Laktami
Laktami[1] so organske spojine, ki so stavljene iz cikličnega obroča na katerem je vezana skupina -NH-CO. Laktami nastanejo z reakcijo -NH2 skupine z -COOH skupino.
Lahko obstajajo v alternativnih tavtomernih oblikah kot je lactim oblika. Laktami so poimenovani glede na velikost cikličnega obroča.
Poznamo α-laktame,β-laktame[2], γ-laktame in δ-laktame, kateri vsebujejo obroče iz treh, štirih, petih ali šestih atomov. Najbolj pomembni so β-laktami, ker so sestavni del penicilinov.
Laktamski antibiotiki, kot so penicilini[3] in cefalosporini delujejo tako, da preprečijo sintezo celične stene bakterij in sicer tako, da preprečijo sintezo mureina[4]. To je peptidoglikan, ki povezuje celično steno v celoto. Bakterijske celice pa ne morejo obstajati brez celične stene.
Obstajajo tudi splošne sintetične metode za organsko sintezo laktamov: - Laktami nastajajo s kislinsko-katalizno prerazporeditvijo, - Laktami so oblikovani iz cikličnih ketonov in z reakcijo hidrazinske kisline Schmitt, - Laktami nastanejo s ciklizacijo aminokislin, - Jodolaktamizacija.
Nekateri laktami so velikega industrijskega pomena. 1-vinil-2-pirolidinon, ki je polarimiziran se običajno uporablja v aerosolnih razpršilcih za lase .
Viri:
- http://chemistry.boisestate.edu/people/richardbanks/organic/nomenclature/amidenomenclature1.htm
- http://goldbook.iupac.org/L03435.html