Seskviterpeni

Seskviterpeni so skupina terpenov, ki sodijo med ogljikovodike v eteričnih oljih in so pogoste sestavine smol.

Zgradba

Terpeni so zgrajeni iz izoprena (C5H8). Splošna formula terpenov je (C5H8)n, kjer n pomeni število izoprenskih enot. Število C atomov je vedno mnogokratnik števila 5.

Seskviterpeni so razred terpenov, ki so zgrajeni iz treh izoprenskih enot in imajo molekulsko formulo C15H24. Predpona seskvi (sesqui) pomeni ena in pol.

Vrste in primeri seskviterpenov

Tako kot monoterpeni so lahko tudi seskviterpeni aciklični ali ciklični. Z oksidacijo ali substitucijo lahko iz seskviterpenov pridobivamo seskviterpenoide.

• Aciklični

Ko geranil pirofosfat reagira z izopentenil pirofosfatom, nastane 15 ogljikovih atomov dolg farnezil pirofosfat, ki je intermediant v biosintezi seskviterpenov. Z oksidacijo seskviterpenov lahko proizvedemo seskviterpenoide, npr. farnezol.

• Monociklični

S povečanjem dolžine verige in z dodatnimi dvojnimi vezmi nastanejo ciklične oblike seskviterpenov. To se zgodi na številne načine, zato obstaja veliko različnih oblik cikličnih seskviterpenov. Poleg običajnega šestatomskega obroča lahko nastanejo ciklične oblike, ki privedejo do makrocikličnih obročev kot je humulen.

• Biciklični

S povečanjem dolžine verige in dodatnimi dvojnimi vezmi lahko pride do ciklizacije. Poleg običajnih šestatomskih obročev (npr. kadineni), obstajajo tudi klasični biciklični seskviterpeni kot npr. kariofilen. Kariofilen se nahaja v nageljnovih žbicah in ima obroč z devetimi atomi in ciklobutanski obroč.

• Triciklični

Dodatek tretjega obroča omogoča nastanek številnih novih struktur. Primer takih struktur so longifolen, kopaen in alkohol patholol.

• Diktioforin A in B

Dva nova seskviterpena so identificirali iz gliv, iz diktioforina A in B.

• Biseskviterpeni

Kot specifično skupino seskviterpenov je potrebno izpostaviti biseskviterpene; gosipol, ki se nahaja v semenih bombaža.

Nahajališča seskviterpenov

Seskviterpeni se v naravi nahajajo v rastlinah in insektih, kot obrambni agensi ali feromoni.

• Rastlina Phallus indusiatus iz Queenslanda v Avstraliji, ki proizvaja dva seskviterpena.
• Rastlina Artemisia tridentata vsebuje seskviterpenske laktone, seskviterpenoide z obročem. Te spojine so prisotne v mnogih drugih rastlinah in so lahko vzrok za alergijske reakcije in zastrupitve. Posebno nevarne so za rastlinojede živali, ki se lahko v primeru predoziranja teh spojin zastrupijo.

Pomen seskviterpenov

Ker so seskviterpenske spojine sestavine eteričnih olj, doprinesejo k farmakološkem delovanju samega olja. Regulirajo odnose med rastlinami in insekti. Imajo antimikrobno in farmakološko aktivnost.

Viri

• P. Karlson: Biokemija, Državna založba Slovenije, 1980, str. 235-237, 322.
• T. Petauer: Leksikon rastlinskih bogastev, Tehniška založba Slovenije, 1999.
• Besednjak
• Seskviterpeni, Wikipedia
• Sesquiterpenes, Wikipedia
• Terpeni in terpenoidi (predstavitev ppt.)
• Terpen, Wikipedia