Pirol

PIROL/PYRROL: C4H5N ali C4H4NH

Je brezbarvna, prijetno dišeča tekočina, na zraku polimerizira (postane smolnata in se obarva rjavo na zraku). Nima bazičnih lastnosti in ne tvori s kislinami soli. Ima značaj aromatske spojine.

IME: Ime prihaja od reakcije, ki jo daje pirol s smrekovim lesom. Če namreč smrekov les polijemo s HCl in izpostavimo hlapom pirola se les obarva rdeče.

IZVOR: Grška beseda »piros« pomeni ognjeno rdeč.

KEMIJSKE LASTNOSTI: V molekuli pirola leži orbitala z neveznimi elektronskim parom v isti ravnini kot orbitale s π-elektroni dvojnih vezi[1]. Tako pride do delokalizacija[2], ki zmanjša elektronsko gostoto na atomu dušika. Pirol zato ne deluje kot baza.

MODEL ZGRADBE PIROLA: p-orbitale tvorijo π -obroč nad in pod ravnino σ-orbital p-orbitala na dušiku predstavlja elektronski par, tj.dva elektrona, ostale po enega, skupaj 6 elektronov.

DERIVATI PIROLA: Naravna barvila iz skupine derivatov pirola lahko razvrstimo v dve podskupini, tetrapirole in indole. Med tetrapiroli srečamo porfirine, kamor sodijo klorofili in hem, ter biline, kamor uvrščamo fikobiline in žolčna barvila. V skupini indolov se nahajajo indigoidi z znanima predstavnikoma indigo in škrlat ter betalaini in melanini.

____________________________________________________________________________________________________________________

- Organska Kemija (A. Kornhauser)

- Organska Kemija I

- Organska Kemija III (A. Kornhauser)

- Organska Kemija (Miha Tišler)