Fenilalanin
FENILALANIN
Fenilalanin (phenylalanine) je α-aminokislina z molekulsko formulo C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH (2-amino-3-fenil-propionska kislina), je ena izmed 20 standardnih aminokislin, ki sestavljajo proteine in spada med aromatske aminokisline. Molekula fenilalanina je nepolarna zaradi hidrofobične narave stranske verige benzena. Fenilalanin je se lahko pojavi tudi v obliki iona dvojčka, njegova izoelektrična točka je pri 5,48.
Enočrkovni zapis: F
Tričrkovni zapis: Phe
Genetski kod L-fenilalanina: F = UUU + UUC
- UUU in UUC sta kodona
Posebej za človeka je fenilalanin zelo pomemben, saj je sestavni del vseh proteinov v človeškem telesu. Ker ga telo samo ne more proizvajati ga mora človek zaužiti s hrano. Fenilalanin se v organizmu delno vgrajuje v telesne beljakovine, delno pa se z encimom fenilalanin hidroksilazo v jetrih pretvarja v tirozin. Fenilalanin vsebujejo vsa beljakovinska živila: meso, jajca, mleko, žitarice. Uporablja se pri proizvodnji hrane, pijače in kot prehransko dopolnilo.
Homozigoti ne morejo spremeniti fenilalanina v tirozin zaradi pomanjkanja encima fenilalanin hidroksilaze v jetrih. Pomanjkanje encima, ki presnavlja to aminokislino povzroča bolezen imenovano fenilketonurija.
Fenilalanin je prisoten tudi v sladilu aspartam(50%). Bolnikom s prirojeno genetsko motnjo fenilketonurijo se pri uživanju aspartama poviša koncentracija fenilalanina v možgani.
ZUNANJE POVEZAVE:
- Seznam 10 živil z vsebnostjo fenilalanina, ki so jo izmerili na Inštitutu za ekološke raziskave Erico, Velenje: http://www.pku.si/tabele.htm#Meritve_27.03.2009
- http://www.abask.net/fenilketonurija.aspx
Viri:
- Temelji biokemije, Boyer, Rodney F. , Ljubljana : Študentska založba, 2005
- Organska kemija III, Kornhauser, Aleksandra, Ljubljana : DZS, 1996
