Biopterin

Biopterin ima molekulsko formulo C9H11N5O3, po IUPAC-u ga poimenujemo 2-Amino-6-(1,2-dihydroxypropyl)-1H-pteridin-4-on, molska masa molekule pa je 237.2 g/mol. Biopterin je heterociklična spojina, ki je kot redoks kofaktor zelo pomembna v metabolizmu. Struktura je sestavljena iz pteridinskega sistema obročev (ta sistem pa lahko razdelimo na pirazinski obroč in pirimidinski obroč). Pteridin je derivat pterina, ki ima za razliko od pteridina dodano le amino in keto skupino. Pterin je torej derivat biopterina in še recimo folne kisline.

Biopterin tvori majhne rumene kristale, ki ob segrevanju od 250 do 280 °C, ne da bi se raztopili, poogljijo. Kristali so v vodi zmerno topni, bolje pa so topni v razredčeni HCl in NaOH raztopini. Raztopina biopterina ima to lastnost, da fluorescilira pod UV svetlobo. Njegova molekula ima 2 kiralna centra, to sta C-atoma na katera sta vezani hidroksilni skupini. Če ima spojina 2 kiralna centra, ima potem 4 stereoizomere. Te štiri lahko definiramo kot dva para diastereoizomerov, eden ima eritro-, drugi pa treo- konfiguracijo, iz analogije ogljikovih hidratov eritroze in treoze.

Biopterin je neesencialen, torej ga lahko človeško telo samo sintetizira, za razliko od spojin, ki imajo v strukturi tudi prisoten pteridin, kot so folna kislina in riboflavin, te namreč sodijo med esencialne. Biokemijsko se biopterin sintetizira preko oksidacije tetrahidrobiopterina (BH4) z GTP-jem. Če smo bolj natančni, je iz biopterina izhajajoč redoks par 7,8-dihidrobiopterin/5,6,7,8-tetrahidrobiopterin pomemben kot kofaktor pri metabolizmu in ne biopterin sam. To pa zato, ker je biološko aktivna le tetrahidro- oblika biopterina. Zelo pomemben je redoks sistem dihidrobiopterin/tetrahidrobiopterin pri oksidacijah aromatskih obročev. Taka oksidacija poteka pri biosintezi tirozina iz fenilalanina s pomočjo fenilalaninhidroksilaze. Naslednji primer je oksidacija triptofana v 5-hidroksitriptofan s pomočjo triptofanhidroksilaze ali pa še recimo oksidacija tirozina v L-3,4-dihidroxifenilalanin z encimom tirozinhidroksilazo. Pripomniti je še potrebno, da je pri vseh teh oksidacijah potreben kisik. Od tetrahidrobiopterina sta še odvisna dušikov monoksid sintaza, ki po več stopnjah oksidira arginin v dušikov monoksid (NO) ter citrulin, in alkil-glicerol monoksigenaza (AGMO), ki cepi eter lipide. Redoks sistem dihidrobiopterin/tetrahidrobiopterin potrebuje za regeneracijo iz reducirane v oksidirano obliko svoj encimski sistem: pterin-4a-carbinolamin-dehidratazo in dihidropteridin-reduktazo.

Biopterin se sintetizira v različnih žlezah, največ ga nastane v epifizi. Če pride do okvare pri sintezi, torej do pomanjkanja biopterina, lahko to vodi do različnih motenj. Npr. hiperfenilalaninemija (ima podobne simptome kot fenilketonurija) je kopičenje fenilalanina v telesu, kar povzroči možganske okvare. Znano je, da nizka raven biopterina v krvi prispeva k Alzheimerjevi in Parkinsonovi bolezni. Prav tako pa je nizka raven biopterina znanilec različnih težav, to so: srčnožilne bolezni, steklina, depresija in distonija, ki povzroča nevrološke motnje z gibanjem telesa. Na drugi strani pa so našli previsoke koncentracije biopterina pri otrocih z avtizmom in tudi pri njihovih bratih in sestrah, ki pa niso razvili avtizem.

Viri

https://www.caymanchem.com/app/template/Product.vm/catalog/10007662

http://en.wikipedia.org/wiki/Biopterin

http://de.wikipedia.org/wiki/Biopterin

Zunanje povezave s slikami

Biopterin[1]

Pterin[2]

Pteridin[3]

Primer hidroksilaze aromatov[4]