Monosaharidi

From Wiki FKKT

Revision as of 10:33, 11 August 2009 by MDolinar (Talk | contribs)
(diff) ←Older revision | Current revision (diff) | Newer revision→ (diff)
Jump to: navigation, search

Monosaharidi ( iz gr. monos: enojen, sacchar: sladkor) ali preprosti sladkorji so derivati aldehidov in ketonov, ki vsebujejo vsaj tri ogljikove atome. So gradniki disaharidov (npr. saharoze) in polisaharidov (npr. celuloze). Vsak ogljikov atom, ki vsebuje hidroksilno skupino - OH (razen prvi in zadnji atom), ima kiralni center, kar omogoča več izomernih oblik z isto kemijsko formulo. Najbolj znani monosaharidi so glukoza, galaktoza, fruktoza, riboza in manoza. thumb|196px| 3D monosaharida β-D-glukoze


Contents

Nomenklatura

Monosaharide zapišemo s splošno formulo CnH2nOn. Ponavadi jih poimenujemo s trivialnimi imeni, lahko pa tudi po IUPAC, vendar redko.


Delitev


Karbonilna skupina

thumb|225px| Fisherjeva projekcija glukoze Glede na naravo karbonilne skupine ločimo:

* aldoze (karbonilna skupina je aldehid)


* ketoze(karbonilna skupina je keton)

Št. ogljikovih atomov

thumb|230px|Haworthova projekcija α-D-glukopiranoze Glede na števlo ogljikovih atomov ločimo naslednje monosaharide:


Lastnosti

Za ogljikove hidrate lahko rečemo, da so večvalentni alkoholi, ki imajo v molekuli vsaj eno alkoholno ali vsaj eno keto skupina. So optično aktivne spojine, ki imajo vsaj en kiralni center, najpogosteje pa jih imajo več. Optično aktivna je lahko spojina, ki ima kiralni center in suče ravnino linearno polarizirane svetlobe za določen kot, desno ali levo. Kiralni center pa je ogljikov atom, ki ima nase vezane štiri različne skupine. Optično aktivnost molekule lahko ponazorimo z dvema podatkoma:

  • specifična rotacija – če se ravnina linearno polarizirane svetlobe suče v desno označimo z (+), če pa v levo pa z (-)
  • navedba konfiguracije – za prostorsko razporeditev skupin vezane na ogljikov atom se uporabi sistem R,S; pri označevanju aminokislin in ogljikovih hidratov pa sistem L,D (če je OH skupina na predzadnjem ogljikovem atomu na desni strani, označimo spojino z D, če ne pa z L).



Ogljikove hidrate lahko zapišemo v dvodimenzionalni obliki ali v Fisherjevi projekciji in v ciklični obliki t.i. Haworthovi projekciji. Do nastanka ciklične strukture pride, ker sta v spojini tako karbonilna kot tudi alkoholna skupina, kar vodi do nastanka hemiacetala ali hemiketala. Pri tem nastane nov kiralni center t.i. anomerni ogljikov atom in ga označimo z α- ali β-, odvisno od lege OH- skupine.
Sladkorju s strukturo šestčlenskega obroča pravimo piranoza in petčlenskim furanoza. Tako se imenuje glukoza v šestčlenskem obroču glukopiranoza in fruktoza v petčlenskem fruktofuranoza.
thumb|334px|

Mutorotacija

je proces izomerizacije med α- in β- anomero glukoze, ki poteče preko aciklične oblike. Anomeri izomerizirata do vzpostavitve ravnotežja, v katerem je 64% β-oblike in 36 % α-oblike. Več β-oblike je zato, ker je pri njej OH- skupina v ekvatorialni legi, zaradi česar je stabilnejša.


Fizikalne lastnosti

Monosaharidi so nevtralne snovi v obliki kristalov, ki se v vodi lahko raztapljajo, v alkoholu težje, medtem ko so v nepolarnih topilih netopni. Večina jih ima sladek okus. Zaradi prisotnosti večjega števila vodikovih vezi je temperatura taljenja sorazmerno visoka. Pri segrevanju se pogosto zgodi, da razpadejo, preden se raztopijo.


Reakcije monosaharidov

Ker so v molekulah monosaharidov oziroma ogljikovih hidratov prisotne alkoholne in karbonilne skupine, pri monosaharidih potekajo vse reakcije, ki so značilne za alkohole, aldehide in ketone.

Pri alkoholih potekajo oksidacije, redukcije, nastajanje etrov in estrov.
Pri aldehidih in ketonih pa potekajo eliminacije, adicije, oksidacije, redukcije ,...

Kvalitativne reakcije

  • redukcija Fehlingovega reagenta
  • redukcija Tollensovega reagenta
  • redukcija Benedictovega reagenta


Seznam monosaharidov

Viri in literatura

Personal tools