Klavulanska kislina

KLAVULANSKA KISLINA

Kemijske lastnosti

• Ime po IUPAC-u: (2R,5R,Z)-3-(2-hidroksietiliden)-7-okso-4-oksa-1-aza-biciklo[3.2.0]heptan-2-karboksilna kislina
• Molekulska formula: C₂H₂NO₅
• Molska masa: 199,16 g/mol

Splošno

Klavulanska kislina je snov iz skupine zaviralcev betalaktamaze. Njeno

Betalaktamaza je encim, ki hidrolizira betalaktam v penicilinih in cefalosporinih in jih deaktivira. Ta encim tvorijo bakterije, ki so odporne proti tovrstnim antibiotikom. Zaviralci betalaktamaz so snovi, ki preprečujejo delovanje tega encima in tako odpornost na antibiotik. Mednje sodita, poleg klavulanske kisline, še Sulbaktam in Tazobaktam.

Klavulanska kislina se uporablja v kombinaciji s penicilinskimi antibiotiki in s tem poveča njihovo učinkovitost. Encim betalaktamaza namreč razgrajuje penicilin, klavulanska kislina pa deaktivira encim betalaktamazo. Danes je veliko sodobnejših penicilinov na ta encim že samih po sebi odpornih. Ponavadi se uporablja kalijeva sol klavulanske kisline, kalijev klavulanat. Najdemo jo v zdravilih Amoksiklav, Betaklav, Augmentin in Amoksicilin Kislina je molekula, ki se v človeškem telesu presnavlja v jetrih in se izloči iz telesa preko ledvic.

V ZDA tudi že potekajo klinična preiskušanja uporabe klavulanske kisline kot antidepresiva in afrodiziaka.

Vir

V naravi to snov proizvaja gliva z latinskim imenom Streptomyces clavuligerus. Po njej je Klavulanska kislina tudi dobila ime. Biosintetsko se sicer tvori iz aminokisline arginin in sladkorja gliceraldehid-3-fosfata.

Odkritje

Odkrila jo je britanska farmacevtska družba Beecham med leti 1974 in 1975. Patentno zaščito pa je podjetje, po vlogi leta 1981, dobilo leta 1985.

Slike

Skeletna formula klavulanske kisline: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b4/Clavulanic_acid_structure.svg Kvartarna struktura betalaktamaze: http://en.wikipedia.org/wiki/File:PDB_1bsg_EBI.jpg

Viri

• http://www.jbc.org/content/281/1/279.long
• http://en.wikipedia.org/wiki/Clavulanic_acid