Maščobne kisline

thumb|310px|molekula maščobne kisline Maščobna kislina je v organski kemiji in še posebej biokemiji karboksilna kislina, pogosto z dolgimi alifatskimi verigami, ki so lahko nasičene ali nenasičene.

Nasičene maščobne kisline

Nasičene maščobne kisline v alifatski verigi nimajo nobenih dvojnih vezi ali drugih funkcionalnih skupin. Izraz »nasičen« se nanaša na vodik v smislu, da ima vsak atom ogljika z izjemo tistih v karboksilni skupini (-COOH) vezanih kolikor je le mogoče veliko atomov vodika. Z drugimi besedami, na atom ogljika na oddaljenem (ω) koncu verige so vezani trije atomi vodika (CH₃-), na ostale atome ogljika v verigi pa po dva (-CH₂-).

Nekatere nasičene maščobne kisline in krajše nerazvejane karboksilne kisline:

oznaka	ime (IUPAC)	trivialno ime	kemijska formula
C1:0	metanojska kislina	mravljinčna kislina	HCOOH
C2:0	etanojska kislina	ocetna kislina	CH3COOH
C3:0	propanojska kislina	metilocetna kislina	CH3CH2COOH
C4:0	butanojska kislina	maslena kislina	CH3(CH2)2COOH
C5:0	pentanojska kislina		CH3(CH2)3COOH
C6:0	heksanojska kislina	kapronska kislina	CH3(CH2)4COOH
C7:0	heptanojska kislina		CH3(CH2)5COOH
C8:0	oktanojska kislina	kaprilna kislina	CH3(CH2)6COOH
C9:0	nonanojska kislina		CH3(CH2)7COOH
C10:0	dekanojska kislina	kaprinska kislina	CH3(CH2)8COOH
C11:0	undekanojska kislina		CH3(CH2)9COOH
C12:0	dodekanojska kislina	lavrinska kislina	CH3(CH2)10COOH
C14:0	tetradekanojskja kislina	miristinska kislina	CH3(CH2)12COOH
C16:0	heksadekanojska kislina	palmitinska kislina	CH3(CH2)14COOH
C17:0	heptadekanojska kislina	margarinska kislina	CH3(CH2)15COOH
C18:0	oktadekanojska kislina	stearinska kislina	CH3(CH2)16COOH

Nenasičene maščobne kisline

thumb|250px|konfiguraciji cis in trans Imajo podobno obliko kot nasičene, razen da obstaja ena ali več alkenskih funkcionalnih skupin na verigi, "-CH = CH-"(dvojna vez med ogljikoma).
Naslednja dva ogljikova atoma v verigi, ki sta vezana na eno ali drugo stran ogljika z dvojno vezjo se lahko pojavita v cis ali trans konfiguraciji.

Enkrat nenasičene maščobne kisline

oznaka	ime (IUPAC)	trivialno ime	kemijska formula
C14:1(9)	(Z)-9-tetradecenojska kislina	miristoleinska kislina	C14H26O2
C16:1(9)	(Z)-9-heksadecenojska kislina	palmitoleinska kislina	C16H30O2
C18:1(9)	(Z)-9-oktadecenojska kislina	oleinska kislina	C18H34O2

Večkrat nenasičene maščobne kisline

oznaka	ime (IUPAC)	trivialno ime	kemijska formula
C18:2(9,12)	(Z,Z)-9,12-oktadekadienojska kislina	linolna kislina, linolejska kislina	C18H32O2
C18:2(6,9)	(Z,Z)-6,9-oktadekadienojska kislina		C18H32O2
C18:3(9,12,15)	(Z,Z,Z)-9,12,15-oktadekatrienojska kislina	linolenska kislina, alfa-linolenska kislina	C18H30O2
C18:3(6,9,12)	(Z,Z,Z)-6,9,12-oktadekatrienojska kislina	gama-linolenska kislina	C18H30O2
C20:4(5,8,11,14)	(Z,Z,Z,Z)-5,8,11,14-eikozatetraenojska kislina	arahidonska kislina	C20H30O2

Proste maščobne kisline

Maščobne kisline se lahko vežejo ali pritrdijo na druge molekule, kot so na trigliceridi ali fosfolipidi.
Ko niso pritrjene na druge molekule, jih imenujemo proste maščobne kisline. Nekombinirane maščobne kisline ali proste maščobne kisline, lahko nastanejo iz razčlenitve trigliceridov v svoje sestavne dele (maščobne kisline in glicerol). Vendar ker so maščobe netopne v vodi, morajo biti za transport po telesu vezane na ustrezno regijo plazemskega proteina albumina. Raven prostih maščobnih kislin v krvi, je omejeni s številom vezavnih mest na albuminu.

Proste maščobne kisline so pomemben vir energije za mnoga tkiva, saj lahko proizvedejo relativno velike količine ATP. Mnogi tipi celic lahko uporablja bodisi glukozo ali maščobne kisline za ta namen.

Esencialne maščobne kisline

To so večkrat nenasičene maščobne kisline, ki so nujno potrebne za normalno delovanje človeškega organizma in jih telo ne more proizvesti samo, zato jih moramo prejeti s hrano.

Poznamo dve skupini esencialnih maščobnih kislin, in sicer omega-3 maščobne kisline in omega-6 maščobne kisline. Med prvimi je najpomembnejša linolenska, med drugimi pa linolna kislina. thumb|300px|Omega-3 maščobna kislina

Ko so jih leta 1923 odkrili kot pomembna hranila, so jih sprva poimenovali vitamin F, vendar sta leta 1930, Burr in Miller pokazala, da so boljše uvrščene med maščobami kot med vitamine.

Vloga

V organizmu opravljajo esencialne maščobne kisline številne vloge:

• iz njih se preko arahidonske kisline sintetizirajo eikonazoidi (prostaglandini, levkotrieni in tromboksani);
• so izhodne molekule za sintezo endogenih kanabinoidov (vplivajo na razpoloženje, vedenje, vnetja) ...
• tvorijo lipidne splave
• Delujejo na DNK (aktivirajo ali inhibirajo transkripcijske faktorje, kot NFκB, ki so povezani s pro-vnetno proizvodnjo citokinov)

Maščobe

thumb|290px|Estrifikacija glicerola in maščobnih kislin Maščobe so estri glicerola in višjih maščobnih kislin. Sestavljeni so iz enega mola glicerola in maksimalno treh molov maščobnih kislin.

Maščobe so mešanice gliceridov. Tako govorimo o oljčnem olju, kokosovi masti, maslu, svinjski masti, s tem pa je označena bolj ali manj zapleteno sestavljena mešanica glicerinskih estrov različnih maščobnih kislin.

Po stopnji zaestrenja poznamo monoacilglicerole, diacilglicerole ali triacilglicerole.

Kvarjenje maščob

Slaba lastnost maščob je, da se kvarijo. Lahko postanejo žarke. Žarkost maščob je posledica avtooksidacije (avtooksidacija je počasna oksidacija spojin s kisikom iz zraka). Nenasičene maščobne kisline se oksidirajo in razgradijo do karboksilnih kislin z nižjimi molskimi masami, ki imajo neprijeten vonj. Da bi preprečili avtooksidacijo, večini rastlinskih olj dodajajo majhne količine antioksidantov. Pri razgradnji maščobe ob premočnem segrevanju nastaja tudi propenal (akrolein), ki je rakotvoren in daje prežgani maščobi značilen, zelo neprijeten vonj.

Viri in literatura

• http://ro.zrsss.si/projekti/oljarstvo/kemijska%20sestava.htm
• http://en.wikipedia.org/wiki/Fatty_acid
• http://vsi-zdravi.org/index.php?option=com_content&task=view&id=137&Itemid=323
• http://ro.zrsss.si/projekti/oljarstvo/kemijska%20sestava.htm
• http://sl.wikipedia.org/wiki/Ma%C5%A1%C4%8Dobna_kislina