Etilendiamintetraocetna kislina

Povzeto po Ethylenediaminetetraacetic acid from Wikipedia, the free encyclopedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Ethylenediaminetetraacetic_acid

Vpliv na okolje

Abiotska razgradnja

Biorazgradnja

V mnogih čistilnih napravah za odpadne industrijske vode je mogoče z uporabo mikroorganizmov doseči okrog 80% odstranitev EDTA [37]. Stranska produkta, ki izhajata iz eliminacije EDTA, sta triacetat (ED3A) in iminodiocetna kislina (IDA) - kar nakazuje na to, da sta bili napadeni tako ogrodje molekule kot nanjo vezane acetilne funkcionalne skupine. Odkrili so celo, da nekateri mikroorganizmi tvorijo nitrate iz EDTA, vendar slednji delujejo optimalno zgolj pri zmerno alkalnih pogojih, pri pH 9.0 - 9.5 [38].

Več sevov bakterij, izoliranih iz čistilnih naprav, učinkovito razgrajuje EDTA. Med te sodijo specifični sevi rodu Agrobacterium radiobacter ATCC 55002 [39] in podveje sevov Pseudomonadota, kot so BNC1, BNC2 [40] in sev DSM 9103 [41]. Ti trije sevi imajo podobne lastnosti aerobnega dihanja in jih uvrščamo med gram-negativne bakterije. Za razliko od fotolize, razgradnja kelatiranih zvrsti ni omejena na železo(III) za razgradnjo EDTA. Bolje rečeno, vsak sev ima edinstveno sposobnost prek večih encimskih poti razgraditi različne komplekse kovina-EDTA. Sev Agrobacterium radiobacter je zmožen razgraditi samo železove(III) EDTA komplekse [40], medtem ko slednjega bakterijska seva BNC1 in DSM 9103 ne moreta razgraditi, sta pa primernejša za razgradnjo kalcijevih, barijevih, magnezijevih in manganovih(II) kompleksov z EDTA [42]. Pred razgradnjo kovinskih kompleksov z EDTA je nujno potrebna disociacija.

Alternative EDTA

Zanimanje za okoljsko varnost je sprožilo pomisleke glede biološke razgradljivosti aminopolikarboksilatov, kot je EDTA. Ti pomisleki spodbujajo raziskovanje alternativnih aminopolikarboksilatov [34]. Kandidati za primerne kelate vključujejo nitriloocetno kislino (NTA), iminodisukcinsko kislino (IDS), poliasparaginsko kislino, S,S-etilendiamin-N,N'-disukcinsko kislino (EDDS), metilglicindiocetno kislino (MGDA) in L-glutaminsko kislino N,N-diocetne kisline, tetranatrijeva sol (GLDA) [43].

Iminodisukcinska kislina (IDS)

Iminodisukcinska kislina (IDS), ki se komercialno uporablja vse od leta 1998, se razgradi po biološki poti za okoli 80% že po zgolj 7 dneh. Poleg tega se izjemno dobro veže na kalcij in tvori stabilne spojine tudi z drugimi ioni težkih kovin. Poleg manjše toksičnosti po kelaciji iminodisukcinsko kislino uspešno razgrajuje sev bakterij Agrobacterium tumefaciens (BY6), ki jo je mogoče gojiti velikem obsegu. Vključena encima, IDS epimeraza in C-N liaza, ne potrebujeta nobenih kofaktorjev [44].

Poliasparaginska kislina

Poliasparaginska kislina se tako kot iminodisukcinska kislina veže na kalcij in druge ione težkih kovin. Odlikujejo jo številne praktične aplikacije, deluje lahko kot zaviralec korozije, dodatek za odpadne vode in polimer za aplikacije v kmetijstvu. Detergent za pranje perila na osnovi poliasparaginske kisline je bil prvi detergent za pranje perila na svetu, ki je prejel ekološki znak rože EU (EU flower) [45]. Sposobnost poliasparaginske kisline, da veže kalcij, je bila izkoriščena za usmerjanje nanonosilcev, založenih z zdravili, do kosti.[46] Priprava hidrogelov na osnovi poliasparaginske kisline v različnih fizičnih oblikah, od vlaken do delcev, lahko potencialno omogoči enostavno ločevanje keliranih ionov iz raztopine [47]. Kljub temu, da je poliasparaginska kislina šibkejša od EDTA, jo lahko zaradi teh lastnosti, pa tudi zaradi biokompatibilnosti in biorazgradljivosti, še vedno obravnavamo kot uporabno alternativo [48].

S,S-etilendiamin-N,N'-disukcinska kislina (EDDS)

Strukturni izomer EDTA, etilendiamin-N,N'-disukcinska kislina (EDDS), se v svoji S,S obliki zlahka biološko razgradi [49].

Metilglicindiocetna kislina (MGDA)

Trinatrijev dikarboksimetil alaninat, znan tudi kot metilglicindiocetna kislina (MGDA), ima visoko stopnjo biološke razgradnje pri več kot 68 %, vendar se za razliko od mnogih drugih kelatnih sredstev lahko razgradi brez pomoči prilagojenih bakterij. Poleg tega lahko MGDA za razliko od EDDS ali IDS prenese višje temperature, hkrati pa ohranja visoko stabilnost v celotnem območju pH. Izkazalo se je, da je MGDA učinkovito kelatno sredstvo s sposobnostjo mobilizacije, ki je primerljiva z zmogljivostjo nitrilotriocetne kisline (NTA). Učinkovito deluje pri nanosu na vodo za industrijsko uporabo in pri odstranjevanju kalcijevega oksalata iz urina bolnikov z ledvičnimi kamni [50].

Metode detekcije in analize

Najobčutljivejša metoda zaznavanja in merjenja EDTA v bioloških vzorcih je masna spektrometrija s kapilarno elektroforezo s spremljanjem izbrane reakcije (SRM-CE/MS), ki ima v človeški plazmi mejo detekcije 7,3 ng/mL in mejo določljivosti 15 ng/mL. Ta metoda deluje pri zelo majhnih volumnih vzorcev, saj potrebujemo le 7–8 nL vzorca [51].

EDTA so izmerili tudi v brezalkoholnih pijačah s tekočinsko kromatografijo visoke ločljivosti (HPLC) na ravni 2,0 μg/mL [52,53].

V popularni kulturi

V filmu Blade (1998) se EDTA uporablja kot orožje za ubijanje vampirjev, ki eksplodira ob stiku z vampirsko krvjo.[54]

Viri

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 79, 123, 586, 754. ISBN 978-0-85404-182-4.

2. Raaflaub, J. (1956) Methods Biochem. Anal. 3, 301–324.

3. Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov

4. Hart, J. Roger. "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_095.

5. Furia, T. (1964). "EDTA in Foods – A technical review". Food Technology. 18 (12): 1874–1882.

6. US Food and Drug Administration: Center for Food Safety and Applied Nutrition Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages

7. Taylor, H. F. W. (1990). Cement Chemistry. Academic Press. ISBN 978-0-12-683900-5.

8. Norvell, W. A.; Lindsay, W. L. (1969). "Reactions of EDTA Complexes of Fe, Zn, Mn, and Cu with Soils". Soil Science Society of America Journal. 33 (1): 86. Bibcode:1969SSASJ..33...86N. doi:10.2136/sssaj1969.03615995003300010024x.

9. Powell, J. E.; Spedding, F. H. (1956). "Basic Principles Involved in the Macro-Separation of Adjacent Rare Earths from Each Other by Means of Ion Exchange": 1–47. doi:10.2172/4289324. S2CID 93195586 – via Office of Scientific and Technical Information.

10. DeBusk, Ruth; et al. (2002). "Ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA)". University of Maryland Medical Center. Archived from the original on 2007-05-04.

11. Soveri, Inga; Berg, Ulla B.; Björk, Jonas; Elinder, Carl-Gustaf; Grubb, Anders; Mejare, Ingegerd; Sterner, Gunnar; Bäck, Sten-Erik (September 2014). "Measuring GFR: A Systematic Review". American Journal of Kidney Diseases. 64 (3): 411–424. doi:10.1053/j.ajkd.2014.04.010. PMID 24840668.

12. Banfi, G; Salvagno, G. L; Lippi, G (2007). "The role of ethylenediamine tetraacetic acid (EDTA) as in vitro anticoagulant for diagnostic purposes". Clinical Chemistry and Laboratory Medicine. 45 (5): 565–76. doi:10.1515/CCLM.2007.110. PMID 17484616. S2CID 23824484.

13. "ORDER OF DRAW FOR MULTIPLE TUBE COLLECTIONS" (PDF). Michigan Medicine Laboratories. 2019-09-15. Retrieved 2020-03-27.

14. Kadry, A. A.; Fouda, S. I.; Shibl, A. M.; Abu El-Asrar, A. A. (2009). "Impact of slime dispersants and anti-adhesives on in vitro biofilm formation of Staphylococcus epidermidis on intraocular lenses and on antibiotic activities". Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 63 (3): 480–4. doi:10.1093/jac/dkn533. PMID 19147522.

15. Seely, D. M.; Wu, P.; Mills, E. J. (2005). "EDTA chelation therapy for cardiovascular disease: a systematic review". BMC Cardiovasc Disord. 5 (32): 480–484. doi:10.1186/1471-2261-5-32. PMC 1282574. PMID 19147522.

16. Green, Saul; Sampson, Wallace (December 14, 2002). "EDTA Chelation Therapy for Atherosclerosis And Degenerative Diseases: Implausibility and Paradoxical Oxidant Effects". Quackwatch. Retrieved 16 December 2009.

17. "Postmarket Drug Safety Information for Patients and Providers – Questions and Answers on Edetate Disodium (marketed as Endrate and generic products)". U.S. Food and Drug Administration.

18. Lanigan, R. S.; Yamarik, T. A. (2002). "Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA". International Journal of Toxicology. 21 Suppl. 2 (5): 95–142. doi:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. S2CID 83388249.

19. Domínguez, K.; Ward, W. S. (December 2009). "A novel nuclease activity that is activated by Ca2+ chelated to EGTA". Systems Biology in Reproductive Medicine. 55 (5–6): 193–199. doi:10.3109/19396360903234052. PMC 2865586. PMID 19938954