Epinefrin

From Wiki FKKT

Jump to: navigation, search

Epinefrin

Epinefrin, znan tudi pod imenom adrenalin, je kateholamin z molekulsko formulo C9H13NO3 in kemijskim imenom 4-(1-hidroksi-2-(metilamino)etil)benzen-1,2-diol. Tališče ima pri 211°C – 212°C, razpade pri 215°C.[1] Je hormon, ki nastaja v sredici nadledvične žleze, kot nevrotransmitor pa ga izločajo tudi živčni končiči. Leta 1901 ga je kot prvi identificiran hormon v čisti obliki izoliral Jokichi Takamine.[2] V organizmu se sintetizira iz aminokisline tirozina. Ta se pretvori v L-dopa (L-dihidroksifenilalanin) in nato preko dopamina v norepinefrin, ki se z vezavo metilne skupine na dušikov atom amino skupine. Pri pretvorbi sodelujejo encimi tirozin hidroksilaza, DOPA dekarboksilaza, dopamin β-hidroksilaza in feniletanolamin N-metiltransferaza (shema). V neaktivne spojine se pretvori z monoaminoksidazo in kateholamin-O-metiltransferazo. In vitro se sintetizira iz katehola in kloracetilklorida v prisotnosti POCl3 (celotna sinteza).

Epinefrin se veže na adrenergične receptorje[3] (receptorske proteine, povezane z G-proteinom) v celični membrani tarčne celice. To sproži serijo reakcij znotraj celice, posledica katerih je povečan nastanek sekundarnega obveščevalca cAMP (ciklični AMP oz. 3'-5'-ciklični adenozin monofosfat). Ta lahko povzroči različne posledice, zato je delovanje epinefrina odvisno od tipa adrenergičnega receptorja. Epinefrin lahko npr. povzroči tako konstrikcijo (α-adrenoceptorji) kot dilatacijo (β-adrenoceptorji) žil – odvisno od tkiva.[4] Pomemben je za normalno delovanje organizma in ohranjanje homeostaze, ob stresu iz okolja ali nizki koncentraciji glukoze v krvi pa se njegovo izločanje poveča. Epinefrin v splošnem povzroči kontrakcijo srčne mišice in relaksacijo bronhialnih mišic ter mišic prebavnega trakta, s stimulacijo glikogen-forsforilaze poviša razgradnjo glikogena v jetrih in z aktivacijo lipaze poveča sproščanje maščobnih kislin iz triacilglicerolov, poveča izločanje glukagona, inhibira glikogen-sintazo in izločanje inzulina. Bistveni rezultati so povišan krvni pritisk in frekvenca srca, preusmeritev krvi iz visceralnih organov v mišičje, bronhodilatacija in zvišanje ravni glukoze v krvi.

Epinefrin je močan vazopresor in bronhodilator ter pomembno reanimacijsko zdravilo. V medicini se uporablja predvsem pri intenzivnejši anafilaksiji, srčnih zastojih, pa tudi za nadziranje krvavitve in v kombinaciji z lokalnimi anestetiki.[5][6]

Viri

  1. Myers, R. L. The 100 Most Important Chemical Compounds. Greenwood Press, Westport 2007. ISBN 978-0-313-33758-1, strani 108-110.
  2. Goldstein, D. S. The Autonomic Nervous System in Health and Disease. National Institute of Neurological Disorders and Stroke National Institutes of Health, Bethesda, Maryland 2001. ISBN 0-8247-0408-8
  3. Prosojnice predavanja Adrenergični sistem in učinkovine, Farmacevtska kemija III
  4. Encyclopædia Britannica: Epinephrine and norepinephrine
  5. SureChem
  6. Sultan Qaboos University: Drugs Affecting Adrenergic Transmission


Zunanje povezave

DNAtube: Action of Epinephrine - Prikaz delovanja epinefrina na jetrni celici

ChemVis: Adrenaline, molecule of the month

Personal tools