Prolin
Prolin (kratica Pro ali P) je ena od dvajsetih znanih aminokislin. Spada med neesencialne aminokisline kar pomeni da jo telo lahko sintetizira samo, in sicer iz glutamata oz. glutaminske kisline (Glu). Genski kodi za prolin so štirje: CCU, CCC, CCA, in CCG. V naravi se nahaja, tako kot vse aminokisline z kiralnim centrom, v L-steroizomerni obliki. Prolin je edina aminokislina, ki ima sekundarno vezano amino skupino, zato ima številne edinstvene značilnosti (je edina ciklična aminokislina). Na ɑ-vodikov atom vezana alifatska skupina je hkrati vezana z ɑ-amino skupino in tako tvori značilno ciklično strukturo. Posledično amino skupina nima prostega vodikovega atoma, zato prolin v polipeptidnih verigah ne tvori klasičnih vodikovih vezi s katerimi bi tvoril sekundarne strukture ɑ-heliks (če se v aminokislinskem zaporedju pojavi prolin se ɑ-heliksa prekine). Prolin se zato pogosto pojavlja kot začetna ali končna aminokislina ali pa oblikuje posebne zanke. Za razliko od ostalih aminokislin, ki se v polipeptidnih verigah nahajajo izključno v trans obliki pa prolin obstaja tudi v cis obliki, kar igra pomembno vlogo pri zvijanju proteinov.
Prolin ima tko kot vse aminokisline amfoterični značaj. Njegova disociacijska konstanta pri 20°C v kislem je 1,99, v bazičnem pa 10,6. Vrednost izoelektrične točke je pri 6,3. Molekulska formula prolina pa je C5H9NO2.(skica molekule)
Prolin in njegovi derivati se pogosto uporabljajo kot katalizatorji v organskih reakcijah, je ena izmed glavnih sestavin kolagena, kot naravni vir pa se ga največ nahaja v mesu,mleku in jajcih.