las in keratina. Danes pridobivanje vključuje fermentacijo z uporabo mutirane bakterije E. coli. Podjetje Wacker Chemie je razvilo pridobivanje iz substituiranih tiazolinov, pri čemer se L-cistein proizvaja s hidrolizo racemata 2-amino-Δ2-tiazolino-4-karboksilne kisline z uporabo bakterije Pseudomonas thiazolinophilum. | L-cistein so nekoč industrijsko pridobivali s hidrolizo las in keratina. Danes pridobivanje vključuje fermentacijo z uporabo mutirane bakterije E. coli. Podjetje Wacker Chemie je razvilo pridobivanje iz substituiranih tiazolinov, pri čemer se L-cistein proizvaja s hidrolizo racemata 2-amino-Δ2-tiazolino-4-karboksilne kisline z uporabo bakterije Pseudomonas thiazolinophilum. | ||
''Biosinteza'' | ''Biosinteza'' | ||
Biosinteza se pri živalih začne z aminokislino serin. Žveplo izvira iz metionina, kateri se preko intermediata S-adenozilmetionina pretvori v homocistein. Encim cistationin beta-sintaza združi homocistein in serin v asimetrični tioeter cistationin. Encim cistationin gama-liaza pretvori cistationin v cistein in α-ketobutirat (2-oksobutanoat). Pri rastlinah in bakterijah poteka biosinteza cisteina drugače. Serin se s pomočjo encima serin transacetilaze pretvori v O-acetilserin. Encim O-acetilserin (tiol)-liaza, z uporabo sulfidnih virov, pretvori ta ester v cistein pri čemer se sprosti acetat. | Biosinteza se pri živalih začne z aminokislino serin. Žveplo izvira iz metionina, kateri se preko intermediata S-adenozilmetionina pretvori v homocistein. Encim cistationin beta-sintaza združi homocistein in serin v asimetrični tioeter cistationin. Encim cistationin gama-liaza pretvori cistationin v cistein in α-ketobutirat (2-oksobutanoat). Pri rastlinah in bakterijah poteka biosinteza cisteina drugače. Serin se s pomočjo encima serin transacetilaze pretvori v O-acetilserin. Encim O-acetilserin (tiol)-liaza, z uporabo sulfidnih virov, pretvori ta ester v cistein pri čemer se sprosti acetat. | ||
''Uporaba'' | ''Uporaba'' | ||
Cistein, predvsem L-enantiomera, se uporablja v živilski in farmacevtski industriji. Ena izmed večjih vlog predstavlja v proizvodnji arom. Na primer, reakcija cisteina s sladkorji v Maillard-ovi reakciji daje mesni okus. L-cistein se uporablja tudi kot dodatek pri peki. | Cistein, predvsem L-enantiomera, se uporablja v živilski in farmacevtski industriji. Ena izmed večjih vlog predstavlja v proizvodnji arom. Na primer, reakcija cisteina s sladkorji v Maillard-ovi reakciji daje mesni okus. L-cistein se uporablja tudi kot dodatek pri peki. | ||
Cistein se na področju osebne nege predvsem v Aziji uporablja za kodranje las, kjer prekine disulfidne vezi v lasnem keratinu. | Cistein se na področju osebne nege predvsem v Aziji uporablja za kodranje las, kjer prekine disulfidne vezi v lasnem keratinu. | ||
| Line 19: | Line 23: | ||
=== VIRI === | === VIRI === | ||
cysteine (Citirano 2.1.2012) | cysteine (Citirano 2.1.2012) | ||
dostopno na naslovu :[ http://en.wikipedia.org/wiki/Cysteine] | dostopno na naslovu :[ http://en.wikipedia.org/wiki/Cysteine] | ||
Latest revision as of 16:02, 14 March 2012
CISTEIN
Cistein (okrajšano Cys ali C) je α-aminokislina s kemijsko formulo HO2CCH(NH2)CH2SH. Spada med neesencialne aminokisline, kar pomeni, da poteka sinteza v človeškem telesu. Stranska veriga cisteina je tiol, ki je nepolarne narave, in molekulo s tem uvršča med hidrofobne aminokisline. Tiolna skupina pogosto sodeluje v encimskih reakcijah kot nukleofil. Poleg tega je ta skupina dovzetna tudi za oksidacijo, pri čemer iz dveh cisteinov nastane disulfidni derivat cistin, ki igra pomembno strukturno vlogo v mnogih proteinih. Cistein je ime dobil ravno iz cistina.Cistein ima, kot ostale aminokisline amfoterni značaj.
Prehrambni viri
Kljub dejstvu, da cistein uvrščamo med neesencialne aminokisline, je lahko v redkih primerih esencialen; npr. za dojenčke, starejše in ljudi z določenimi metabolnimi boleznimi ali ljudi, ki trpijo za malabsorpcijo. Za sintezo cisteina v normalnih fizioloških pogojih v človeškem telesu potrebujemo zadostno količino metionina. Njegova razgradnja poteka v prebavnem traktu in krvni plazmi. V nasprotju s tem cistin potuje skozi prebavila in krvno plazmo nespremenjen ter se pred vstopom v celico reducira v dve molekuli cisteina. Cistein najdemo v večini hrane z veliko beljakovin npr. v svinjini, piščancu, jajcih, mleku, čebuli, česnu, papriki...
Industrijski viri
L-cistein so nekoč industrijsko pridobivali s hidrolizo las in keratina. Danes pridobivanje vključuje fermentacijo z uporabo mutirane bakterije E. coli. Podjetje Wacker Chemie je razvilo pridobivanje iz substituiranih tiazolinov, pri čemer se L-cistein proizvaja s hidrolizo racemata 2-amino-Δ2-tiazolino-4-karboksilne kisline z uporabo bakterije Pseudomonas thiazolinophilum.
Biosinteza
Biosinteza se pri živalih začne z aminokislino serin. Žveplo izvira iz metionina, kateri se preko intermediata S-adenozilmetionina pretvori v homocistein. Encim cistationin beta-sintaza združi homocistein in serin v asimetrični tioeter cistationin. Encim cistationin gama-liaza pretvori cistationin v cistein in α-ketobutirat (2-oksobutanoat). Pri rastlinah in bakterijah poteka biosinteza cisteina drugače. Serin se s pomočjo encima serin transacetilaze pretvori v O-acetilserin. Encim O-acetilserin (tiol)-liaza, z uporabo sulfidnih virov, pretvori ta ester v cistein pri čemer se sprosti acetat.
Uporaba
Cistein, predvsem L-enantiomera, se uporablja v živilski in farmacevtski industriji. Ena izmed večjih vlog predstavlja v proizvodnji arom. Na primer, reakcija cisteina s sladkorji v Maillard-ovi reakciji daje mesni okus. L-cistein se uporablja tudi kot dodatek pri peki. Cistein se na področju osebne nege predvsem v Aziji uporablja za kodranje las, kjer prekine disulfidne vezi v lasnem keratinu. Cistein je zelo priljubljen za eksperimente z usmerjenim direktnim označevanjem pri raziskovanju biomolekularnih struktur in dinamike. Maleimidi se selektivno vežejo na cistein s kovalentno Michael-ovo adicijo. Cistein se uporablja tudi za usmerjeno spinsko označevanje za EPR ali PRE-NMR.
VIRI
cysteine (Citirano 2.1.2012)
dostopno na naslovu :[ http://en.wikipedia.org/wiki/Cysteine]
![[1]](http://withfriendship.com/images/d/17136/Cysteine-picture.jpg){kind=link}