Piruvat

Piruvat (CH₃COCOO^-) je karboksilini ion, anion, piruvične kisline (2-oksopropanojska kislina), je pomemben intermediat v metabolizmu.

Strukturna formula piruvata

Piruvična kislina - 2-oksopropanojska kislina

Piruvična kislina je brezbarvna tekočina, s podobnim vonjem kot ocetna kislina, z vodo se meša v vseh razmerjih, je topna v etanolu in dietil etru.

Lastnosti piruvične kisline

Strukturna formula:	CH3COCOOH
Molekulska formula	C3H4O3
Molska masa	88,06 g/mol
Gostota	1,250 g/mL
Tališče	11,8 °C (285 K)
Vrelišče	165 °C (438 K)
Konstanta kisline	2.49 (pri 25 °C)

Nastanek piruvata

Piruvat nastane med glikolizo glukoze, ki poteka v citosolu. Piruvat nastane preko fosfo-enol-piruvata ob prisotnosti piruvat kinaze, poleg piruvata nastaneta dve molekuli ATP in dve molekuli reducirajočega nikotinamidadenindinukleotida (NADH).
C₆H₁₂O₆ + 2[NAD]⁺ + 2[ADP]⁺ + 2[P]i --> CH₃COCOO^- + 2[NADH]+ 2H⁺ + 2[ATP] + 2H₂O

V laboratoriju lahko piruvično kislino pripravimo:

• s segrevanjem mešanice visnke kisline(2,3-dihidroksibutandiojska kislina) in kalijevega hidrogen fosfata
• z oksidacijo propilnega alkohola (propane-1,2-diol) z močnim oksidantom
• s hodrolizo acetil cianida: CH₃COOCN --> CH₃COCOOH

Razgradnja piruvata

• v acetil-koencim A: Piruvat v mitohondrijskem matriksu najprej odda eno molekulo CO₂ in se pretvori v acetil-CoA, ki vstopi v citratni cikel
  

CH₃COCOO^- + [NAD]⁺ + HS-CoA --> Acetil-CoA + CO₂ +NADH + H⁺

• v laktat (reakcija poteka pri mlečnokislinskem vrenju):
  

CH₃COCOO^- + [NADH] + [NAD]⁺ --> CH₃CH(OH)COO^-

• v etanol (reakcija poteka pri alkoholnem vrenju):
  

CH₃COCOO^- + [NADH] + [NAD]⁺ --> C₂H₅OH + CO₂

• v L-Alanin: CH₃COCOO^- + NH₄⁺ <--> alanin + H₂O
• v oksalacetat: CH₃COCOO^- + HCO₃^- + [ATP] --> C₄H₂O₅^2- + [ADP]+ [Pi]
• v formiat: CH₃COCOO^- + HS-CoA --> CHOO^- + Acetil-CoA
• v acetaldehid: CH₃COCOO^- + H⁺ --> CH₃COH + CO₂

Pomen piruvata za metabolizem

V aerobnih (prisoten je kisik) pogojih se piruvat pretvori v acetil koencim A, ki je potreben za citratni cikel (Krebsov cikel).

V anaerobnih pogojih (kisik ni prisoten) se med vrenjem pretvori v laktat ali etanol

Animacija pretvorbe piruvata v acetil-CoA in Krebsov cikel: http://www.youtube.com/watch?v=aCypoN3X7KQ

Viri

Biochem: Eine Einführung mit 40 Lerneinheiten, Berlin, Springer, 2005. ISBN 3-540-21164-0 strani: 180-220
http://de.wikipedia.org/wiki/Pyruvat
http://en.wikipedia.org/wiki/Pyruvic_acid
http://www.daviddarling.info/encyclopedia/P/pyruvic_acid.html
http://www.biorama.ch/biblio/b20gfach/b35bchem/b10kh/kh050.htm