Eritromicin

ERITROMCIN (C37H67NO13)

sistematično ime: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6- {[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione

Eritromicin spada v skupino makrolidnih antibiotikov, ki imajo v kemični zgradbi poleg sladkorjev in aminosladkorjev tudi makrociklični laktonski obroč s 14 ali 16 členi. Makrolidni antibiotiki se vežejo na ribosome in tako zavirajo sintezo beljakovin v bakterijskih celicah. V nižjih koncentracijah delujejo bakteriostatično, v višjih pa baktericidno. Eritromicin je bil prvič pridobljen leta 1952 iz kulture Streptomyces erythreus. Osnovna substanca je eritromicinska baza, ki ni stabilna, zato so za praktično uporabo izdelali eritromicinske estre in soli. Sedaj imamo na voljo eritromicin stereat, ertiromicin sukcinat, eritromicin estolat in še nekatere druge derivate, od teh pa je danes najbolj v uporabi eritromicin estolat. Nekatere njegove lastnosti (širok antibakterijski spekter, majhna toksičnost) so bile razlog, da se ga je kmalu po odkritju začelo uporabljati v medicinske namene. Ima precej širok spekter delovanja saj deluje na: grampozitivne bakterije (stafilokoke, streptokoke), gramnegativne bakterije, Bacillus anthracis, Listeria monocytogenes, gramnegativne in grampozitivne anaerobe, Legionella pneumophila, Mycoplasma, Chlamydia spp. in spirohete. Eritromicin predstavlja bel ali rumeno-bel prašek, brez vonja, grenkega okusa. Dobro je topen v acetonu in koncentriranem etanolu, precej netopen v etru ali kloroformu, praktično netopen pa v vodi. Na območju kislega pH pri sobni temperaturi je nestabilen, na nizki temperaturi in v vodnem okolju pa je precej stabilen. Eritromicin se skoraj popolnoma resorbira iz prebavnega trakta. Metabolizira se v jetrih, izloča pa predvsem z žolčem. Dobro prehaja v tkiva in telesne tekočine, slabo v likvor, tudi če so možganske opne vnete. Prehaja v levkocite in deluje na intracelularno ležeče bakterije. Uporablja se ga lahko oralno, intramuskularno, intravenozno in topično. Pomemben je predvsem za ljudi, ki so alergični na penicilin in tetraklicin, saj pomeni varno antibiotično alternativo.

Viri: W. Schröter et al. 1993. Kemija – splošni priročnik. Ljubljana: Tehniška založba Slovenije / Družinska enciklopedija zdravil. 1996. Ljubljana: DZS. / Marolt – Gomišček, Marica. 1992. Antibiotiki in kemoterapevtiki v vsakdanji praksi. Ljubljana: Založba Tangram. / Silberberg, Martin S. 2000. Chemistry – The Molecular Nature of Matter and Change. McGraw-Hill companies. / Bogdanović B. Siniša. 1981. Farmakologija. Beograd: Naučna knjiga

Povezave: http://www.drugs.com/erythromycin.html http://www.medicinenet.com/erythromycin/article.htm